5-chloro-2-(prop-1-en-2-yl)aniline | 168554-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-(prop-1-en-2-yl)aniline
• 英文别名: 5-Chloro-2-isopropenylaniline；5-chloro-2-prop-1-en-2-ylaniline
• CAS: 168554-86-7
• 化学式: C₉H₁₀ClN
• 分子量: 167.638
• InChiKey: YZLPYZZTQJEAOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(prop-1-en-2-yl)aniline 在 1-(diacetoxyiodo)-4-fluorobenzene 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-氯-4-甲基-1H-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  在室温下通过高价碘（III）介导的分子内脱羧Heck型反应合成2-喹啉酮

  摘要：

  已经开发了高价碘（III）介导的2-乙烯基-苯基草酰胺酸的分子内脱羧Heck型反应。初步揭示了独特的具有环应变能力的自由基脱羧机理。该方案的特点是无金属的反应条件和操作简便性，允许使用容易获得的羰基来源将2-乙烯基苯胺内酰胺化，并在室温下以优异的化学选择性合成各种2-喹啉酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03503
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-胺-4-氯苯酚酯 在 氯化铵 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-chloro-2-(prop-1-en-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed direct coupling of 2-vinylanilines and isocyanides: an efficient synthesis of 2-aminoquinolines

  摘要：

  一系列2-氨基喹啉以良好至优异的产率制备完成。

  DOI：

  10.1039/c5ob01659b

文献信息

• Copper-catalyzed trifluoromethylation of alkenes: synthesis of trifluoromethylated benzoxazines
  作者：Sadhan Jana、Athira Ashokan、Shailesh Kumar、Ajay Verma、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c5ob01196e

  日期：——

  base and ligand free copper catalyzed method for the construction of trifluoromethylated benzoxazines has been developed by using Umemoto's reagent. It involves the oxidative difunctionalization of alkenes through tandem C–O and C–CF3 bond formations. Furthermore, synthesized benzoxazines were selectively converted into trifluoromethylated allylic and (E)-vinylic benzamides by the treatment of KOtBu

  通过使用梅本试剂开发了一种简单的无碱和无配体铜催化的三氟甲基化苯并恶嗪的构建方法。它涉及通过串联的C–O和C–CF 3键形成烯烃的氧化双官能团。此外，通过分别处理KO t Bu和CH 3 Li，将合成的苯并恶嗪选择性地转化为三氟甲基化的烯丙基和（E）-乙烯基苯甲酰胺。
• Water-Soluble Hypervalent Iodine(III) Having an I–N Bond. A Reagent for the Synthesis of Indoles
  作者：Hai-Dong Xia、Yan-Dong Zhang、Yan-Hui Wang、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01615

  日期：2018.7.6

  A readily accessible and bench-stable water-soluble hypervalent iodine(III) reagent (phenyliodonio)sulfamate (PISA) with an I–N bond was synthesized, and its structure was characterized by X-ray crystallography. With PISA, various indoles were synthesized via C–H amination of 2-alkenylanilines involving an aryl migration/intramolecular cyclization cascade with excellent regioselectivity in aqueous

  甲易于接近和台式稳定的水溶性高价碘（III）试剂（p苯基我odonio）小号ulfam一个TE（PISA）与I-N键的合成，其结构的特点是X射线晶体学。通过PISA，可以通过2-烯基苯胺的C–H胺化反应合成各种吲哚，涉及在CH 3 CN水溶液中具有极好的区域选择性的芳基迁移/分子内环化级联反应。值得注意的是，使用这种新方法作为关键步骤，不仅合成了两种药物分子，吲哚美辛和齐多菌素，而且还合成了另一种生物活性分子普罗帕多林。
• Experimental and Computational Studies on Cp*^CyRh(III)/KOPiv-Catalyzed Intramolecular Dehydrogenative Cross-Couplings for Building Eight-Membered Sultam/Lactam Frameworks
  作者：Liping Li、Hui Gao、Ming Sun、Zhi Zhou、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01823

  日期：2020.7.17

  is an unusual Cp*CyRh(III)-catalyzed intramolecular site-specific aryl C–H annulation, a highly chemoselective protocol providing direct access to eight-membered sultams/lactams with broad substrate/functional group tolerance. Experimental and computational studies reveal that such a transformation involves a unique PivOH-assisted aryl C–H activation/alkene insertion/β-H elimination/hydrogen-transfer

  本文描述的是一种不寻常的Cp * Cy Rh（III）催化的分子内位点特异性芳基C–H环化反应，一种高度化学选择性的实验方案，可直接获得具有广泛的底物/官能团耐受性的八元sultams / lactams。实验和计算研究表明，这种转化涉及独特的PivOH辅助的芳基CH活化/烯烃插入/β-H消除/氢转移过程，其中Rh（III）-氢化物为活性中间体，并伴随释放H 2作为主要副产物，因此可以实现具有氧化还原中性和高度原子经济特性的发达的Cp * Cy Rh（III）催化。
• Iridium-Catalyzed Allylic Vinylation and Asymmetric Allylic Amination Reactions with<i>o</i>-Aminostyrenes
  作者：Ke-Yin Ye、Hu He、Wen-Bo Liu、Li-Xin Dai、Günter Helmchen、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ja2092954

  日期：2011.11.23

  developed. Mechanistic studies of the allylic vinylation reaction have been carried out, and the results suggest that the leaving group of the allylic precursor plays a key role in directing the reaction pathway. Screening of various allylic precursors showed that Ir-catalyzed reactions of allyl diethyl phosphates with o-aminostyrene derivatives proceed via an allylic amination pathway. A subsequent ring-closing

  已经实现了烯丙基碳酸酯与邻氨基苯乙烯衍生物的 Ir 催化烯丙基乙烯基化反应，提供了跳过的 (Z,E)-二烯衍生物。以 (E)-but-2-ene-1,4-diyl二碳酸二甲酯为底物，通过 Ir 催化的多米诺烯丙基乙烯基化/分子内烯丙基胺化反应有效地对映选择性合成 1-苯并氮杂衍生物。已经进行了烯丙基乙烯基化反应的机理研究，结果表明烯丙基前体的离去基团在指导反应途径中起着关键作用。对各种烯丙基前体的筛选表明，Ir 催化的磷酸烯丙酯与邻氨基苯乙烯衍生物的反应是通过烯丙基胺化途径进行的。随后胺化产物的闭环复分解 (RCM) 反应产生了一系列对映异构富集的 1,2-二氢喹啉衍生物。(-)-angustureine 的不对称全合成表明了它们的效用。
• Enantioselective Synthesis of 2,3-Dihydro-1H-benzo[b]azepines: Iridium-Catalyzed Tandem Allylic Vinylation/Amination Reaction
  作者：Hu He、Wen-Bo Liu、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.200906638

  日期：2010.2.15

  Making azacycles: The [Ir(cod)Cl}2]/L complex efficiently catalyzes the tandem allylic vinylation and asymmetric allylic amination of (E)‐2 with ortho‐amino styrene derivatives 1 to afford the title compounds 3 with excellent enantioselectivity. cod=1,5‐cyclooctadiene, DABCO=1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane.

  制备氮杂环化合物：[Ir（cod）Cl} 2 ] / L络合物可有效催化（E）-2的串联烯丙基乙烯基化和不对称烯丙基胺化，并带有邻氨基苯乙烯衍生物1，从而提供具有出色对映选择性的标题化合物3。cod = 1,5-环辛二烯，DABCO = 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷。