6-bromonaphtho[1,8-bc]thiophen-2-one | 20875-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-bromonaphtho[1,8-bc]thiophen-2-one
• 英文别名: 6-bromo-2H-naphtho[1,8-bc]thiophen-2-one；9-bromo-2-thiatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-3-one
• CAS: 20875-65-4
• 化学式: C₁₁H₅BrOS
• mdl: MFCD02345151
• 分子量: 265.13
• InChiKey: XUXKRCALJDCYGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.802±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromonaphtho[1,8-bc]thiophen-2-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到[6,6′-binaphtho[1,8-bc]thiophene]-2,2′-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 Friedel-Crafts 酰化轻松合成萘噻吩酮衍生物和蒽二噻吩二酮及其基本性质

  摘要：

  开发了用于构建萘噻吩酮及其 π 扩展衍生物的简便合成方法。萘并噻吩酮和蒽二噻吩二酮是通过硫醇的 S-酰化形成氯硫代甲酸酯和随后的 Friedel-Crafts 酰化来合成的。还进行了萘噻吩酮的溴化反应及其在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联中的应用。还研究了这些化合物的基本物理性质。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562470
• 作为产物：
  描述：

  1-奈硫酚 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 硫酸 、 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-bromonaphtho[1,8-bc]thiophen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Friedel-Crafts 酰化轻松合成萘噻吩酮衍生物和蒽二噻吩二酮及其基本性质

  摘要：

  开发了用于构建萘噻吩酮及其 π 扩展衍生物的简便合成方法。萘并噻吩酮和蒽二噻吩二酮是通过硫醇的 S-酰化形成氯硫代甲酸酯和随后的 Friedel-Crafts 酰化来合成的。还进行了萘噻吩酮的溴化反应及其在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联中的应用。还研究了这些化合物的基本物理性质。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562470

文献信息

• CN116283900
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——