N-benzoyl-1-methoxy-1-(p-methoxyphenyl)-methylamine | 10374-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-1-methoxy-1-(p-methoxyphenyl)-methylamine
• 英文别名: N-(methoxy-(4-methoxyphenyl)methyl)benzamide；N-(α-Methoxy-p-methoxybenzyl)-benzamid；N-(methoxy(4-methoxyphenyl)methyl)benzamide；N-[methoxy-(4-methoxyphenyl)methyl]benzamide
• CAS: 10374-25-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: CTNQMSCXVOFWSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-1-methoxy-1-(p-methoxyphenyl)-methylamine 在 (R)-[3-(9-anthryl)-2-hydroxynaphth-1-yl]2 cyclic phosphate 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-((R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸的高底物/催化剂有机催化作用，用于对映选择性氮杂-烯型反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503477
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N,N'-((4-methoxyphenyl)methylene)dibenzamide 生成 N-benzoyl-1-methoxy-1-(p-methoxyphenyl)-methylamine
  参考文献：
  名称：

  N-苄基苯甲亚胺和N-α-烷氧基苄基苯甲酰胺

  摘要：

  亚苄基双苯甲酰胺（I）的热分解得到N-苯甲酰基苯甲二胺（II）。描述了乙二酰亚胺及其甲醇加成产物（IV）的一些化学和光谱性质。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)85153-6

文献信息

• [4+1] Cycloaddition of N-acylimine derivatives with isocyanides: efficient synthesis of 5-aminooxazoles and 5-aminothiazoles
  作者：Takahiro Soeta、Kaname Tamura、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.016

  日期：2014.5

  [4+1] Cycloaddition reaction between isocyanides and N-acylimine derivatives generated from N-acyl N,O-acetals acting as isocyanophiles has been developed. These reactions proceeded smoothly and cleanly to afford the corresponding 5-aminooxazoles in high yields. This reaction was extended to the syntheses of 5-aminothiazoles by using N-thioacyl N,O-acetals. A wide range of N-acyl N,O-acetals, N-thioacyl

  [4 + 1]异氰化物和之间环加成反应ñ从生成-acylimine衍生物Ñ酰基Ñ，ö -acetals充当isocyanophiles已经研制成功。这些反应平稳而干净地进行，以高收率得到相应的5-氨基恶唑。通过使用N-硫代酰基N，O-缩醛，该反应扩展到5-氨基噻唑的合成。广泛的Ñ酰基Ñ，ø -acetals，Ñ -thioacyl Ñ，Ó -acetals，和异氰化物被认为是适用于本反应。
• The Highly Enantioselective Addition of Indoles to <i>N</i>-Acyl Imines with Use of a Chiral Phosphoric Acid Catalyst
  作者：Gerald B. Rowland、Emily B. Rowland、Yuxue Liang、Jason A. Perman、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/ol0703579

  日期：2007.7.1

  The highly enantioselective organocatalytic addition of N-benzyl indoles to N-acyl imines is reported. A total of 15 examples with product yield ranging from 89% to 99% and enantioselectivities from 90% to 97% are presented. A chiral phosphoric acid catalyst derived from a hindered binol derivative was employed most effectively in the reaction. Attractive features of the reaction include desirable

  报道了N-苄基吲哚向N-酰基亚胺的高度对映选择性有机催化加成。总共提供了15个实例，产品收率从89％到99％不等，对映选择性从90％到97％不等。衍生自受阻二元醇衍生物的手性磷酸催化剂在反应中最有效地使用。该反应的吸引人的特征包括所需的催化剂载量，良好的反应性，底物的通用性以及易于从两个氮原子上除去的基团。
• Oxyenamides as Versatile Building Blocks for a Highly Stereoselective One‐Pot Synthesis of the 1,3‐Diamino‐2‐ol‐Scaffold Containing Three Continuous Stereocenters
  作者：Sara‐Cathrin Krieg、Jennifer Grimmer、Philipp Kramer、Michael Bolte、Harald Kelm、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/anie.202109752

  日期：2021.10.25

  A highly diastereoselective one-pot synthesis of the 1,3-diamino-2-alcohol unit bearing three continuous stereocenters is described. This method utilizes 2-oxyenamides as a novel type of building block for the rapid assembly of the 1,3-diamine scaffold containing an additional stereogenic oxygen functionality at the C2 position. A stereoselective preparation of the required (Z)-oxyenamides is reported

  描述了具有三个连续立体中心的 1,3-二氨基-2-醇单元的高度非对映选择性一锅合成。该方法利用 2-氧烯酰胺作为一种新型结构单元，用于快速组装在 C2 位置含有额外立体氧官能团的 1,3-二胺支架。还报道了所需(Z)-氧酰胺的立体选择性制备。
• Stereoselective One-Pot Synthesis of Dihydropyrimido[2,1-<i>a</i>]isoindole-6(2<i>H</i>)-ones
  作者：Philipp Kramer、Julia Schönfeld、Michael Bolte、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03545

  日期：2018.1.5

  A diastereoselective one-pot synthesis of highly substituted dihydropyrimido[2,1-a]isoindole-6(2H)-ones containing three continuous stereocenters is reported. The reaction sequence is based on a hetero-Diels–Alder reaction between an enimide and a N-acylimine followed by an unprecedented Brønsted acid mediated rearrangement of an intermediate 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine to a pyrimido[2,1-a]isoindole

  报告了非对映选择性一锅合成的高度取代的二氢嘧啶基[ 2,1- a ]异吲哚-6（2 H）-含有三个连续的立体中心。反应顺序是基于亚胺和N-嘧啶之间的杂Diels-Alder反应，然后是空前的布朗斯台德酸介导的中间体5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪重合成嘧啶基[ 2,1- α ]异吲哚。
• A Catalytic Asymmetric Borono Variant of Hosomi-Sakurai Reactions with N,O-Aminals
  作者：Yi-Yong Huang、Ananya Chakrabarti、Naohide Morita、Uwe Schneider、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201105182

  日期：2011.11.18

  combination of indium(I) chloride and a chiral silver binol phosphate provides an excellent catalyst for asymmetric Hosomi–Sakurai reactions between N,O‐aminals and boronates (see scheme; PG=protecting group, pin=pinacolato). The substrate scope includes aromatic, heteroaromatic, and aliphatic N,O‐aminals as well as allyl and allenyl boronates.

  氨醛吸引作用：氯化铟（I）和手性磷酸银酚醇的结合为N，O-氨醛与硼酸酯之间的不对称Hosomi-Sakurai反应提供了极好的催化剂（请参见方案； PG =保护基，pin =频哪醇）。底物的范围包括芳族，杂芳族和脂族N，O-缩醛以及烯丙基和烯丙基硼酸酯。