2,3-dimethoxy-6-phenylnaphthalene | 109251-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-6-phenylnaphthalene
• CAS: 109251-08-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: AVAGOJFFGDOFRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-6-phenylnaphthalene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到6,7-dihydroxy-2-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationship of Synthetic 2-Phenylnaphthalenes with Hydroxyl Groups that Inhibit Proliferation and Induce Apoptosis of MCF-7 Cancer Cells

  摘要：

  本研究通过相应的甲氧基-2-苯基萘的去甲基化高产率合成了六种带有羟基的2-苯基萘，并通过氢化得到了一种带有氨基的2-苯基萘。评估了所有 2-苯基萘衍生物的细胞毒性，并测定了针对人乳腺癌 (MCF-7) 细胞的构效关系 (SAR)。 SAR结果表明，萘环C-7位上的羟基显着增强了细胞毒性。萘环C-6位和苯环C-4'位羟基的引入相当增强了细胞毒性，但苯环C-3'位羟基的引入略有降低细胞毒性。总体而言，6,7-二羟基-2-(4'-羟苯基)萘(PNAP-6h)表现出最好的细胞毒性，对MCF-7细胞系的IC50值为4.8 μM，对正常人乳腺表现出较低的毒性上皮细胞（MCF-10A）。 PNAP-6h 导致细胞停滞在 S 期，很可能是由于 p21 和 p27 水平增加以及细胞周期蛋白 D1、CDK4、细胞周期蛋白 E 和 CDK2 水平降低。此外，PNAP-6h 降低了 CDK1 和细胞周期蛋白 B1 的表达，很可能导致 G2/M 期停滞，并诱导形态学变化，如核收缩、核碎裂和核高浓缩，如 Hoechst 33342 染色所观察到的。 PNAP-6h 诱导细胞凋亡，最有可能是通过促进 Fas 表达、增加 PARP 活性、caspase-7、caspase-8 和 caspase-9 表达、Bax/Bcl-2 比率和 p38 磷酸化，并降低ERK 磷酸化。这项研究首次证明了 PNAP 对 MCF-7 细胞的细胞毒性，并阐明了 PNAP 诱导细胞毒性的机制。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0141184
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-(3-phenylallyl)benzaldehyde 以 萘烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到2,3-dimethoxy-6-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  邻苯基苯烯基甲醛醛的分子内环缩反应热合成萘

  摘要：

  摘要 的含氧分子内羰基烯型环合的发展Ø报道回流的十氢萘-phenylallylbenzaldehydes。简便且易于操作的热解重排程序可生成取代萘，产率高至极佳。 的含氧分子内羰基烯型环合的发展Ø报道回流的十氢萘-phenylallylbenzaldehydes。简便且易于操作的热解重排程序可生成取代萘，产率高至极佳。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610175

文献信息

• Palladium-Catalyzed <i>syn</i>-Stereocontrolled Ring Opening of Oxabicyclic Alkenes with Arylsulfonyl Hydrazides
  作者：Donghan Chen、Yongqi Yao、Wen Yang、Qifu Lin、Huanyong Li、Lin Wang、Shuqi Chen、Yun Tan、Dingqiao Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01957

  日期：2019.10.4

  A novel palladium-catalyzed ring-opening reaction of oxabicyclic alkenes with arylsulfonyl hydrazides was first developed. In this work, we provide an efficient one-pot reaction to afford the corresponding cis-2-aryl-1,2-dihydronaphthalen-1-ols and 2-aryl-naphthalenes in moderate to excellent yields (up to 95%) under an open-air condition. Various types of functional groups attached to the substrates

  首先开发了新型的钯催化的氧杂双环烯烃与芳基磺酰肼的开环反应。在这项工作中，我们提供了一种有效的一锅法反应，在中等温度下（以高达95％的产率）提供相应的cis-2-芳基-1,2-二氢萘-1-醇和2-芳基萘（高达95％）。露天条件。用这种方法可以很好地耐受附着在基质上的各种类型的官能团。其中，通过X射线晶体学分析证实了产物3ag的顺式-1,2-构型。此外，还提出了一种可行的开环机构。
• Substituent Effects on the Iodine-Catalyzed Thermal Cyclization of 3,4-Diphenylbuta-1,3-dienyl Isocyanates: Mechanistic Studies
  作者：Ta-Hsien Chuang、Wei-Yu Chang、Chien-Fu Li、Yu-Chia Wen、Chia-Chen Tsai

  DOI：10.1021/jo2017247

  日期：2011.12.2

  The thermal cyclization of 3,4-diphenylbuta-1,3-dienyl isocyanates 1, generated in situ from the corresponding azides, was investigated using iodine as a catalyst. Diphenylpyridinones 2, phenylnaphthalenes 3, and indenes 4 were produced via intramolecular ring closure. The nature of the substituents on the phenyl rings was found to be crucial to the distribution of cyclized products 2–4. The mechanism

  使用碘作为催化剂，研究了由相应的叠氮化物就地生成的3,4-二苯基丁-1,3-二烯基异氰酸酯1的热环化反应。经由分子内环闭合产生二苯基吡啶酮2，苯基萘3和茚满4。在苯环上具有取代基的性质被认为是到环化产物的分布至关重要2 - 4。还讨论了反应机理。
• Platinum-catalyzed anti-stereocontrolled ring-opening of oxabicyclic alkenes with Grignard reagents
  作者：Dingqiao Yang、Ni Liang

  DOI：10.1039/c3ob42199f

  日期：——

  A new platinum-catalyzed anti-stereocontrolled ring-opening of oxabicyclic alkenes with various Grignard reagents was reported, which afforded the corresponding anti-2-substituted-1,2-dihydronaphthalen-1-ol products with moderate to good yields in the presence of a catalytic amount of Pt(PPh3)4 (2.5 mol%) under mild conditions. The effects of catalyst loading, solvent and temperature on the yield were

  报道了一种新的铂催化的各种格氏试剂对氧杂双环烯烃的反立体控制开环，在存在丁二酮的情况下提供了中等至良好收率的相应的抗-2-取代-1,2-二氢萘-1-醇产物。在温和条件下催化量的Pt（PPh 3）4（2.5 mol％）。还研究了催化剂用量，溶剂和温度对产率的影响。此外，通过X射线衍射分析确认了产物5i的反式构型。
• Cyclization Reaction for the Synthesis of Polysubstituted Naphthalenes in the Presence of Au(I) Precatalysts
  作者：Arun R. Jagdale、Jong Hyub Park、So Won Youn

  DOI：10.1021/jo201339z

  日期：2011.9.2

  Au(I)-catalyzed cyclization of alkenyl carbonyl compounds leading to a variety of substituted naphthalenes has been developed. This process exploits a dual function of the Au(I) catalyst: (1) the oxophilic nature of the Au(I) catalyst, counterintuitive to the pi-acidic reactivities generally associated with Au catalysts, and (2) olefin isomerization supported by the outcome of isotope scrambling experiments. It cannot be completely excluded that TfOH is a true operative catalyst in this protocol. In view of the practicality, the unnecessity of isomerically pure starting material in this reaction is particularly attractive and valuable.
• Cooke et al., Australian Journal of Chemistry, 1958, vol. 11, p. 230,233
  作者：Cooke et al.

  DOI：——

  日期：——