1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-prop-2-ene-1-one | 155532-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-prop-2-ene-1-one
• 英文别名: 1,2-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propen-1-one；1,2-Bis(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 155532-86-8
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: TXSGEBCQUNGPDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-prop-2-ene-1-one 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SanMartin Raul, Marigorta Eduardo Martinez de, Dominguez Esther, Tetrahedron, 50 (1994) N 7, S 2255-2264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 144.08h， 生成 1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-prop-2-ene-1-one
  参考文献：
  名称：

  替代β-氨基酮的便捷途径

  摘要：

  制备了烯胺酮并使其与LAH和Al 2 O 3 / R 2 NH体系共轭还原，得到β-氨基酮。后者的串联胺化系统也已用于曼尼希反应中，从而改善了几种新的二芳基β-氨基酮的合成。此外，DMFDMA和LAH-CuI在脱氧安息香素上的顺序使用为烯酮的合成提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85083-3

文献信息

• Approach to Phenanthroindolizidine Alkaloids Using Organic Azides with 1-Aryl Allylic Alcohols: Unexpected Tandem Reactions to Indenyl Aziridines via Nazarov Cyclization
  作者：Hiroki Tanimoto、Taiki Yokoi、Takahiro Sugiura、Tsumoru Morimoto、Yasuhiro Nishiyama、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.3987/com-16-13489

  日期：——

  Organic azide cyclization reactions with 1-aryl allylic alcohols were investigated in a synthetic study of phenanthroindolizidine alkaloids. Unsaturated imines (enimines) were effectively obtained from the allylic alcohol adjacent to electron-rich aromatic rings under thermal reaction conditions. The tandem aziridination-Nazarov reactions to indenyl aziridines were preferred to the acid-mediated enimine formation via Schmidt reaction in the case of 3-aryl diallylic alcohols.