1,3-bis(4-methoxypyridyl-2-imino)-isoindoline | 1109281-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(4-methoxypyridyl-2-imino)-isoindoline
• 英文别名: N-(4-methoxypyridin-2-yl)-3-(4-methoxypyridin-2-yl)iminoisoindol-1-amine
• CAS: 1109281-08-4
• 化学式: C₂₀H₁₇N₅O₂
• 分子量: 359.387
• InChiKey: QDBPJHUMZIZDHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-methoxypyridyl-2-imino)-isoindoline 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于机理的非水氧化还原液流电池低电位、可溶性和可循环多电子阳极电解液的开发

  摘要：

  非水氧化还原液流电池 (NRFB) 的发展受到电活性化合物（阳极电解液和阴极电解液）的缺乏以及（1）氧化还原电位超过水的电位限制，（2）在非水介质中的高溶解度的必要组合的阻碍(3) 对电化学循环的高稳定性。此外，理想的材料将在多次电子转移事件中保持所有这三种特性，从而按比例增加存储容量。本文描述了一类新型金属配位配合物 (MCC) 作为 NRFB 阳极电解液的基于机制的设计。这些复合物的三齿双吡啶亚氨基异吲哚啉 (BPI) 配体旨在实现多电子氧化还原事件。结合 BPI 配体和金属中心的系统变化以及电化学循环过程中发生的分解途径的机械研究，对这些分子进行了优化。最终，这些研究确定了镍 BPI 配合物可以进行稳定的充放电循环（在 200 次循环中容量损失 <5%）以及具有前所未有的高溶解度组合（在 CH3CN 中 >700 mM）的衍生物。 )，在低氧化还原电位（-1.7 和 -1.9 V 与

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07638
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二亚胺基异吲哚啉 、 2-氨基-4-甲氧基吡啶 以 正丁醇 为溶剂， 生成 1,3-bis(4-methoxypyridyl-2-imino)-isoindoline
  参考文献：
  名称：

  双（吡啶并吡啶基）异吲哚啉中性铁配合物的自旋交叉和价互变异构现象。

  摘要：

  制备了六个在吡啶部分的4位具有不同取代基（H，Me，Et，t Bu，OMe，NMe 2）的双（pyridylimino）异吲哚啉（bpi）配体的同铁络合物并就温度进行了研究57 FeMössbauer光谱，SQUID磁力分析，单晶X射线衍射分析，X波段EPR和1 H NMR光谱相结合，确定了自旋和氧化还原状态。无论温度如何，H，甲基和乙基取代的配合物均保持纯高旋转状态，而4叔丁基取代的衍生物表现出自旋交叉行为。发现甲氧基和二甲基氨基取代的化合物容易发生氧化。在结晶状态下，观察到甲氧基衍生物的价互变异构行为是热活化的电荷转移跃迁，伴随有高于200 K的自旋交变。价互变异构导致与bpi配体之一的螯合物作为二价阴离子基团L 2−。且有效自旋为S = 2。

  DOI：

  10.1002/chem.201501551

文献信息

• Mechanism of <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>-Amide Ruthenium(II) Hydride Mediated Acceptorless Alcohol Dehydrogenation: Inner-Sphere β-H Elimination versus Outer-Sphere Bifunctional Metal–Ligand Cooperativity
  作者：Kuei-Nin T. Tseng、Jeff W. Kampf、Nathaniel K. Szymczak

  DOI：10.1021/acscatal.5b00952

  日期：2015.9.4

  transformations between ketones and alcohols via sequential hydrogenation–dehydrogenation reactions are efficiently achieved using a single precatalyst HRu(bMepi)(PPh3)2 (bMepi = 1,3-bis(6′-methyl-2′-pyridylimino)isoindolate). The catalytic mechanism of HRu(bMepi)(PPh3)2 mediated acceptorless alcohol dehydrogenation (AAD) has been investigated by a series of kinetic and isotopic labeling studies, isolation

  使用单个预催化剂HRu（bMepi）（PPh 3）2（bMepi = 1,3-双（6'-甲基-2'-吡啶基limino）异吲哚酸酯）可有效地实现酮和醇之间通过顺序加氢-脱氢反应的可逆转化。通过一系列动力学和同位素标记研究，中间体分离以及Ru（b4Rpi）（PPh 3）2的评估，研究了HRu（bMepi）（PPh 3）2介导的无受体醇脱氢（AAD）的催化机理。Cl（R = H，Me，Cl，OMe，OH）配合物。研究了两种限制的脱氢方案：内球β-H消除和外球双官能双氢转移。同位素标记实验表明，质子和氢化物以逐步方式转移。催化剂改性表明，bMepi钳式支架上的亚胺基对于催化醇脱氢不是必需的。动力学实验和催化剂改性的评估表明，HRu（bMepi）（PPh 3）2通过内球β-H消除机理起作用。跟随一个PPh 3解离后，醇底物可以结合并进行质子转移，然后进行限制周转的β-H消除步骤。分析为Δ的β-H消
• Spin Crossover and Valence Tautomerism in Neutral Homoleptic Iron Complexes of Bis(pyridylimino)isoindolines
  作者：Anne Scheja、Dirk Baabe、Dirk Menzel、Clemens Pietzonka、Peter Schweyen、Martin Bröring

  DOI：10.1002/chem.201501551

  日期：2015.9.28

  pure high‐spin state irrespective of the temperature, the 4‐tert‐butyl‐substituted derivative shows spin‐crossover behavior. The methoxy‐ and dimethylamino‐substituted compounds were found to easily undergo oxidation. In the crystalline state, valence tautomeric behavior was observed for the methoxy derivative as a thermally activated charge‐transfer transition, accompanied by a spin crossover above 200 K

  制备了六个在吡啶部分的4位具有不同取代基（H，Me，Et，t Bu，OMe，NMe 2）的双（pyridylimino）异吲哚啉（bpi）配体的同铁络合物并就温度进行了研究57 FeMössbauer光谱，SQUID磁力分析，单晶X射线衍射分析，X波段EPR和1 H NMR光谱相结合，确定了自旋和氧化还原状态。无论温度如何，H，甲基和乙基取代的配合物均保持纯高旋转状态，而4叔丁基取代的衍生物表现出自旋交叉行为。发现甲氧基和二甲基氨基取代的化合物容易发生氧化。在结晶状态下，观察到甲氧基衍生物的价互变异构行为是热活化的电荷转移跃迁，伴随有高于200 K的自旋交变。价互变异构导致与bpi配体之一的螯合物作为二价阴离子基团L 2−。且有效自旋为S = 2。
• Living Radical Polymerization of Acrylates Mediated by 1,3-Bis(2-pyridylimino)isoindolatocobalt(II) Complexes: Monitoring the Chain Growth at the Metal
  作者：Björn K. Langlotz、Julio Lloret Fillol、Jürgen H. Gross、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.200801373

  日期：2008.11.17

  for cobalt(II)-mediated radical polymerization is reported which is based on 1,3-bis(2-pyridylimino)isoindolate (bpi) as ancillary ligand. The modular synthesis of the bis(pyridylimino)isoindoles (bpiH) employed in this work is based on the condensation of 2-aminopyridines with phthalodinitriles. Reaction of the bpiH protio-ligands with a twofold excess of cobalt(II) acetate or cobalt(II) acetylacetonate

  报道了一种新型的钴（II）介导的自由基聚合介体，它以1,3-双（2-吡啶基氨基）异吲哚酸酯（bpi）为辅助配体。在这项工作中使用的双（吡啶基吡啶基）异吲哚（bpiH）的模块合成是基于2-氨基吡啶与邻苯二腈的缩合反应。bpiH蛋白配体与两倍过量的乙酸钴（II）或乙酰丙酮钴（II）在甲醇中的反应生成[Co（bpi）（OAc）]，其结晶为配位聚合物，以及一系列[Co（acac） ）（bpi）（MeOH）]，它们是单核八面体络合物。在高真空下将[Co（acac）（bpi）（MeOH）]化合物加热至100℃后，除去配位甲醇，得到五配位配合物[Co（acac）（bpi）]。通过使用一摩尔当量的相对短暂的自由基源2,2'-偶氮二（4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈）（V-70）作为引发剂（单体），研究了丙烯酸甲酯在60摄氏度下的聚合反应/ catalyst / V-70：600：1：1）。乙酰胺配合物的低溶
• Mechanism-Based Development of a Low-Potential, Soluble, and Cyclable Multielectron Anolyte for Nonaqueous Redox Flow Batteries
  作者：Christo S. Sevov、Sydney L. Fisher、Levi T. Thompson、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/jacs.6b07638

  日期：2016.11.30

  that occur during electrochemical cycling. Ultimately, these studies led to the identification of nickel BPI complexes that could undergo stable charge-discharge cycling (<5% capacity loss over 200 cycles) as well as a derivative that possesses the previously unprecedented combination of high solubility (>700 mM in CH3CN), multiple electron transfers at low redox potentials (-1.7 and -1.9 V versus Ag/Ag+)

  非水氧化还原液流电池 (NRFB) 的发展受到电活性化合物（阳极电解液和阴极电解液）的缺乏以及（1）氧化还原电位超过水的电位限制，（2）在非水介质中的高溶解度的必要组合的阻碍(3) 对电化学循环的高稳定性。此外，理想的材料将在多次电子转移事件中保持所有这三种特性，从而按比例增加存储容量。本文描述了一类新型金属配位配合物 (MCC) 作为 NRFB 阳极电解液的基于机制的设计。这些复合物的三齿双吡啶亚氨基异吲哚啉 (BPI) 配体旨在实现多电子氧化还原事件。结合 BPI 配体和金属中心的系统变化以及电化学循环过程中发生的分解途径的机械研究，对这些分子进行了优化。最终，这些研究确定了镍 BPI 配合物可以进行稳定的充放电循环（在 200 次循环中容量损失 <5%）以及具有前所未有的高溶解度组合（在 CH3CN 中 >700 mM）的衍生物。 )，在低氧化还原电位（-1.7 和 -1.9 V 与
• The energy gap law for NIR-phosphorescent Cr(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：Yang Cheng、Qingqing Yang、Jiang He、Wenjie Zou、Keyu Liao、Xiaoyong Chang、Chao Zou、Wei Lu

  DOI：10.1039/d2dt02872g

  日期：——

  A series of homoleptic Cr(III) complexes containing substituted anionic 1,3-bis(pyridin-2-ylimino)isoindolin-2-ide ligands are phosphorescent with λmax in the 777–970 nm range in degassed fluid solutions. The energy gap law has been successfully applied to the doublet excited states of Cr(III) complexes.

  一系列含有取代的阴离子 1,3-双（吡啶-2-基亚氨基）异吲哚啉-2-ide 配体的均配 Cr(III) 配合物在脱气流体溶液中发出磷光，λmax在777–970 nm 范围内。能隙定律已成功应用于 Cr( III ) 配合物的双重激发态。