2,3-dimethoxy-5,6,13,14-dehydro-8-oxoberbine | 33863-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-5,6,13,14-dehydro-8-oxoberbine
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-8 (H) dibenzo-8-chinolizinon；2,3-Dimethoxy-5,6,13,14-didehydro-8-oxoberbine；2,3-dimethoxy-8H-isoquinolino[3,2-a]isoquinolin-8-one；2,3-Dimethoxy-5,6,13,14-dehydro-8-oxoberbin；2,3-dimethoxy-isoquino[3,2-a]isoquinolin-8-one；2,3-Dimethoxyisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-8-one
• CAS: 33863-62-6
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃
• 分子量: 305.333
• InChiKey: DKYYDGCPBDUNTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-5,6,13,14-dehydro-8-oxoberbine 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以42 %的产率得到4-(6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢异香豆素-β-咔啉杂合体及其类似物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种3,4‑二氢异香豆素‑β‑咔啉杂合体及其类似物的合成方法，涉及医药化工领域，解决现有人工合成的3,4‑二氢异香豆素‑β‑咔啉杂合体及其类似物没有被报道的问题，包括3,4‑二氢异香豆素‑β‑咔啉杂合体及其类似物；该类相同结构的化合物未见报道，有望在生物医学和荧光探针方面发挥作用，合成路线未使用高压釜、氢气和贵金属催化等条件，降低了工艺成本，可操作性强，适用于工业化生产，避免了剧毒品氰化物的使用，安全性增加，最后一步直接实现酸性条件下的还原开环重排，且该还原开环重排的方法具有一定的底物适应性，为酸性还原开环重排提供一种新的思路，后处理纯化的工艺简单，产品的收率高。

  公开号：

  CN117024423A
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-1-cyano-6,7-dimethoxy-1,2-dihydroisoquinoline 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 水 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2,3-dimethoxy-5,6,13,14-dehydro-8-oxoberbine
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Dibenzo[a,g]chinolizinen — Ein neuer Zugang zu Protoberberinen

  摘要：

  A novel synthesis to prepare dibenzo-8-quinolizinones 8 is reported using the intramolecular cyclisation of the benzylated Reissert compounds 6 for the key step. Methylation of 8 by methyllithium gives partial deoxygenated coralynes 10 which in turn can be reduced by NaBH4 yielding the 8-methyltetrahydro-protoberberines 11. The structures are assigned by NMR-spectroscopy.

  DOI：

  10.1007/bf00811549

文献信息

• Construction of Protoberberine Alkaloid Core through Palladium Carbene Bridging C–H Bond Functionalization and Pyridine Dearomatization
  作者：Luoting Xin、Wan Wan、Yinghua Yu、Qiuling Wan、Liyao Ma、Xueliang Huang

  DOI：10.1021/acscatal.0c05156

  日期：2021.2.5

  Compounds with a pyridoisoquinolinone core often appear as members of the protoberberine alkaloid family. Traditional methods to construct this framework normally rely on manipulation of sophisticated reactants. Herein, a palladium-catalyzed reaction of readily available pyridotriazoles and o-bromo/pseudohalo benzaldehydes is described, which provides a modular approach to pyridoisoquinolinone derivatives

  具有吡啶基异喹啉酮核心的化合物通常作为原小ber碱生物碱家族的成员出现。构建该框架的传统方法通常依赖于对复杂反应物的操作。在本文中，描述了易于获得的吡啶并三唑与邻溴/假卤代苯甲醛的钯催化反应，其提供了对吡啶并异喹啉酮衍生物的模块化方法。该方法学提供了制备原小ine碱型生物碱的简洁合成途径。吡啶三唑的作用是2倍，充当中继剂以促进C–H键功能化，并进行吡啶脱芳香化作用以构建多环系统。
• Reissert compound studies. XXXIX. A novel approach to the berbine and 6-azaberbine systems and related derivatives of ellipticine
  作者：Seshadri Veeraraghavan、Frank D. Popp

  DOI：10.1002/jhet.5570180115

  日期：1981.1

  indoloberbine ring skeletons is reported. Treatment of heterocyclic bases such as isoquinolines, phthalazines, and ellipticine with 2-chloromethylbenzoyl chloride and trimethylsilyl cyanide gave the corresponding Reissert compounds. Treatment of these Reissert compounds with sodium hydride resulted in intramolecular cyclization with loss of hydrogen cyanide.

  报道了一种新的合成方法，用于构建贝宾，6-阿扎贝宾和吲哚贝宾环环骨架。用2-氯甲基苯甲酰氯和三甲基甲硅烷基氰化物处理杂环碱，例如异喹啉，酞嗪和玫瑰树碱，得到相应的Reissert化合物。用氢化钠处理这些Reissert化合物会导致分子内环化，并损失氰化氢。
• Concise total syntheses of berberine and its analogues enabled by trifluoroacetic anhydride-promoted decarbonylative-elimination reaction
  作者：Xifei Yan、Jianfeng Zheng、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154826

  日期：2023.11

  The total syntheses of berberine hydrochloride and its analogues were achieved by a convergent strategy from available meconine derivatives, which were based on base mediated isoquinoline annulation followed by trifluoroacetic anhydride promoted decarbonylative elimination protocol. Key elements of our approach feature divergent synthesis, step-economy manner, multigram scalable synthesis, transition

  盐酸小檗碱及其类似物的全合成是通过现有的meconine衍生物的收敛策略实现的，该策略基于碱介导的异喹啉环化，然后是三氟乙酸酐促进的脱羰消除方案。我们方法的关键要素包括发散合成、分步经济方式、多克规模合成、无过渡金属和无色谱纯化。
• Intramolecular reactions of Reissert compounds
  作者：John A. Tyrell、William E. McEwen

  DOI：10.1021/jo00325a010

  日期：1981.6
• TYRELL, J. A. ,, III;MCEWEN, W. E., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 12, 2476-2479
  作者：TYRELL, J. A. ,, III、MCEWEN, W. E.

  DOI：——

  日期：——