1-[(2'-bromophenyl)hydroxymethyl]-6,7-dimethoxyisoquinoline | 260552-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-[(2'-bromophenyl)hydroxymethyl]-6,7-dimethoxyisoquinoline
• 英文别名: (±)-(2-bromophenyl)(6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)methanol；(2-Bromophenyl)-(6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)methanol；(2-bromophenyl)-(6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)methanol
• CAS: 260552-69-0
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₃
• 分子量: 374.234
• InChiKey: HAIPHHIZRJHODJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2'-bromophenyl)hydroxymethyl]-6,7-dimethoxyisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到观音莲明
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧基异喹啉的区域选择性直接环金属化 对苄基异喹啉型和氧磷卟啉生物碱采取不同的方法†

  摘要：

  甲氧基和苄氧基取代的异喹啉在C-1处用Knochel–Hauser碱进行区域选择性金属化，随后被芳族醛捕获，从而得到芳基（异喹啉-1-基）甲醇作为不同类型的苄基异喹啉生物碱的不同合成的基础。在还原条件下邻溴代类似物的光化学环化反应得到氧磷卟啉生物碱。从适当的异喹啉分两步或三步获得了九种苄基异喹啉生物碱和两种氧磷卟啉生物碱。

  DOI：

  10.1039/c5ob00926j
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Bromobenzoyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到1-[(2'-bromophenyl)hydroxymethyl]-6,7-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-（2'-溴苄基）异喹啉与AIBN-Bu3SnH的芳基自由基环化：形成aporphines和吲哚

  摘要：

  [反应：见正文]用AIBN-Bu3SnH对烷氧基取代的1-（2'-溴苄基）-3,4-二氢异喹啉1进行自由基环化，优先得到6a，7-脱氢紫杉醇2。在7-和3'-位的各个烷氧基之间的空间排斥以“不利的” 5-内-环化模式得到5，6-二氢吲哚并[2，1-a]异喹啉3。还发现相关底物如1-（2'-溴苯甲酰基）异喹啉或1-（2'-溴-α-羟基苄基）异喹啉的自由基环化产生相应的氧杂卟啉或羟磷灰石。

  DOI：

  10.1021/ol990360v

文献信息

• A divergent approach to benzylisoquinoline-type and oxoaporphine alkaloids via regioselective direct ring metalation of alkoxy isoquinolines
  作者：Benedikt Melzer、Franz Bracher

  DOI：10.1039/c5ob00926j

  日期：——

  ols as building blocks for divergent syntheses of different types of benzylisoquinoline alkaloids. Photochemical cyclization of ortho-bromo analogues under reductive conditions gives oxoaporphine alkaloids. Nine benzylisoquinoline alkaloids and two oxoaporphine alkaloids were obtained in two or three steps from appropriate isoquinolines.

  甲氧基和苄氧基取代的异喹啉在C-1处用Knochel–Hauser碱进行区域选择性金属化，随后被芳族醛捕获，从而得到芳基（异喹啉-1-基）甲醇作为不同类型的苄基异喹啉生物碱的不同合成的基础。在还原条件下邻溴代类似物的光化学环化反应得到氧磷卟啉生物碱。从适当的异喹啉分两步或三步获得了九种苄基异喹啉生物碱和两种氧磷卟啉生物碱。
• Aryl Radical Cyclizations of 1-(2‘-Bromobenzyl)isoquinolines with AIBN−Bu₃SnH:  Formation of Aporphines and Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Kazuhiko Orito、Shiho Uchiito、Yoshitaka Satoh、Takashi Tatsuzawa、Rika Harada、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/ol990360v

  日期：2000.2.1

  text] Radical cyclization of alkoxy-substituted 1-(2'-bromobenzyl)-3,4-dihydroisoquinolines 1 with AIBN-Bu3SnH gave 6a,7-dehydroaporphines 2 preferentially. A steric repulsion between the respective alkoxy groups at the 7- and 3'-positions gave 5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinolines 3 in a "disfavored" 5-endo cyclization mode. Radical cyclizations of the related substrates, such as 1-(2'-bromobenzoyl)isoquinolines

  [反应：见正文]用AIBN-Bu3SnH对烷氧基取代的1-（2'-溴苄基）-3,4-二氢异喹啉1进行自由基环化，优先得到6a，7-脱氢紫杉醇2。在7-和3'-位的各个烷氧基之间的空间排斥以“不利的” 5-内-环化模式得到5，6-二氢吲哚并[2，1-a]异喹啉3。还发现相关底物如1-（2'-溴苯甲酰基）异喹啉或1-（2'-溴-α-羟基苄基）异喹啉的自由基环化产生相应的氧杂卟啉或羟磷灰石。