(8S,9S,13S,14S)-13-methyl-17-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)-7,8,9,11,12,13,14,15-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl trifluoromethanesulfonate | 1251506-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8S,9S,13S,14S)-13-methyl-17-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)-7,8,9,11,12,13,14,15-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(8S,9S,13S,14S)-13-methyl-17-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1251506-42-9
• 化学式: C₂₄H₂₅F₃O₃S
• 分子量: 450.522
• InChiKey: WDRUREUOKGWYCL-BXXSPATCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,9S,13S,14S)-13-methyl-17-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)-7,8,9,11,12,13,14,15-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl trifluoromethanesulfonate 、 4-乙炔基苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(8S,9S,13S,14S)-3-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-13-methyl-17-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)-7,8,9,11,12,13,14,15-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Pd(PPh3)4/AgOAc 催化的 17-甾体三氟甲磺酸酯和炔烃的偶联：高效合成 D 环不饱和 17-炔基甾体

  摘要：

  开发了一种新颖实用的方法，用于通过 Pd(PPh(3))(4)/AgOAc 催化偶联的甾体 17-三氟甲磺酸酯和炔烃制备 D 环不饱和 17-炔基类固醇。首先用 PhN(Tf)(2) 和 KHMDS 在干燥的 THF 中在 -78 摄氏度下处理类固醇 17-酮 2 小时，在偶联后以高产率 (97-98%) 得到相应的类固醇 17-三氟甲磺酸酯产物在 DIPEA 存在下，通过 Pd(PPh(3))(4)/AgOAc 催化 17-三氟甲磺酸酯和各种 1-炔烃反应 24 小时，得到所需的 D 环不饱和 17-炔基类固醇 (86-97%) . 此外，发现由 Pd[(C(6)H(5))(3)P](4)/AgOAc 系统催化的偶联反应对芳基三氟甲磺酸酯或乙烯基三氟甲磺酸酯具有选择性。通过优化反应条件，以令人满意的收率获得了来自甾体双三氟甲磺酸酯的唯一 C17 偶联产物。由于具有共轭双键和三重键的 D 环不饱和

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2010.05.018
• 作为产物：
  描述：

  3,17-bis-(trifluoromethylsulfonyloxy)-13β-estra-1,3,5(10),16-tetraene 、 2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 四(三苯基膦)钯 、 silver(I) acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到(8S,9S,13S,14S)-13-methyl-17-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)-7,8,9,11,12,13,14,15-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Pd(PPh3)4/AgOAc 催化的 17-甾体三氟甲磺酸酯和炔烃的偶联：高效合成 D 环不饱和 17-炔基甾体

  摘要：

  开发了一种新颖实用的方法，用于通过 Pd(PPh(3))(4)/AgOAc 催化偶联的甾体 17-三氟甲磺酸酯和炔烃制备 D 环不饱和 17-炔基类固醇。首先用 PhN(Tf)(2) 和 KHMDS 在干燥的 THF 中在 -78 摄氏度下处理类固醇 17-酮 2 小时，在偶联后以高产率 (97-98%) 得到相应的类固醇 17-三氟甲磺酸酯产物在 DIPEA 存在下，通过 Pd(PPh(3))(4)/AgOAc 催化 17-三氟甲磺酸酯和各种 1-炔烃反应 24 小时，得到所需的 D 环不饱和 17-炔基类固醇 (86-97%) . 此外，发现由 Pd[(C(6)H(5))(3)P](4)/AgOAc 系统催化的偶联反应对芳基三氟甲磺酸酯或乙烯基三氟甲磺酸酯具有选择性。通过优化反应条件，以令人满意的收率获得了来自甾体双三氟甲磺酸酯的唯一 C17 偶联产物。由于具有共轭双键和三重键的 D 环不饱和

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2010.05.018

文献信息

• Pd(PPh3)4/AgOAc-catalyzed coupling of 17-steroidal triflates and alkynes: Highly efficient synthesis of D-ring unsaturated 17-alkynylsteroids
  作者：Qian Sun、Chenggang Jiang、Hangxian Xu、Zonglei Zhang、Lanhai Liu、Cunde Wang

  DOI：10.1016/j.steroids.2010.05.018

  日期：2010.12

  and various 1-alkynes by Pd(PPh(3))(4)/AgOAc-catalyzed in the presence of DIPEA for 24h to yield the desired D-ring unsaturated 17-alkynyl steroids (86-97%). Moreover, it was found that the coupling reaction catalyzed by Pd[(C(6)H(5))(3)P](4)/AgOAc system is selective for aryl triflates or vinyl triflates. By optimizing the reaction conditions, the sole C17-coupling products from steroidal bistriflates

  开发了一种新颖实用的方法，用于通过 Pd(PPh(3))(4)/AgOAc 催化偶联的甾体 17-三氟甲磺酸酯和炔烃制备 D 环不饱和 17-炔基类固醇。首先用 PhN(Tf)(2) 和 KHMDS 在干燥的 THF 中在 -78 摄氏度下处理类固醇 17-酮 2 小时，在偶联后以高产率 (97-98%) 得到相应的类固醇 17-三氟甲磺酸酯产物在 DIPEA 存在下，通过 Pd(PPh(3))(4)/AgOAc 催化 17-三氟甲磺酸酯和各种 1-炔烃反应 24 小时，得到所需的 D 环不饱和 17-炔基类固醇 (86-97%) . 此外，发现由 Pd[(C(6)H(5))(3)P](4)/AgOAc 系统催化的偶联反应对芳基三氟甲磺酸酯或乙烯基三氟甲磺酸酯具有选择性。通过优化反应条件，以令人满意的收率获得了来自甾体双三氟甲磺酸酯的唯一 C17 偶联产物。由于具有共轭双键和三重键的 D 环不饱和