2-(4-羟基苯基)-1,2-苯并硒唑-3-酮 | 81744-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(4-羟基苯基)-1,2-苯并硒唑-3-酮
• 中文别名: 乙酰胺,2-氨基-N-2-噻唑基-
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)benzisoselenazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-(4'-hydroxyphenyl)-1,2-benzoisoselenazol-3(2H)-one；2-(4-hydroxyphenyl)-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one；1,2-Benzisoselenazol-3(2H)-one, 2-(4-hydroxyphenyl)-；2-(4-hydroxyphenyl)-1,2-benzoselenazol-3-one
• CAS: 81744-01-6
• 化学式: C₁₃H₉NO₂Se
• 分子量: 290.18
• InChiKey: NNZKUUPAISFZPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 2-(4-羟基苯基)-1,2-苯并硒唑-3-酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  某些依卜硒仑类似物的合成，表征和抗氧化活性。

  摘要：

  描述了抗炎有机硒药物ebselen的几种类似物的简单合成途径。这些化合物的特征在于（1）H，（13）C和（77）Se NMR光谱学和质谱技术，在某些情况下，还通过单晶X射线衍射研究。谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样的抗氧化活性已通过使用H（2）O（2），tBuOOH和Cum-OOH作为底物和苯硫酚（PhSH，4-Me-C（6）H（4）进行了研究SH）和谷胱甘肽（GSH）作为共底物。已在这些系统上进行了密度泛函理论（DFT）计算，以了解各种取代基对（77）Se NMR化学位移的影响。这些结果已经与实验数据进行了比较。实验和理论结果表明，氮原子上存在苯基取代基对于依布硒啉的抗氧化活性很重要。尽管依布硒仑及其类似物在芳香族硫醇测定中是较差的催化剂，但当将GSH用作共底物时，这些化合物表现出较高的GPx活性。ebselen类似物在芳族硫醇如PhSH和4-Me-C（6）H（4）SH的存在下催化活性差可

  DOI：

  10.1002/chem.200601584
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 disodium diselenide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-羟基苯基)-1,2-苯并硒唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  某些依卜硒仑类似物的合成，表征和抗氧化活性。

  摘要：

  描述了抗炎有机硒药物ebselen的几种类似物的简单合成途径。这些化合物的特征在于（1）H，（13）C和（77）Se NMR光谱学和质谱技术，在某些情况下，还通过单晶X射线衍射研究。谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样的抗氧化活性已通过使用H（2）O（2），tBuOOH和Cum-OOH作为底物和苯硫酚（PhSH，4-Me-C（6）H（4）进行了研究SH）和谷胱甘肽（GSH）作为共底物。已在这些系统上进行了密度泛函理论（DFT）计算，以了解各种取代基对（77）Se NMR化学位移的影响。这些结果已经与实验数据进行了比较。实验和理论结果表明，氮原子上存在苯基取代基对于依布硒啉的抗氧化活性很重要。尽管依布硒仑及其类似物在芳香族硫醇测定中是较差的催化剂，但当将GSH用作共底物时，这些化合物表现出较高的GPx活性。ebselen类似物在芳族硫醇如PhSH和4-Me-C（6）H（4）SH的存在下催化活性差可

  DOI：

  10.1002/chem.200601584

文献信息

• The reactions of 2-(chloroseleno)benzoyl chloride with nucleophiles
  作者：Mariusz Osajda、Jacek Młochowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00789-5

  日期：2002.9

  The reactions of 2-(chloroseleno)benzoyl chloride with N, O and S nucleophiles such as alkanols, aminoalkanols, phenols, thiols, aminothiols and thiophenols have been investigated. It was found that the most reactive was a primary amino group which simultaneously underwent selenenylation–acylation. Less reactive hydroxy and thiol groups were selenenylated and/or acylated depending on the structure

  已经研究了2-（氯硒代）苯甲酰氯与N，O和S亲核试剂如链烷醇，氨基链烷醇，酚，硫醇，氨基硫醇和硫酚的反应。发现反应性最高的是伯氨基，同时进行亚硒化-酰化。取决于底物的结构和反应条件，较少的反应性羟基和巯基被硒化和/或酰化。
• 苯并异硒唑酮衍生物、制备方法及在抗冠状病毒药物中应用
  申请人：青岛大学

  公开号：CN112110877B

  公开（公告）日：2023-09-08

  本发明属于抗冠状病毒药物发现技术领域，公开了一种苯并异硒唑酮衍生物、制备方法及在抗冠状病毒中的应用，本发明涉及邻碘苯甲酰胺衍生物的合成；苯并异硒唑酮衍生物制备，相应的邻碘苯甲酰胺衍生物、硒氰酸钾碘化亚铜、1，10‑菲啰啉、碳酸铯溶于DMF，在氮气保护下，搅拌反应，反应液用乙酸乙酯萃取、水洗、干燥、浓缩，经柱层析得到苯并异硒唑酮衍生物。本发明旨在发展抑制3CL蛋白酶活性更强、抗病毒活性更高、毒性低的抗冠状病毒的药物。本发明提供了苯并异硒唑酮衍生物在抗冠状病毒方面的应用，涉及苯并异硒唑酮衍生物用于制备预防或/和抗冠状病毒的药物中的应用，以及用于制备预防或/和抗冠状病毒的药物组合物。
• Mitochondrially targeted antioxidants
  申请人：Murphy P. Michael

  公开号：US20050227957A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The invention provides mitochondrially targeted antioxidant compounds comprising a lipophilic cation moiety covalently coupled to a glutathione peroxidase mimetic. These compounds can be used to treat patients who would benefit from the reduction of oxidative stress.

  这项发明提供了线粒体靶向抗氧化化合物，包括一个与谷胱甘肽过氧化物酶类似物共价偶联的疏水阳离子基团。这些化合物可用于治疗需要减少氧化应激的患者。
• A near-infrared reversible fluorescent probe for real-time imaging of redox status changes in vivo
  作者：Kehua Xu、Mingming Qiang、Wen Gao、Ruixian Su、Na Li、Yan Gao、Yanxia Xie、Fanpeng Kong、Bo Tang

  DOI：10.1039/c2sc22076h

  日期：——

  Alterations of cellular redox status are closely associated with physiological and pathological processes. Glutathione (GSH) and H2O2 should be the most representative redox couple in living cells. However, up to now, there is no way to reversibly detect GSH/H2O2. In this report, a near-infrared (NIR) fluorescent probe (Cy-O-Eb) for monitoring the changes of GSH/H2O2 levels in vivo was developed based

  细胞氧化还原状态的改变与生理和病理过程密切相关。谷胱甘肽（GSH）和H 2 O 2应该是活细胞中最具代表性的氧化还原对。但是，到目前为止，还没有可逆地检测GSH / H 2 O 2的方法。在本报告中，基于开启-关闭涉及ebselen的五元环，开发了一种用于监测体内GSH / H 2 O 2水平变化的近红外（NIR）荧光探针（Cy-O-Eb）。。该探针可以可逆地响应GSH和H 2 O 2具有高选择性，灵敏度和线粒体靶向性。它已成功用于监测细胞凋亡过程中氧化还原状态的变化以及斑马鱼幼虫伤口边缘处的H 2 O 2变化。因此，该探针将为监测氧化还原状态变化和研究涉及氧化还原调节的分子事件提供理想的工具。
• 用于丙酮识别检测的近红外荧光探针及其合 成方法和应用
  申请人：河南科技大学

  公开号：CN110330494B

  公开（公告）日：2020-12-08

  本发明涉及用于丙酮识别检测的近红外荧光探针及其合成方法和应用，属于生物检测技术及临床医学检测领域，所述近红外荧光探针主要由荧光染料和依布硒啉两部分构成其合成方法简单、反应条件易于控制，且反应原料易得，易于工业化生产，该典型结构特征的近红外荧光探针在丙酮识别检测方面具有高灵敏度，与丙酮以化学键的形式连接，可以作为体内外丙酮检测工具，尤其在生物医药、检验分析及智能识别领域的应用发展。