2-(4-羟基苯唑）苯甲酸 | 1634-82-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 2-(4-羟基苯唑）苯甲酸
• 中文别名: 4'-羟基偶氮苯-2-羧酸；2-(4-羟基苯偶氮)苯甲酸；4-羟基偶氮苯-2'-羧酸；2-(4-羟基苯唑)苯甲酸；2-(对羟基苯偶氮)苯甲酸；2-(4-羟基苯基偶氮)苯甲酸
• 英文名称: 2-(4-Hydroxyphenylazo)benzoic acid
• 英文别名: 2-<(4-hydroxyphenyl)azo>benzoic acid；2‑(4‑hydroxyphenylazo)benzoic acid；2-(4’-hydroxyazobenzene)benzoic acid；2-[2-(4-hydroxyphenyl)diazenyl]benzoic acid；4'-hydroxyazobenzene-2-carboxylic acid；4-hydroxyazobenzene-2'-carboxylic acid；2-[(4-hydroxyphenyl)diazenyl]benzoic acid
• CAS: 1634-82-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00063627
• 分子量: 242.234
• InChiKey: DWQOTEPNRWVUDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-208 °C(lit.)
• 沸点：
  385.05°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2480 (rough estimate)
• 溶解度：
  乙醇：20 mg/mL，澄清
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2927000090
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

4'-羟基偶氮苯-2-羧酸 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 4'-Hydroxyazobenzene-2-carboxylic Acid
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
4'-羟基偶氮苯-2-羧酸 修改号码：6

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4'-羟基偶氮苯-2-羧酸
百分比： >98.0%(HPLC)(T)
CAS编码： 1634-82-8
俗名： HABA , 2-(4-Hydroxyphenylazo)benzoic Acid , 4-Hydroxyazobenzene-2'-
carboxylic Acid
分子式： C13H10N2O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
4'-羟基偶氮苯-2-羧酸 修改号码：6

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模块 7. 操作处置与储存
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 201°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇, 乙醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-羟基苯唑）苯甲酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 methyl 2-(4'-methoxyphenylazo)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Mueller; Bodenstein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 472, p. 210

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(4-acetoxyphenyl)diazenyl]benzoic acid 在 phosphate buffer 作用下， 生成 2-(4-羟基苯唑）苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Vetter; Bayer; Wilchek, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 20, p. 9369 - 9370

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfur(VI) fluoride compounds and methods for the preparation thereof
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US10117840B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  This application describes a compound represented by Formula (I): (I) wherein: Y is a biologically active organic core group comprising one or more of an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group, to which Z is covalently bonded; n is 1, 2, 3, 4 or 5; m is 1 or 2; Z is O, NR, or N; X1 is a covalent bond or —CH2CH2—, X2 is O or NR; and R comprises H or a substituted or unsubstituted group selected from an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group. Methods of preparing the compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical compositions comprising the compounds are described as well.

  该应用描述了由式(I)表示的化合物：(I)其中：Y是一个生物活性有机核心基团，包括芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基中的一个或多个，其中Z与之以共价键结合；n为1、2、3、4或5；m为1或2；Z为O、NR或N；X1为共价键或—CH2CH2—，X2为O或NR；R包括H或从芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基中选择的取代或未取代基团。还描述了制备这些化合物的方法、使用这些化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。
• Optimization of the Azobenzene Scaffold for Reductive Cleavage by Dithionite; Development of an Azobenzene Cleavable Linker for Proteomic Applications
  作者：Geoffray Leriche、Ghyslain Budin、Laurent Brino、Alain Wagner

  DOI：10.1002/ejoc.201000546

  日期：——

  henylazo)benzoic acid (HAZA) scaffold, the orthogonally protected difunctional azo–arene cleavable linker 26 was designed and synthesized. Selective linker deprotection and derivatization was performed by introducing an alkyne reactive group and a biotin affinity tag. This optimized azo–arene cleavable linker led to a total cleavage in less than 10 s with only 1 mM dithionite. Similar results were

  在本文中，我们进行了广泛的反应性研究，以确定有利于连二亚硫酸盐引发的偶氮芳烃基团还原裂解的关键结构特征。我们的逐步研究允许鉴定在缺电子芳烃的邻位带有羧酸的高反应性偶氮芳烃结构 25 和作为富电子芳烃的邻位-O-烷基间苯二酚。基于这种 2-(2'-烷氧基-4'-羟基苯基偶氮)苯甲酸 (HAZA) 支架，设计并合成了正交保护的双功能偶氮芳烃可裂解接头 26。通过引入炔反应基团和生物素亲和标签来进行选择性接头脱保护和衍生化。这种优化的偶氮芳烃可裂解接头导致在不到 10 秒内完全裂解，仅含 1 mM 连二亚硫酸盐。
• Identification of <i>ortho</i>-Substituted Benzoic Acid/Ester Derivatives via the Gas-Phase Neighboring Group Participation Effect in (+)-ESI High Resolution Mass Spectrometry
  作者：William D. Blincoe、Agustina Rodriguez-Granillo、Josep Saurí、Nicholas A. Pierson、Leo A. Joyce、Ian Mangion、Huaming Sheng

  DOI：10.1007/s13361-017-1884-8

  日期：2018.4.1

  (DFT), and ion mobility spectrometry-mass spectrometry (IMS-MS) studies. Significant water/alcohol loss was also observed for 1-substituted 1, 2, 3-triazoles but not for the isomeric 2-substituted 1, 2, 3-triazole analogs. IMS-MS, NMR, and DFT studies were conducted to show that the preferred orientation of the 2-substituted triazole rotamer was away from the electrophilic center of the reaction, whereas

  苯甲酸/酯/酰胺衍生物是药物化合物中的常见部分，并且通过传统的串联质谱分析对位置异构体鉴定提出了挑战。提出了一种利用气相邻近基团参与（NGP）效应以高分辨率质谱（HRMS 1）区分邻位取代的苯甲酸/酯衍生物的方法。对于邻位取代的亲核基团，观察到明显的水/醇损失（在MS 1光谱中> 30％的丰度）；这些片段的峰对于相应的对位和元不可见-取代的类似物。实验还扩展到了suvorexant（Belsomra）合成中的两种中间体的分析，并通过核磁共振（NMR），密度泛函理论（DFT）和离子迁移谱-质谱（IMS-MS）研究进行了其他分析。 。对于1-取代的1、2、3-三唑，还观察到明显的水/醇损失，但对于异构的2-取代的1、2、3-三唑类似物没有观察到。进行IMS-MS，NMR和DFT研究以表明2-取代的三唑旋转异构体的优选取向远离反应的亲电子中心，而1-取代的三唑的取向紧邻该中心。确定NGP产物的丰
• Synthesis and Electrooptical Properties of Metal-Containing Azopolymers. The Influence of Steric Factors on the Electro-Optical Effect in Polycomplexes of Azobenzene Derivatives with Cobalt
  作者：Irina Savchenko、Nikolaj Davidenko、Irina Davidenko、Anatolij Popenaka、Vladimir Syromyatnikov

  DOI：10.1080/15421400801926131

  日期：2008.4.17

  structures of metal-containing azopolymers with changeable electro-optical properties in consequence of different coordination metal ions. The new monomers – 4-methacroyloxy-(4′-carboxy-3′-hydroxy)-azobenzene, 4-methacroyloxy-2′-carboxy-azobenzene and their complexes with Co and polymers based of these ones are synthesized. The influence of the electric field on the absorption spectra of new metal-containing

  我们提出了含金属偶氮聚合物的新结构，由于不同的配位金属离子而具有可变的电光特性。合成了新的单体——4-甲基丙烯酰氧基-(4'-羧基-3'-羟基)-偶氮苯、4-甲基丙烯酰氧基-2'-羧基-偶氮苯及其与Co的配合物和基于这些单体的聚合物。研究了电场对新型含金属偶氮聚合物薄膜吸收光谱的影响。聚合物薄膜的电光特性是由电场中偏振光引起的偶氮苯基团偶极矩的重新定向决定的。偶氮苯基团的光异构化增加了结构的不灵活性，降低了电光效应值。
• Spectroscopic verification of ionic matrices for MALDI analysis
  作者：Paulina Kobylis、Hanna Lis、Piotr Stepnowski、Magda Caban

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.03.137

  日期：2019.6

  of the obtained products, necessary for the classification of the new matrices. As a result, only a few acid and base mixtures could be categorized as ionic liquid matrices. What is important is that there were liquid matrices without an ionic character, and solid matrices with an ionic character. Thereby, a new categorization of matrices was introduced.

  自2001年以来，离子液体基质已被认可用于MALDI。但是，从未提出有关新基质的物理和化学性质，离子性或适当命名的具体信息。这项研究的目的是使用光谱技术（UV-Vis，IR，1 H NMR）确定离子基体的化学和物理特性。制备了66种酸（标准MALDI基质）和碱（有机胺）的混合物。获得的结果表明11 H NMR分析以及IR分析的辅助信息有助于确定新基质的离子特性。此外，除了获得的产品的物理状态外，热重和低温分析还可以检查熔点和分解点，这是新基质分类所必需的。结果，只有少量的酸和碱的混合物可以归类为离子液体基质。重要的是，存在具有离子特性的液体基质和具有离子特性的固体基质。因此，引入了矩阵的新分类。