1-(4-fluorophenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-dione | 35923-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethane-1,2-dione
• CAS: 35923-46-7
• 化学式: C₁₅H₈F₄O₂
• 分子量: 296.221
• InChiKey: OWCXCJXDYXARDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-dione 在 ammonium acetate 、 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-(4-fluorophenyl)-4-hydroperoxy-2-phenyl-4-[4-(trifluoromethyl)-phenyl]-4H-isoimidazole
  参考文献：
  名称：

  手性Lophine过氧化物的立体选择性热重排

  摘要：

  手性2-苯基-4-（对-X-苯基）-5-（对-Y-苯基）-4-叔丁基二甲基甲硅烷基过氧-4 H-异咪唑的热反应（5b：X = CF 3，Y = OMe ；5c：X ＝ CF 3，Y ＝ F）在DMSO中进行。手性2-苯基-5-（对-X-苯基）-5-（对-Y-苯基）-5 H-咪唑-4-酮（4b：X = CF 3，Y = OMe; 4c：X = CF 3，Y = F）以50-60％对映异构体过量（ee）定量获得。已证明该反应的机理是立体选择性的1，5-苯基迁移。尽管根据伍德沃德-霍夫曼法则应允许热迁移1，5-苯基，但实际上该迁移过程包括逐步过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.146
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯腈 在 selenium(IV) oxide 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Lophine 过氧化物阴离子通过部分循环过渡态化学发光的化学激发

  摘要：

  结果表明，除了二氧杂环丁烷中间体之外，无环中间体在过氧化洛芬的化学发光 (CL) 的化学激发中也起作用。由于位置异构体 (R)-9 和 (R)-10 的 CL 效率不同，理论上给出了常见的二氧杂环丁烷中间体，因此不同的 CL 效率可归因于涉及化学激发部分环状过渡结构的 CL 机制步。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300976

文献信息

• Copper/Iodine‐Cocatalyzed C‐C Cleavage of 1,3‐Dicarbonyl Compounds Toward 1,2‐Dicarbonyl Compounds
  作者：Li‐Sha Chen、Lu‐Bing Zhang、Yue Tian、Jin‐Heng Li、Yong‐Quan Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202000795

  日期：2020.9.14

  DMSO multi‐tasking enabled a copper/I2‐cocatalyzed transformations of 1,3‐dicarbonyl compounds to 1,2‐dicarbonyl compound is depicted. This method is achieved through a sequence of C–C oxidative cleavage and CO release using DMSO as oxidant, oxygen source and solvent, which is general to a wide range of 1,3‐dicarbonyl compounds, including 1,3‐diketones, 1,3‐keto esters and 1,3‐keto amides, with excellent

  DMSO多任务处理实现了铜/ I 2催化的1,3-二羰基化合物向1,2-二羰基化合物的转化。该方法是通过使用DMSO作为氧化剂，氧气源和溶剂的一系列C–C氧化裂解和CO释放来实现的，该过程通常适用于各种1,3-二羰基化合物，包括1,3-二酮，1， 3-酮酸酯和1,3-酮酸酯，具有出色的选择性和广泛的官能团耐受性。
• Dimethyl Sulfoxide as an Oxygen Atom Source Enabled Tandem Conversion of 2‐Alkynyl Carbonyls to 1,2‐Dicarbonyls
  作者：Yuan Lu、Mu‐Jia Luo、Ming Hu、Yang Li、Jin‐Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.202000066

  日期：2020.4.27

  compounds by means of a CuBr2/I2/DMSO/water system is developed, enabling the fromation of various functionalized 1,2‐dicarbonyl compounds, including 1,2‐diketones, α‐keto amides and α‐keto ester. This Cu‐promoted iodine‐mediated tandem procedure employs DMSO as the oxygen atom source of the formed carbonyl group through iodonium ion formation, nucleophilic DMSO addition and C−C bond cleavage cascades.

  开发了通过CuBr 2 / I 2 / DMSO /水系统串联2-炔基羰基化合物的方法，使各种官能化的1,2-二羰基化合物（包括1,2-二酮，α-酮酰胺）形成和α-酮酸酯 此铜促进的碘介导的串联过程使用DMSO作为碘原子离子形成，亲核DMSO加成和CC键断裂级联反应形成的羰基的氧原子源。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：US20180086775A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The present specification provides a heterocyclic compound and an organic light emitting device including the same.

  本规范提供了一种杂环化合物和包括该化合物的有机发光器件。
• Practical Method for Transforming Alkynes into α-Diketones
  作者：Zhonghui Wan、Chauncey D. Jones、David Mitchell、John Y. Pu、Tony Y. Zhang

  DOI：10.1021/jo051793g

  日期：2006.1.1

  [GRAPHICS]Oxidation of alkynes to alpha-dicarbonyl derivatives through a convenient one-pot procedure via a Bronsted acid-promoted "hydration" and a DMSO-based oxidation sequence has been achieved in high yields. The scope and limitations of the reaction have also been investigated.
• The stereoselective thermal rearrangement of chiral lophine peroxides
  作者：Masaru Kimura、Gonghao Lu、Hiroshi Iga、Mitsuru Tsunenaga、Zhiqiang Zhang、Zhizhi Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.146

  日期：2007.4

  The thermal reaction of chiral 2-phenyl-4-(p-X-phenyl)-5-(p-Y-phenyl)-4-tert-butyldimethylsilylperoxy-4H-isoimidazoles (5b: X = CF3, Y = OMe; 5c: X = CF3, Y = F) was carried out in DMSO. The chiral 2-phenyl-5-(p-X-phenyl)-5-(p-Y-phenyl)-5H-imidazol-4-ones (4b: X = CF3, Y = OMe; 4c: X = CF3, Y = F) were quantitatively obtained in 50–60% enantiomer excess (ee). The mechanism for the reaction was proved

  手性2-苯基-4-（对-X-苯基）-5-（对-Y-苯基）-4-叔丁基二甲基甲硅烷基过氧-4 H-异咪唑的热反应（5b：X = CF 3，Y = OMe ；5c：X ＝ CF 3，Y ＝ F）在DMSO中进行。手性2-苯基-5-（对-X-苯基）-5-（对-Y-苯基）-5 H-咪唑-4-酮（4b：X = CF 3，Y = OMe; 4c：X = CF 3，Y = F）以50-60％对映异构体过量（ee）定量获得。已证明该反应的机理是立体选择性的1，5-苯基迁移。尽管根据伍德沃德-霍夫曼法则应允许热迁移1，5-苯基，但实际上该迁移过程包括逐步过程。