2,2-dimethyl-5-(1-methyl-1-propenyl)-3(2H)-furanone | 74796-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(1-methyl-1-propenyl)-3(2H)-furanone
• 英文别名: 5-[(E)-but-2-en-2-yl]-2,2-dimethylfuran-3-one
• CAS: 74796-36-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: IBVMJBOJAXWZGW-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(1-methyl-1-propenyl)-3(2H)-furanone 在 18-冠醚-6 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 potassium carbonate 、 lithium iodide 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-[[(2E)-3-(4,5-二氢-5,5-二甲基-4-氧代-2-呋喃基)-2-丁烯-1-基]氧基]-2H-1-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  甘油巴瓦林的简便合成方法

  摘要：

  3-甲基-2,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1-丁烯（PhLi）与（E）-2-甲基-2-丁烯酰氯的酰化反应生成相应的3（2H）-呋喃酮衍生物通过两个步骤对天然存在的抗肿瘤药物吉帕伐林（Geiparvarin）进行治疗。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81344-7
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 反应 3.08h， 生成 2,2-dimethyl-5-(1-methyl-1-propenyl)-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-3-甲基丁二-2-酮酯的异常反应。Bulletnone和geiparvarin的快速合成

  摘要：

  氟化铯催化的环化反应描述了一种新的快速简便的合成方法，可合成两种具有3（2H）呋喃酮结构的天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02365-9

文献信息

• An abnormal reaction of esters of 3-hydroxy-3-methylbutan-2-one. A rapid synthesis of bullatenone and geiparvarin
  作者：Didier Villemin、Paul-Alain Jaffrès、Messaoud Hachémi

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02365-9

  日期：1997.1

  A new rapid and facile synthesis of two natural products with the structure of 3(2H)furanone is described by a cyclisation catalysed by cesium fluoride.

  氟化铯催化的环化反应描述了一种新的快速简便的合成方法，可合成两种具有3（2H）呋喃酮结构的天然产物。
• Synthesis of 5-[(<i>E</i>)-1-Alkenyl]-3(2<i>H</i>)-furanones by the Stereoselective Dehydration with Me₃SiCl
  作者：Takashi Sakai、Kazuhiko Kohda、Sadao Tsuboi、Masanori Utaka、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.60.2911

  日期：1987.8

  The stereoselective dehydration of 5-(2-hydroxyalkyl)-3(2H)-furanones is accomplished conveniently by the treatment with Me3SiCl in acetonitrile to give 5-[(E)-1-alkenyl]-3(2H)-furanones.

  用乙腈中的 Me3SiCl 处理 5-(2-羟基烷基)-3(2H)-呋喃酮，可方便地实现其立体选择性脱水，得到 5-[(E)-1-烯基]-3(2H)-呋喃酮。
• Synthesis of geiparvarin: a novel antitumor agent possessing a 3(2H)-furanone ring
  作者：Amos B. Smith、Paula J. Jerris

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71453-5

  日期：1980.1

  The first synthesis of geiparvarin as well as assignment of configuration of the previously undefined trisubstituted olefinic bond has been achieved.

  已经实现了GEP1的首次合成以及先前未定义的三取代烯烃键的构型分配。
• Synthesis and configurational assignment of geiparvarin: a novel antitumor agent
  作者：Paula J. Jerris、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jo00316a018

  日期：1981.1
• Inoue, Y.; Ohuchi, K.; Imaizumi, S., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 19, p. 3063 - 3068
  作者：Inoue, Y.、Ohuchi, K.、Imaizumi, S.、Hagiwara, H.、Uda, H.

  DOI：——

  日期：——