2,2-dimethyl-5-tert-butyl-3(2H)-furanone | 76777-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-tert-butyl-3(2H)-furanone
• 英文别名: 5-t-Butyl-2,2-dimethyl-3(2H)-furanone；5-tert-butyl-2,2-dimethylfuran-3-one
• CAS: 76777-48-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: LPIRSMADTLGVJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C
• 沸点：
  219.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-tert-butyl-3(2H)-furanone 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 5-tert-Butyl-3,3-dimethyl-3H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel photochemical reactions of 3(2H)-furanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a009
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 2,2-dimethyl-5-tert-butyl-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of simple 3(2H)-furanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00396a034

文献信息

• Cationic Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Cyclization of γ-Hydroxyalkynones into 3(2<i>H</i>)-Furanones
  作者：Masahiro Egi、Kenji Azechi、Moriaki Saneto、Kaori Shimizu、Shuji Akai

  DOI：10.1021/jo100048j

  日期：2010.3.19

  The combination of (p-CF3C6H4)3PAuCl and AgOTf generates a powerful catalyst for the intramolecular cyclizations of readily available γ-hydroxyalkynones under mild conditions. The substituted 3(2H)-furanones are obtained in 55−94% yields. This method is also applicable to the preparation of 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones.

  （p -CF 3 C 6 H 4）3 PAuCl和AgOTf的组合为在温和条件下易于获得的γ-羟基炔酮的分子内环化生成了强大的催化剂。取代的3（2 H）-呋喃酮的产率为55-94％。该方法也适用于制备2，3-二氢-4 H-吡喃-4-酮。
• The intramolecular Wadsworth-Emmons condensation of .gamma.-(acyloxy)-.beta.-ketophosphonates. A new route to 3(2H)-furanones
  作者：Paul Sampson、Vassilios Roussis、Gary J. Drtina、Frederick L. Koerwitz、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo00363a023

  日期：1986.6
• A new and facile synthesis of 3(2H)-furanones via carboxylation- decarboxylation sequence
  作者：Yoshio Inoue、Kunihiro Ohuchi、Shin Imaizumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82233-9

  日期：1988.1
• Wolff, Steven; Agosta, William C., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2429 - 2434
  作者：Wolff, Steven、Agosta, William C.

  DOI：——

  日期：——
• WOLFF, S.;AGOSTA, W. C., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 24, 4707-4711
  作者：WOLFF, S.、AGOSTA, W. C.

  DOI：——

  日期：——