5-ethyl-2-methylthio-6-{3-[(5-ethyl-2-piperidinyl-pyrimidin-4(1H,3H)-yl)methyl]benzyl}pyrimidine-2,4(1H,3H)-one | 938183-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-ethyl-2-methylthio-6-{3-[(5-ethyl-2-piperidinyl-pyrimidin-4(1H,3H)-yl)methyl]benzyl}pyrimidine-2,4(1H,3H)-one
• 英文别名: 5-ethyl-4-[[3-[(5-ethyl-2-methylsulfanyl-6-oxo-1H-pyrimidin-4-yl)methyl]phenyl]methyl]-2-piperidin-1-yl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 938183-90-5
• 化学式: C₂₆H₃₃N₅O₂S
• 分子量: 479.646
• InChiKey: SKCLMDIAZYXGIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 5-ethyl-2-methylthio-6-{3-[(5-ethyl-2-methylthio-pyrimidin-4(1H,3H)-yl)methyl]benzyl}pyrimidin-2,4(1H,3H)-one 反应 24.0h， 以32%的产率得到5-ethyl-2-piperidinyl-6-{3-[(5-ethyl-2-piperidinyl-pyrimidin-4(1H,3H)-yl)methyl]benzyl}pyrimidine-2,4(1H,3H)-one
  参考文献：
  名称：

  MKC-442的1,3-亚苯基双尿嘧啶类似物的合成及抗HIV-1活性

  摘要：

  1,3-苯二乙腈与2-溴丁酸乙酯的锌有机金属试剂反应，得到1,3-亚苯基-双（乙酰乙酸酯）2，用作合成1,3-亚苯基-双[6]的起始原料-（2-硫尿嘧啶）] 4。对4进行脱硫得到相应的双尿嘧啶6，在甲硅烷基化后，使用TMS-三氟甲磺酸盐作为催化剂，用双（烯氧基）甲烷将N-1烷基化，或用氯甲基乙基醚烷基化，得到MKC-442类似物7和9。氨基-DABO和S-DABO衍生物11、12a，b和14也被合成了。抗HIV-1活性测试表明，当在所有情况下用1,3-亚苯基构建MKC-442类似物时，它们均具有抗HIV-1的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440216

文献信息

• Synthesis and anti-HIV-1 activity of 1,3-phenylene bis-uracil analogues of MKC-442
  作者：Youssef L. Aly、Erik B. Pedersen、Paolo La Colla、Roberta Loddo

  DOI：10.1002/jhet.5570440216

  日期：2007.3

  for the synthesis of 1,3-phenylene-bis[6-(2-thiouracil)] 4. Desulphurization of 4 gave the corresponding bis-uracil 6, which after silylation was N-1 alkylated with bis(allyoxy)methane using TMS-triflate as the catalyst or with chloromethyl ethyl ether to give the MKC-442 analogues 7 and 9. The amino-DABO and S-DABO derivatives 11, 12a,b and 14 were also synthesized. The anti-HIV-1 activity test showed

  1,3-苯二乙腈与2-溴丁酸乙酯的锌有机金属试剂反应，得到1,3-亚苯基-双（乙酰乙酸酯）2，用作合成1,3-亚苯基-双[6]的起始原料-（2-硫尿嘧啶）] 4。对4进行脱硫得到相应的双尿嘧啶6，在甲硅烷基化后，使用TMS-三氟甲磺酸盐作为催化剂，用双（烯氧基）甲烷将N-1烷基化，或用氯甲基乙基醚烷基化，得到MKC-442类似物7和9。氨基-DABO和S-DABO衍生物11、12a，b和14也被合成了。抗HIV-1活性测试表明，当在所有情况下用1,3-亚苯基构建MKC-442类似物时，它们均具有抗HIV-1的活性。