1-(4-chlorophenyl)-3-(dimethylamino)but-2-en-1-one | 112778-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(dimethylamino)but-2-en-1-one
• CAS: 112778-99-1
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO
• 分子量: 223.702
• InChiKey: AJTIACFETPAMMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  317.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(dimethylamino)but-2-en-1-one 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以90%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-3-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  超声辐射下高效合成异恶唑和吡唑

  摘要：

  通过3-（二甲基氨基）-1-芳基丙-2-烯-1-酮与3-（二甲氨基）-1-芳基的反应合成了一系列5-芳基异恶唑和5-芳基-1 H-吡唑衍生物在超声辐射下不使用任何催化剂的情况下，盐酸羟胺或水合肼。该方法具有后处理容易，反应条件温和，收率高，反应时间短和对环境有益的优点。

  DOI：

  10.1002/jhet.2016
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-N,N-二甲基乙胺 、 对氯苯乙酮 反应 20.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-(dimethylamino)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中清洁有效地合成异恶唑衍生物。

  摘要：

  通过3-(二甲基-氨基)-1-芳基丙-2-烯-1-酮与盐酸羟胺在水介质中不使用任何催化剂反应合成了一系列5-芳基异恶唑衍生物。该方法具有后处理容易、反应条件温和、产率高和环境友好的优点。

  DOI：

  10.3390/molecules181113645

文献信息

• Clean and Efficient Synthesis of Isoxazole Derivatives in Aqueous Media
  作者：Guolan Dou、Pan Xu、Qiang Li、Yukun Xi、Zhibin Huang、Daqing Shi

  DOI：10.3390/molecules181113645

  日期：——

  A series of 5-arylisoxazole derivatives were synthesized via the reaction of 3-(dimethyl-amino)-1-arylprop-2-en-1-ones with hydroxylamine hydrochloride in aqueous media without using any catalyst. This method has the advantages of easier work-up, mild reaction conditions, high yields, and an environmentally benign procedure.

  通过3-(二甲基-氨基)-1-芳基丙-2-烯-1-酮与盐酸羟胺在水介质中不使用任何催化剂反应合成了一系列5-芳基异恶唑衍生物。该方法具有后处理容易、反应条件温和、产率高和环境友好的优点。
• A simple synthesis of dimethyl 2-[(<i>Z</i>)-3-amino-1-oxo-1-(substituted)but-2-en-2-yl]fumarates: potential intermediates in the synthesis of polysubstituted five- and six-membered heterocycles
  作者：Rok Šinkovec、Uroš Grošelj、Benjamin Prek、Marta Počkaj、Sebastijan Ričko、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1515/znb-2016-0017

  日期：2016.6.1

  this communication, a simple synthesis of dimethyl 2-[(Z)-3-amino-1-oxo-1-(substituted)but-2-en-2-yl]fumarates is described. Methyl ketones were transformed by treatment with N,N-dimethylacetamide dimethyl acetal (DMADMA) into 3-dimethylamino-1-(substituted)but-2-en-1-ones, followed by treatment with ammonium acetate into (Z)-3-amino-1-(substituted)but-2-en-1-ones and addition to dimethyl acetylenedicarboxylate

  摘要 在本文中，描述了 2-[(Z)-3-amino-1-oxo-1-(取代)but-2-en-2-yl] 富马酸二甲酯的简单合成。通过用 N,N-二甲基乙酰胺二甲基乙缩醛 (DMADMA) 处理将甲基酮转化为 3-二甲氨基-1-（取代）but-2-en-1-ones，然后用乙酸铵处理转化为 (Z)-3-氨基-1-(取代)but-2-en-1-ones 和加成到二甲基乙炔二羧酸。这些新型多取代丁二烯是用于制备多取代五元和六元杂环的无金属制备的潜在中间体。
• An Efficient Synthesis of Isoxazoles and Pyrazoles under Ultrasound Irradiation
  作者：Zhi-Bin Huang、Li-Li Li、Yan-Wei Zhao、Hui-Yuan Wang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.2016

  日期：2014.8

  series of 5-arylisoxazole and 5-aryl-1H-pyrazole derivatives was synthesized by the reaction of 3-(dimethylamino)-1-arylprop-2-en-1-one with hydroxylamine hydrochloride or hydrazine hydrate under ultrasound irradiation without using any catalyst. This method has the advantages of easier work-up, mild reaction condition, high yields, shorter reaction time, and environmentally benign procedure.

  通过3-（二甲基氨基）-1-芳基丙-2-烯-1-酮与3-（二甲氨基）-1-芳基的反应合成了一系列5-芳基异恶唑和5-芳基-1 H-吡唑衍生物在超声辐射下不使用任何催化剂的情况下，盐酸羟胺或水合肼。该方法具有后处理容易，反应条件温和，收率高，反应时间短和对环境有益的优点。
• 4,5-dihydro and 4,5,6,7-tetrahydropyrazolo(1,5-A)-pyrimidines
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04847256A1

  公开（公告）日：1989-07-11

  Novel compounds having the following structural formula: ##STR1## wherein - - - may represent the presence of a double bond between the C.sub.6 and C.sub.7 position, Ia, or the absence of a double bond between the C.sub.6 and C.sub.7 position, Ib; R.sub.1 is selected from the group consisting essentially of hydrogen, bromo, chloro, carbamoyl, carboxyl, carboxyalkoxyl where alkoxyl is (C.sub.1 -C.sub.3), cyano, --CO--CF.sub.3, COONa, ##STR2## --CO--C(CH.sub.3).sub.3, and ##STR3## where X is hydrogen, cyano, halogen and nitro; R.sub.2, R.sub.4 and R.sub.5 may be hydrogen and lower alkyl (C.sub.1 -C.sub.3); R.sub.3 is hydrogen, alkyl (C.sub.1 -C.sub.3), ##STR4## where R.sub.7 and R.sub.8 may be the same or different and are selected from the group consisting essentially of hydrogen, halogen, alkyl (C.sub.1 -C.sub.3), nitro, alkoxy (C.sub.1 -C.sub.3), trifluoro-methyl, acetylamino or N-alkylacetylamino where alkyl is (C.sub.1 -C.sub.3), and R.sub.3 may also be selected from a monovalent radical selected from the class consisting essentially of 3-thienyl, 2-pyridinyl, 3-pyridinyl and 4-pyridinyl, either of said pyridinyl radicals being optionally substituted with an alkyl radical R.sub.9, where alkyl is (C.sub.1 -C.sub.4), and the structures of the monovalent 2-pyridinyl, 3-pyridinyl and 4-pyridinyl moieties are depicted respectively as: ##STR5## R.sub.6 is hydrogen or alkyl-(C.sub.1 -C.sub.3); pharmaceutical compositions of matter containing the above-defined compounds; methods for using the compounds as anxiolytic agents, antihypertensive agents or antidepressant agents in mammals; processes for the preparation of the compounds.

  具有以下结构式的新化合物：##STR1## 其中，- - - 可以表示C.sub.6和C.sub.7位置之间存在双键，Ia，或C.sub.6和C.sub.7位置之间不存在双键，Ib; R.sub.1选自氢、溴、氯、氨基、羧基、羧基烷氧基，其中烷氧基为（C.sub.1-C.sub.3）、氰基、--CO--CF.sub.3、COONa、##STR2## --CO--C(CH.sub.3).sub.3和##STR3##，其中X为氢、氰基、卤素和硝基；R.sub.2、R.sub.4和R.sub.5可以是氢和低碳基（C.sub.1-C.sub.3）；R.sub.3是氢、烷基（C.sub.1-C.sub.3）、##STR4## 其中R.sub.7和R.sub.8可以相同或不同，选自氢、卤素、烷基（C.sub.1-C.sub.3）、硝基、烷氧基（C.sub.1-C.sub.3）、三氟甲基、乙酰胺或N-烷基乙酰胺，其中烷基为（C.sub.1-C.sub.3），R.sub.3还可以从3-噻吩基、2-吡啶基、3-吡啶基和4-吡啶基的类中选择单价基团，其中所述的吡啶基团中的任一种均可选用烷基基团R.sub.9，其中烷基为（C.sub.1-C.sub.4），单价2-吡啶基、3-吡啶基和4-吡啶基的结构分别如下所示：##STR5## R.sub.6为氢或烷基-(C.sub.1-C.sub.3)；包含上述定义的化合物的药物组合物；在哺乳动物中使用上述化合物作为抗焦虑剂、降压剂或抗抑郁剂的方法；制备上述化合物的方法。
• Tseng, Shin-Shyong; Epstein, Joseph W.; Brabander, Herbert J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 837 - 843
  作者：Tseng, Shin-Shyong、Epstein, Joseph W.、Brabander, Herbert J.、Francisco, Gerardo

  DOI：——

  日期：——