3-methyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)methyleneisoxazol-5-(4H)-one | 128156-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)methyleneisoxazol-5-(4H)-one
• 英文别名: 3-methyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)methyleneisoxazole-5(4H)-one；4-(3,4-dimethoxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one；3-Methyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)methylene-isoxazole-5(4h)-one；4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-3-methyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 128156-28-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00763207
• 分子量: 247.251
• InChiKey: KMSGCEWAAJQXFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  374.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)methyleneisoxazol-5-(4H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-methyl-2H-1,2-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Batra, Sanjay; Akhtar, Mohammed Shamim; Seth, Manju, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 2, p. 337 - 342

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3Z)-3-羟基亚胺丁酸乙酯 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 sulfuric acid immobilized on nano-SiO₂ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到3-methyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)methyleneisoxazol-5-(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下轻松便捷地合成 α，β- 不饱和异恶唑5（4 H ）-ones

  摘要：

  摘要 发现芳基/杂芳基醛，羟胺盐酸盐和 β- 酮酸酯的三组分环缩合反应可催化 纳米SiO 2 -H 2 SO 4合成 α ， β- 不饱和异恶唑-5（4 H ）-在绿色条件下。该反应在室温下以相对较短的反应时间产生相应的杂环。值得一提的是，温和的条件允许合成几种 α ， β- 不饱和异恶唑-5（4 H ）-使用此方法的人。在这项研究中，还合成并表征了一些新的异恶唑酮衍生物。它高效，清洁，简单，安全且生态友好。这种简单的方法具有成本效益，并且不需要制备反应物。在不使用能量源（例如热，超声波和微波辐射）的情况下进行三组分环化。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03999-7

文献信息

• An efficient route for the synthesis of a new class of pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives
  作者：Shujiang Tu、Junyong Zhang、Runhong Jia、Bo Jiang、Yan Zhang、Hong Jiang

  DOI：10.1039/b617201f

  日期：——

  A new reaction of 4-arylidene-3-methylisoxazol-5(4H)-one or 4-arylidene-2-phenyloxazol-5(4H)-one with 2,6-diaminopyrimidin-4(3H)-one is described and a number of new pyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7-dione derivatives are synthesized. This protocol has the advantages of good yields, broad substrate scope and simple work-up.

  描述了一种新的4-亚芳基-3-甲基异恶唑-5（4H）-1或4-亚芳基-2-苯基恶唑-5（4H）-1与2,6-二氨基嘧啶-4（3H）-1的新反应。合成了许多新的吡啶并[2,3-d]嘧啶-4,7-二酮衍生物。该方案具有良率高，底物范围广，后处理简单的优点。
• Synthesis of 3-methyl-4-arylmethylene isoxazole-5(4H)-ones by visible light in aqueous ethanol
  作者：Forid Saikh、Jhantu Das、Somnath Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.086

  日期：2013.8

  A highly efficient methodology for the synthesis of 3-methyl-4-arylmethylene-isoxazole-5(4H)-ones has been developed by visible light induced multicomponent reaction of aromatic aldehydes, ethyl acetoacetate, hydroxylamine hydrochloride, and sodium acetate in aqueous ethanol sans any phase transfer catalyst or promoter.

  通过可见光诱导的芳香醛，乙酰乙酸乙酯，羟胺盐酸盐和乙酸钠在乙醇水溶液中的多组分反应，开发了一种高效的3-甲基-4-芳基亚甲基-异恶唑-5（4 H）-ones合成方法没有任何相转移催化剂或促进剂。
• Greener Synthesis of 3,4-Disubstituted Isoxazole-5(4H)-ones in a Deep Eutectic Solvent
  作者：Hengameh Atharifar、Ali Keivanloo、Behrooz Maleki

  DOI：10.1080/00304948.2020.1799672

  日期：2020.11.1

  Developing a cost effective and environmentally benign solvent system is of the utmost importance in the chemical industry. One current proposal is the replacement of conventional hazardous volatil...

  开发具有成本效益且对环境无害的溶剂系统在化学工业中至关重要。目前的一项提议是取代传统的有害挥发物...
• DABCO functionalized dicationic ionic liquid (DDIL): A novel green benchmark in multicomponent synthesis of heterocyclic scaffolds under sustainable reaction conditions
  作者：Trushant Lohar、Arjun Kumbhar、Madhuri Barge、Rajshri Salunkhe

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.10.039

  日期：2016.12

  network enhances the overall activity of DDIL. These make them compatible for base catalyzed one pot multicomponent synthesis of ortho -amino carbonitriles and 3-methyl-4-arylmethylene-isoxazol-5(4 H )-ones under grinding without solvent. In addition the activity of DDIL was also studied for synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans under ultrasound irradiation in water. Furthermore the DDIL was easily recoverable

  摘要 采用二氮杂双环[2,2,2]辛烷(DABCO)、1,3-二氯-2-丙醇和NaBF 4 在乙腈中合成了一种新型DABCO功能化双阳离子离子液体(DDIL)。IL 已通过 IR、NMR 和质谱技术充分表征。IL 中BF 4 - 阴离子的存在通过 19 F NMR 证实并且也得到质量分析的支持。TGA 分析表明，IL 在高达 180 °C 的温度下是热稳定的。我们证明了 DDIL 网络中叔氮位点和羟基的存在增强了 DDIL 的整体活性。这些使它们与碱催化的邻氨基腈和 3-甲基-4-芳基亚甲基-异恶唑-5(4 H )-在无溶剂研磨下的一锅多组分合成相容。此外，还研究了 DDIL 在水中超声照射下合成四氢苯并[b]吡喃的活性。此外，DDIL 易于多次回收和回收，活性适度降低。
• Sonochemical synthesis of 3-methyl-4-arylmethylene isoxazole-5(4H)-ones by amine-modified montmorillonite nanoclay
  作者：Javad Safari、Majid Ahmadzadeh、Zohre Zarnegar

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.08.018

  日期：2016.11

  Ultrasound irradiation was applied for the rapid and clean synthesis of 3-methyl-4-arylmethylene isoxazole-5(4H)-ones through condensation of hydroxylamine hydrochloride, ethyl acetoacetate and benzaldehyde derivatives. This methodology was effectively catalyzed by amine functionalized montmorillonite K10 nanoclay (NH2-MMT). Compared with conventional methods, this protocol has promising features for

  通过盐酸羟胺，乙酰乙酸乙酯和苯甲醛衍生物的缩合，采用超声波辐照快速清洁合成3-甲基-4-芳基亚甲基异恶唑-5（4H）-。胺官能化的蒙脱土K10纳米粘土（NH 2 -MMT）有效地催化了该方法。与常规方法相比，该方案对反应的响应具有广阔的前景，例如反应时间更短，后处理更容易，易于分离，高收率的纯产物以及实验过程的简便性。