(E)-2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)propenoic acid；(E)-2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: LRQNEBDGXKAKHW-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)acrylic acid 在 草酰氯 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (6R,7R,8S,8aR,2'R,4'S,5'R)-(+)-4'-(t-butyldimethylsiloxymethyl)-2'-phenyl-1',3'-dioxan-5'-yl 6,7-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-oxoindolizidine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ihara, Masataka; Takino, Yoshinobu; Tomotake, Mayumi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 8, p. 2287 - 2292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 乙酸酐 、 三乙胺 、 水 作用下， 反应 7.0h， 以90%的产率得到(E)-2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activities of Phenanthrene-Based Alkaloids

  摘要：

  研究人员合成了一系列菲基泰洛泊林衍生物（PBTs），并评估了它们对 H460 人大细胞肺癌细胞系的细胞毒活性。在这些化合物中，N-（3-羟基-2,6,7-三甲氧基菲-9-基甲基）-L-脯氨醇（5a）和 N-（3-羟基-2,6,7-三甲氧基菲-9-基甲基）-L-缬氨醇（9）表现出良好的活性，其 IC50 值分别为 11.6 和 6.1 mM。

  DOI：

  10.3390/molecules14125042

文献信息

• Active Molybdenum-Based Anode for Dehydrogenative Coupling Reactions
  作者：Sebastian B. Beil、Timo Müller、Sydney B. Sillart、Peter Franzmann、Alexander Bomm、Michael Holtkamp、Uwe Karst、Wolfgang Schade、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.201712718

  日期：2018.2.23

  and powerful active anode system that can be operated in 1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐propanol (HFIP) has been discovered. In HFIP the molybdenum anode forms a compact, conductive, and electroactive layer of higher‐valent molybdenum species. This system can replace powerful but stoichiometrically required MoV reagents for the dehydrogenative coupling of aryls. This electrolytic reaction is more sustainable

  发现了一种可以在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）中运行的功能强大的新型阳极活性系统。在HFIP中，钼阳极形成一个高价钼物种的致密，导电和电活性层。该系统可替代功能强大但化学计量上要求的Mo V试剂，用于芳基的脱氢偶联。这种电解反应是更可持续的，并允许转化广泛范围的活化芳烃。
• A General Cp*Co^III-Catalyzed Intramolecular C−H Activation Approach for the Efficient Total Syntheses of Aromathecin, Protoberberine, and Tylophora Alkaloids
  作者：Andreas Lerchen、Tobias Knecht、Maximilian Koy、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201702648

  日期：2017.9.7

  Herein, we report a Cp*CoIII‐catalyzed C−H activation approach as the key step to create highly valuable isoquinolones and pyridones as building blocks that can readily be applied in the total syntheses of a variety of aromathecin, protoberberine, and tylophora alkaloids. This particular C−H activation/annulation reaction was achieved with several terminal as well as internal alkyne coupling partners

  在此，我们报告Cp * Co III催化的C H活化方法是创建高度有价值的异喹诺酮和吡啶酮的重要步骤，这些异喹啉酮和吡啶酮可以轻松地用于各种芳香族素，原小ber碱和tylophora生物碱的总合成。这种特殊的CH活化/环化反应是通过多个末端以及内部炔烃偶联伙伴实现的，具有广泛的应用范围和出色的官能团耐受性。本文报道的该方案的合成适用性已在两个Topo-I-抑制剂和两个8-氧代小ber碱核心的合成中得到了证明，这些核心可进一步制成四氢小ber碱和原小ber碱生物碱。此外，这些构件也以方便的方式转化为六种不同的tylophora生物碱。
• Rhodium(III)-Catalyzed Intramolecular Annulation through CH Activation: Total Synthesis of (±)-Antofine, (±)-Septicine, (±)-Tylophorine, and Rosettacin
  作者：Xianxiu Xu、Yu Liu、Cheol-Min Park

  DOI：10.1002/anie.201204970

  日期：2012.9.10

  Annulation: The efficient synthesis of 3‐hydroxyalkyl isoquinolones and 6‐hydroxyalkyl 2‐pyridones is enabled through the intramolecular annulation of alkyne‐tethered hydroxamic esters (see scheme, Cp*=pentamethylcyclopentadienyl). The reaction features high regioselectivity, broad substrate scope, and excellent functional‐group tolerance, proceeds under mild reaction conditions with low catalyst loading

  注释：通过炔烃系异羟肟酸酯的分子内环化，可实现3-羟基烷基异喹诺酮和6-羟基烷基2-吡啶酮的高效合成（参见方案，Cp * =五甲基环戊二烯基）。该反应具有较高的区域选择性，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，可在温和的反应条件下以较低的催化剂负载量进行，并且无需外部氧化剂。
• Total Synthesis of Phenanthropiperidine Alkaloids by Sequential Alkylation of <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dibenzylaminoacetonitrile
  作者：Christelle Bouvry、Milène Franzetti、Jean‐François Cupif、Jean‐Pierre Hurvois

  DOI：10.1002/ejoc.202101131

  日期：2021.11.25

  Tylophorine and cryptopleurine were synthesized by condensation of metallated α-aminonitriles with bromomethylphenanthrenes to provide fully substituted α-aminonitriles, which are subjected to a reductive decyanation to form homobenzylic amines. From these intermediates, the E- and D-rings of tylophorine and cryptopleurine were formed through the displacement of a terminal leaving group and by a late

  Tylophorine 和 cryptopleurine 是通过金属化的 α-氨基腈与溴甲基菲缩合得到完全取代的 α-氨基腈合成的，然后进行还原脱氰以形成高苄胺。从这些中间体中，分别通过末端离去基团的置换和晚期 Pictet-Spengler 缩合形成 tylophorine 和 cryptopleurine 的 E 和 D 环。
• Intramolecular Dehydrogenative Coupling of 2,3-Diaryl Acrylic Compounds: Access to Substituted Phenanthrenes
  作者：Vijay Gupta、V. U. Bhaskara Rao、Tamal Das、Kumar Vanka、Ravi P. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00507

  日期：2016.7.1

  environmentally benign intramolecular dehydrogenative coupling of various 1,2-diarylethylenes for the synthesis of phenanthrenes in excellent yield has been described. This new methodology uses ceric ammonium nitrate (CAN) as a promoter at room temperature and has been extended to intermolecular synthesis of biaryl compounds. The electron transfer from methoxyarene to cerium leads to cationic radical formation

  已经描述了用于以优异的产率合成菲的各种1,2-二芳基乙烯的简单，容易且对环境无害的分子内脱氢偶联。这种新的方法在室温下使用硝酸铈铵（CAN）作为促进剂，并已扩展到联芳基化合物的分子间合成。电子从甲氧基芳烃转移到铈导致阳离子自由基的形成，其进一步进行分子内偶联。通过EPR光谱进行的初步机理研究和密度泛函理论计算得出了相似的观点。