2-(3-(N-n-hexyl)aminophenyl)-1,3-dioxolane | 398469-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(3-(N-n-hexyl)aminophenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-N-hexylaniline
• CAS: 398469-97-1
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: XCILLBLBRPIENK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间溴苯甲腈 、 2-(3-(N-n-hexyl)aminophenyl)-1,3-dioxolane 在 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以0.271 g的产率得到N-(3-cyanophenyl)-N-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]hexylamine
  参考文献：
  名称：

  Sequential N-Arylation of Primary Amines as a Route To Alkyldiarylamines

  摘要：

  The synthesis of unsymmetrical alkyldiarylamines from a primary amine and two aryl bromides is described. A catalyst system composed of Pd(OAc)(2)/(rac)-BINAP is used to prepare an alkylarylamine (1) from a primary amine and aryl bromide. The palladium-catalyzed arylation of 1, by means of a different catalyst system, affords an alkyldiarylamine. The efficiency of each catalyst for the second step depends on the electronic nature of the substrates. This method has reasonable generality and compatiblity with base-sensitive functional groups.

  DOI：

  10.1021/jo990568u
• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 、 palladium compound 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到2-(3-(N-n-hexyl)aminophenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的空间受阻的二茂铁基二烷基膦用于钯催化的形成C [C] C，C [N]和C [O]键的交叉偶联。

  摘要：

  已通过两步合成程序以高收率制备了五苯基二茂铁基二叔丁基膦，并且已研究了由带有该配体的配合物催化的各种交叉偶联过程的范围。该配体为芳基卤化物胺化和Suzuki偶联产生了非常普通的钯催化剂。对于未活化的芳基溴化物或氯化物的胺化，观察到的营业额约为1000。另外，该配体的络合物在温和条件下催化形成选定的芳基醚。反应包括富电子和贫电子的芳基溴化物和氯化物。在含有该配体的催化剂的存在下，这些芳基卤化物与无环或环状仲烷基和芳基胺，伯烷基和芳基胺，以及芳基和伯烷基硼酸偶联。这些最后的偶联为末端烷基硼酸与芳基卤化物的反应提供了第一个通用方法，而没有毒性或昂贵的碱。该配体不仅产生高活性的钯催化剂，而且在溶液和固态中都是空气稳定的。该配体的钯（0）配合物也具有空气稳定性，为固体，仅与溶液中的氧气缓慢反应。

  DOI：

  10.1021/jo025732j

文献信息

• Catalyst for aromatic C—O, C—N, and C—C bond formation
  申请人：Yale University

  公开号：US06562989B2

  公开（公告）日：2003-05-13

  The present invention is directed to a transition metal catalyst, comprising a Group 8 metal and a ligand having the structure wherein R, R′ and R″ are organic groups having 1-15 carbon atoms, n=1-5, and m=0-4. The present invention is also directed to a method of forming a compound having an aromatic or vinylic carbon-oxygen, carbon-nitrogen, or carbon-carbon bond using the above catalyst. The catalyst and the method of using the catalyst are advantageous in preparation of compounds under mild conditions of approximately room temperature and pressure.

  本发明涉及一种过渡金属催化剂，包括一种第8族金属和具有结构的配体 其中R、R'和R"是具有1-15个碳原子的有机基团，n=1-5，m=0-4。本发明还涉及一种利用上述催化剂形成具有芳香性或乙烯基碳-氧、碳-氮或碳-碳键的化合物的方法。该催化剂和使用该催化剂的方法在大约室温和压力下的温和条件下制备化合物具有优势。
• Catalyst for aromatic C-O, C-N, and C-C bond formation
  申请人：——

  公开号：US20030008768A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  The present invention is directed to a transition metal catalyst, comprising a Group 8 metal and a ligand having the structure 1 wherein R, R′ and R″ are organic groups having 1-15 carbon atoms, n=1-5, and m=0-4. The present invention is also directed to a method of forming a compound having an aromatic or vinylic carbon-oxygen, carbon-nitrogen, or carbon-carbon bond using the above catalyst. The catalyst and the method of using the catalyst are advantageous in preparation of compounds under mild conditions of approximately room temperature and pressure.

  本发明涉及一种过渡金属催化剂，包括8族金属和具有结构1的配体，其中R、R'和R''是有1-15个碳原子的有机基团，n=1-5，m=0-4。本发明还涉及一种使用上述催化剂形成具有芳香或乙烯基碳-氧、碳-氮或碳-碳键的化合物的方法。该催化剂和使用该催化剂的方法在室温和压力下的温和条件下制备化合物具有优势。
• CATALYST FOR AROMATIC C-O, C-N, and C-C BOND FORMATION
  申请人：Yale University

  公开号：EP1313560B1

  公开（公告）日：2007-12-19
• US6562989B2
  申请人：——

  公开号：US6562989B2

  公开（公告）日：2003-05-13
• Air Stable, Sterically Hindered Ferrocenyl Dialkylphosphines for Palladium-Catalyzed C−C, C−N, and C−O Bond-Forming Cross-Couplings
  作者：Noriyasu Kataoka、Quinetta Shelby、James P. Stambuli、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo025732j

  日期：2002.8.1

  aryl halides coupled with acyclic or cyclic secondary alkyl- and arylamines, with primary alkyl- and arylamines, and with aryl- and primary alkylboronic acids. These last couplings provide the first general procedure for reaction of terminal alkylboronic acids with aryl halides without toxic or expensive bases. The ligand not only generates highly active palladium catalysts, but it is air stable in

  已通过两步合成程序以高收率制备了五苯基二茂铁基二叔丁基膦，并且已研究了由带有该配体的配合物催化的各种交叉偶联过程的范围。该配体为芳基卤化物胺化和Suzuki偶联产生了非常普通的钯催化剂。对于未活化的芳基溴化物或氯化物的胺化，观察到的营业额约为1000。另外，该配体的络合物在温和条件下催化形成选定的芳基醚。反应包括富电子和贫电子的芳基溴化物和氯化物。在含有该配体的催化剂的存在下，这些芳基卤化物与无环或环状仲烷基和芳基胺，伯烷基和芳基胺，以及芳基和伯烷基硼酸偶联。这些最后的偶联为末端烷基硼酸与芳基卤化物的反应提供了第一个通用方法，而没有毒性或昂贵的碱。该配体不仅产生高活性的钯催化剂，而且在溶液和固态中都是空气稳定的。该配体的钯（0）配合物也具有空气稳定性，为固体，仅与溶液中的氧气缓慢反应。