2-(4-苯基苯基)-1,3,4-恶二唑 | 838-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-苯基苯基)-1,3,4-恶二唑
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-[(1,1'-biphenyl)-4-yl]-1,3,4-oxadiazole；2-(biphenyl-4-yl)-1,3,4-oxadiazole；2-biphenyl-4-yl-[1,3,4]oxadiazole；2-(4-biphenyl)-1,3,4-oxadiazole；2-biphenyloxadiazole；biphenyl-4-yl-[1,3,4]oxadiazole；1,3,4-Oxadiazole, 2-[1,1'-biphenyl]-4-yl-；2-(4-phenylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 838-51-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: FBTUGBHYOQBNDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-苯基苯基)-1,3,4-恶二唑 、 2-(N-methyl-2-(naphthalen-2-yl)acrylamido)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 、 四甲基胍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到3-((5-(biphenyl-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)-1-methyl-3-(naphthalen-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的对映选择性多米诺骨牌/分子间 C-H 键官能化：在 (+)-Esermethole 的合成中的开发和应用

  摘要：

  N-芳基丙烯酰胺的分子内不对称碳钯化，然后用唑类分子间捕获所得的 σ-C(sp(3))-Pd 复合物，以良好的收率和出色的对映选择性提供了 3,3-二取代的羟吲哚。创建了两个 CC 键，同时形成了一个全碳四元立体中心。恶二唑取代的羟吲哚随后通过前所未有的还原环化方案转化为吡咯并二氢吲哚。(+)-esermethole 的对映选择性合成说明了这种化学的效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11625
• 作为产物：
  描述：

  4-联苯基羧酸肼 在 吡啶 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(4-苯基苯基)-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  4,5-二苯基-1,2,4-三唑衍生物的发现作为人类V（1A）受体的新型一类选择性拮抗剂。

  摘要：

  在寻找针对人类V（1A）受体的新型新型选择性拮抗剂时，Yamanouchi化学文库的高通量筛选（HTS）使用表达克隆的人类V（1A）（hV（1A））受体的CHO细胞进行发现具有新颖的4,5-二苯基-1,2,4-的5-（4-联苯基）-4-（2-甲氧基苯基）-3-甲基-1,2,4-三唑（3）三唑结构。随后的与3相关的一系列4,5-二苯基-1,2,4-三唑衍生物的结构-活性关系研究表明，4,5-二苯基-1,2,4-三唑结构在对hV（1A）受体具有高亲和力，并且将碱性胺部分引入4-苯基环的甲氧基部分可有效提高对hV（1A）受体的亲和力和相对于hV（2）的选择性）受体。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00009-3

文献信息

• Direct Annulation of Hydrazides to 1,3,4-Oxadiazoles via Oxidative C(CO)–C(Methyl) Bond Cleavage of Methyl Ketones
  作者：Qinghe Gao、Shan Liu、Xia Wu、Jingjing Zhang、Anxin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01241

  日期：2015.6.19

  strategy for the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles was established through direct annulation of hydrazides with methyl ketones. It was found that the use of K2CO3 as a base achieves an unexpected and highly efficient C–C bond cleavage. This reaction is proposed to go through oxidative cleavage of Csp3–H bonds, followed by cyclization and deacylation.

  通过将酰肼与甲基酮直接环合，建立了一种合成1,3,4-恶二唑的新策略。发现使用K 2 CO 3作为碱可以实现意想不到且高效的C–C键裂解。建议该反应通过C sp 3 -H键的氧化裂解，然后环化和脱酰基。
• DMF as Methine Source: Copper‐Catalyzed Direct Annulation of Hydrazides to 1,3,4‐Oxadiazoles
  作者：Shoucai Wang、Kai Wang、Xiangfei Kong、Shuhua Zhang、Guangbin Jiang、Fanghua Ji

  DOI：10.1002/adsc.201900395

  日期：2019.9.3

  unprecedented Cu‐catalyzed direct annulation of hydrazides with N,N‐dimethylformamide (DMF) was developed, providing an efficient synthesis of valuable 1,3,4‐oxadiazoles. This process features the short reaction time and can be safely conducted on gram scale. The reaction also facilitated the convenient synthesis of 1,3,4‐oxadiazole‐2(3H)‐ones. Moreover, the mechanistic studies suggest that the source of CH is

  开发了前所未有的Cu催化的N，N-二甲基甲酰胺（DMF）酰肼直接环化反应，可有效合成有价值的1,3,4-恶二唑。该过程的反应时间短，可以安全地以克为单位进行。该反应还促进了1,3,4-恶二唑-2（3 H）-one的便捷合成。此外，机理研究表明，CH的来源是DMF的N-甲基。
• [4 + 1] Cyclization of benzohydrazide and ClCF2COONa towards 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-oxadiazoles-d5
  作者：Ya Wang、Shiqiang Mu、Xin Li、Qiuling Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.08.089

  日期：2022.3

  A facile synthesis of 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-oxadiazoles-d5 via [4 + 1] cyclization of ClCF2COONa with non-amine compounds containing amino groups is developed. Of note, this is the first time that halofluorinated compounds are used as C1 synthon to construct deuterated nitrogen-heterocyclic compounds. The current protocol features simple operation, readily accessible raw materials, wide substrate

  1,3,4-恶二唑和1,3,4-恶二唑-d 5 通过ClCF 2 COONa 与含有氨基的非胺化合物的[4 + 1] 环化而简便地合成。值得注意的是，这是首次将卤代氟化合物作为C1合成子构建氘代氮杂环化合物。目前的协议具有操作简单、原料易得、底物范围广和产品价值高等特点
• ¹⁷ O NMR studies of substituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Błażej Gierczyk、Maciej Zalas、Marcin Kaźmierczak、Jakub Grajewski、Radosław Pankiewicz、Bożena Wyrzykiewicz

  DOI：10.1002/mrc.2804

  日期：2011.10

  Three series of substituted 1,3,4-oxadiazoles were studied by (17)O NMR spectroscopy. Chemical shifts values were correlated with empirical Hammett parameters as well as calculated bond lengths and chemical shielding values.

  通过（17）O NMR光谱研究了三个系列的取代的1,3,4-恶二唑。化学位移值与经验的哈米特参数以及计算的键长和化学屏蔽值相关。
• Characterization of 2-aryl-1,3,4-oxadiazoles by15N and13C NMR spectroscopy
  作者：Barbara Nowak-Wydra、B?a?ej Gierczyk、Grzegorz Schroeder

  DOI：10.1002/mrc.1231

  日期：2003.9

  15N NMR chemical shifts of 2‐aryl‐1,3,4‐oxadiazoles were assigned on the basis of the 1H–15N HMBC experiment. Chemical shifts of the nitrogen and carbon atoms in the oxadiazole ring correlate with the Hammett σ‐constants of substituents in the aryl ring (r2 ≥ 0.966 for N atoms). 15N NMR data are a suitable and sensitive means for characterizing long‐range electronic substituent effects. Additionally

  2-芳基-1,3,4-恶二唑的 15N NMR 化学位移是根据 1H-15N HMBC 实验确定的。恶二唑环中氮和碳原子的化学位移与芳环中取代基的 Hammett σ 常数相关（对于 N 原子，r2 ≥ 0.966）。15N NMR 数据是表征长程电子取代基效应的合适且灵敏的手段。此外，还提供了这些化合物的 13C NMR 数据。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.