6,7-dibromo-2,3-dimethyl-1,4-naphthoquinone | 117157-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,7-dibromo-2,3-dimethyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 6,7-Dibromo-2,3-dimethylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 117157-43-4
• 化学式: C₁₂H₈Br₂O₂
• 分子量: 344.002
• InChiKey: TWIQUIZSKXUQFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C
• 沸点：
  447.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.802±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴萘 在 palladium on activated charcoal potassium dihydrogenphosphate 、 ammonium persulfate 、 potassium nitrososulfonate 、 硫酸 、 水 、 硝酸 、 一水合肼 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 6,7-dibromo-2,3-dimethyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Ashnagar, Alamdar; Bruce, J. Malcolm; Lloyd-Williams, Paul, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 559 - 562

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bismuth-catalyzed methylation and alkylation of quinone derivatives with tert-butyl peroxybenzoate as an oxidant
  作者：Jian Yang、Yu Dong、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Yu Wang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130729

  日期：2019.12

  radical reaction mechanism. Particularly, TBPB was used not only as an efficient oxidant, but also as a green methyl source in such transformation. Moreover, this method could also be efficiently extended to the alkylation of quinones. This reaction tolerated a series of functional groups and prepared a series of derivatives of vitamin K3 and benzoquinone. Notably, antimalarial parvaquone was synthesized

  通过自由基反应机理，在过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）存在下，铋催化了醌的甲基化。特别地，在这种转化中，TBPB不仅用作有效的氧化剂，而且还用作绿色甲基源。而且，该方法也可以有效地扩展到醌的烷基化。该反应耐受一系列官能团，并制备了一系列维生素K 3和苯醌的衍生物。值得注意的是，通过该反应合成了抗疟原虫苯醌。
• J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 3, 559-561
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Ashnagar, Alamdar; Bruce, J. Malcolm; Lloyd-Williams, Paul, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 559 - 562
  作者：Ashnagar, Alamdar、Bruce, J. Malcolm、Lloyd-Williams, Paul

  DOI：——

  日期：——