2-allylnaphthalene-1,4-dione | 65593-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-allylnaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-Allyl-1,4-naphthoquinone；2-prop-2-enylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 65593-24-0
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.221
• InChiKey: CJMBZJYOZMJNEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-36.5 °C
• 沸点：
  329.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allylnaphthalene-1,4-dione 在 氧气 、 四丁基碘化铵 、 copper(l) chloride 、 potassium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  人鼻病毒 3C 蛋白酶抑制剂 Thysanone 的 7-脱氧类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  (±)-7-deoxythysanone 和三个类似物的合成已经开发出来。关键的 oxa-Pictet-Spengler 反应能够合成萘并吡喃前体，该前体可以很容易地转化为 7-脱氧麝香酮和三种相关的类似物。还针对 HRV 3C 蛋白酶评估了这些化合物的生物活性，其结果表明酶的抑制需要 7-oxa 功能的存在。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301515
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-naphthalen-1,4-diol 在 三氯化铁 作用下， 以 水 为溶剂， 以83 mg的产率得到2-allylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Allylation of quinones with allyltin reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00531a019

文献信息

• A New Selective Method for the Homolytic Alkylation and Carboxylation of Quinones by Monoesters of Oxalic Acid
  作者：Fausta Coppa、Francesca Fontana、Edoardo Lazzarini、Francesco Minisci

  DOI：10.1246/cl.1992.1299

  日期：1992.7

  Alkyl and alkoxycarbonyl radicals were generated by oxidative decarboxylation of oxalic acid monoesters by persulfate; they were then utilized for the selective substitution of quinones.

  草酸单酯被过硫酸盐氧化脱羧生成烷基和烷氧羰基；然后将它们用于醌的选择性取代。
• Synthesis of Vitamin K and Related Naphthoquinones via Demethoxycarbonylative Annulations and a Retro-Wittig Rearrangement
  作者：Dipakranjan Mal、Ketaki Ghosh、Supriti Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02920

  日期：2015.12.4

  Anionic annulations of 3-nucleofugal phthalides with α-alkyl(aryl)acrylates involving a demethoxycarbonylation provide a succinct synthesis of vitamin K and related naphthoquinones. Also reported is a new cascade reaction stemming from a Cope–retro-Wittig rearrangement. This cascade leads to direct formation of 1-hydroxy-4-prenyloxynaphthalene-2-carboxylates from the corresponding α-prenyl acrylate

  3-核真菌邻苯二甲酸酯与α-烷基（芳基）丙烯酸酯的阴离子环化涉及脱甲氧基羰基化，可简捷地合成维生素K和相关的萘醌。还报道了源自Cope-retro-Wittig重排的新的级联反应。该级联导致由相应的α-异戊烯基丙烯酸酯受体直接形成1-羟基-4-异戊烯氧基萘-2-羧酸酯。
• Bismuth-catalyzed methylation and alkylation of quinone derivatives with tert-butyl peroxybenzoate as an oxidant
  作者：Jian Yang、Yu Dong、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Yu Wang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130729

  日期：2019.12

  radical reaction mechanism. Particularly, TBPB was used not only as an efficient oxidant, but also as a green methyl source in such transformation. Moreover, this method could also be efficiently extended to the alkylation of quinones. This reaction tolerated a series of functional groups and prepared a series of derivatives of vitamin K3 and benzoquinone. Notably, antimalarial parvaquone was synthesized

  通过自由基反应机理，在过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）存在下，铋催化了醌的甲基化。特别地，在这种转化中，TBPB不仅用作有效的氧化剂，而且还用作绿色甲基源。而且，该方法也可以有效地扩展到醌的烷基化。该反应耐受一系列官能团，并制备了一系列维生素K 3和苯醌的衍生物。值得注意的是，通过该反应合成了抗疟原虫苯醌。
• Metal-free oxidative cross-dehydrogenative coupling of quinones with benzylic C(sp³)–H bonds
  作者：Yu Dong、Jian Yang、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Yu Wang、Xiao-Mei Zhang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1039/c9ra05678e

  日期：——

  A metal-free cross-dehydrogenative coupling of quinones with toluene derivatives has been established. A series of quinones were subjected to reaction with toluene derivatives in the presence of di-tertbutyl peroxide (DTBP) for direct synthesis of benzylquinones. The method exhibits good functional group tolerance, and desired products were obtained in moderate to good yields. Meanwhile, a radical

  已经建立了醌与甲苯衍生物的无金属交叉脱氢偶联。在过氧化二叔丁基（DTBP）存在下，一系列醌与甲苯衍生物发生反应，直接合成苄基醌。该方法表现出良好的官能团耐受性，并以中等至良好的收率获得所需产物。同时，提出了一种自由基途径来描述醌与甲苯衍生物的交叉脱氢偶联。
• 一种合成维生素K3环氧衍生物的方法
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN108530394A

  公开（公告）日：2018-09-14

  本发明公开了一种合成维生素K 3 环氧衍生物的方法。该方法以2‑甲基‑1，4‑萘醌(维生素K 3 )衍生物(I)为原料，采用四丁基碘化铵(TBAI)为催化剂、叔丁基过氧化氢(TBHP)为氧化剂，在SiO 2 作用下得到了一系列维生素K 3 环氧衍生物。本发明具有反应时间短、产率高、反应条件温和、环境友好等优点，并且该方法避免了传统的双氧水氧化烯烃过程中需要加碱的问题，因而具有更广的底物适应性和官能团耐受性。