4-hydroxy-2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde | 126971-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 4-hydroxy-2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde
• 英文别名: 4-Hydroxy-2-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carbaldehyde
• CAS: 126971-33-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: MUUPNIQFJFPAAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-<1-(acetoxymethyl)vinyl>-1,2-dihydro-8-furo<1,2-f><1>benzopyranone
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Dimethylpyranocoumarins and Isopropenyldihydrofuranocoumarins

  摘要：

  两种吡喃香豆素，即 7,7-二甲基-2(7H)-苯并[1,2-b:4,5-b′]二吡喃酮和 8,8-二甲基-2(8H)-苯并[1,2-b：5,4-b′]二吡喃酮，以及三种二氢呋喃香豆素，即 2-异丙烯基-1,2-二氢-8-呋喃并[1,2-f][1]苯并吡喃酮、2-异丙烯基-2,3-二氢-6-呋喃并[1,2-e][1]苯并吡喃酮、和 2-异丙烯基-2,3-二氢-7-呋喃并[2,1-e][1]苯并吡喃酮是通过在相应的邻羟基苯甲醛衍生物中有效形成吡酮环而合成的。此外，还通过二氧化硒氧化合成了 2-[1-（羟甲基）乙烯基]-1,2-二氢-8-呋喃并[1,2-f][1]苯并吡喃酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3593
• 作为产物：
  描述：

  (5E)-5-(hydroxymethylidene)-2-prop-1-en-2-yl-2,3,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-4-one 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMAGUCHI, SEIJI;MIYAKAWA, RYOZO;YONEZAWA, SHINOBU;KAWASE, YOSHIYUKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N1, C. 3593-3597

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Absolute Structures of Some Naturally Occurring Isopropenyldihydrobenzofurans, Remirol, Remiridiol, Angenomalin, and Isoangenomalin
  作者：Seiji Yamaguchi、Shizuko Muro、Masahide Kobayashi、Masahiro Miyazawa、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1021/jo034396j

  日期：2003.8.1

  (DHQD)(2)AQN gave the corresponding chiral 2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofurans. Chiral (S)-(+)-4 (99% ee, using (DHQD)(2)AQN) was converted to natural remirol (S)-(+)-1a and then to natural remiridiol (S)-(+)-1b. (S)-(+)-8 (97% ee, using (DHQD)(2)AQN) was converted to natural angenomalin (S)-(+)-2. (R)-(-)-11c (>99% ee, using (DHQ)(2)AQN), was converted to natural isoangenomalin (R)-(+)-3. Thus, the absolute

  一些天然存在的手性2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃，（+）-镜像醇（1a），（+）-反丙二醇（1b），（+）-血管内皮素（2）和（+）-的绝对结构异Angenomalin（3），通过各自的手性合成进行了研究。外消旋2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃，2-异丙烯基-4,6-二甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃的动力学拆分（4），4-羟基-2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛（8）和2-异丙烯基-6-（MOM）氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛（11c），使用（DHQ）（2）AQN或（DHQD）（2）AQN通过Sharpless二羟基化反应制得相应的手性2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃。将手性（S）-（+）-4（99％ee，使用（DHQD）（2）AQN）转化为天然视黄醇（S）-（+）-1a，然后转化为天然雷米洛二醇（S）-（+） -1b。（S）-（+）-8（97％ee，使用（DHQD）