1-Vinyl-3-tert-butyl-1H-isochromene | 304860-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-Vinyl-3-tert-butyl-1H-isochromene
• 英文别名: 3-tert-butyl-1-ethenyl-1H-isochromene
• CAS: 304860-61-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: OSKKNFNOKHUBNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Vinyl-3-tert-butyl-1H-isochromene 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以72%的产率得到2-(3-tert-butyl-1H-isochromen-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的串联反应形成1-乙烯基-1h-异戊二烯衍生物。

  摘要：

  松果酮与叔丁基二甲基（3-（2-溴苯基）烯丙氧基）硅烷的钯催化反应可直接形成1-乙烯基-3-叔丁基-1H-异戊烯。这是酮芳基化，然后烯醇与烯丙基体系分子内环化的结果。使用二酰胺锂碱似乎对成功至关重要。叔丁基二甲基甲硅烷基保护基也是必不可少的选择，因为它在芳基偶联过程之后提供适当的反应性来促进烯丙基取代。使用更有效的离去基团，例如乙酸酯，导致烯丙基的反应，并且未观察到芳基偶联。通过膦配体和溶剂，无论是环化的苯并吡喃产物或中间noncyclized的适当选择可以选择性地形成。

  DOI：

  10.1021/jo0011991
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 (E:Z)-tert-butyldiphenyl[3-(2-bromophenyl)allyloxy]silane 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以54%的产率得到1-Vinyl-3-tert-butyl-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的串联反应形成1-乙烯基-1h-异戊二烯衍生物。

  摘要：

  松果酮与叔丁基二甲基（3-（2-溴苯基）烯丙氧基）硅烷的钯催化反应可直接形成1-乙烯基-3-叔丁基-1H-异戊烯。这是酮芳基化，然后烯醇与烯丙基体系分子内环化的结果。使用二酰胺锂碱似乎对成功至关重要。叔丁基二甲基甲硅烷基保护基也是必不可少的选择，因为它在芳基偶联过程之后提供适当的反应性来促进烯丙基取代。使用更有效的离去基团，例如乙酸酯，导致烯丙基的反应，并且未观察到芳基偶联。通过膦配体和溶剂，无论是环化的苯并吡喃产物或中间noncyclized的适当选择可以选择性地形成。

  DOI：

  10.1021/jo0011991

文献信息

• Direct formation of 1-vinyl-1H-isochromene derivatives via a palladium-catalysed coupling reaction
  作者：Roger Mutter、Eva M. Martin de la Neva、Martin Wills

  DOI：10.1039/b005519k

  日期：——

  The palladium-catalysed reaction of the tert-butyldimethylsilyl ether of a 3-(o-bromophenyl)allylic alcohol with a methyl ketone leads directly to a 1-vinyl-1H-isochromene via a tandem ketone arylation–allylic cyclisation reaction.

  钯催化的3-(邻溴苯基)烯丙醇的叔丁基二甲基硅醚与甲基酮反应，直接通过串联酮芳基化-烯丙基环化反应生成1-乙烯基-1H-异色烯。