2-methylamino-4,5-dimethoxybenzaldehyde | 114688-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylamino-4,5-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4,5-dimethoxy-2-methylamino-benzaldehyde；4,5-Dimethoxy-2-methylamino-benzaldehyd；4,5-Dimethoxy-2-(methylamino)benzaldehyde
• CAS: 114688-73-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: DEZVYWYRVKMEDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 、 甲胺 在 铜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以82.4%的产率得到2-methylamino-4,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种方便实用的铜粉催化的芳烃卤化物的无有机溶剂和无配体的乌尔曼胺化反应

  摘要：

  一种简便实用的方法，与含水甲胺芳基卤化物的有机溶剂和游离配位体的条件下铜粉催化的Ullmann胺化在100℃下，在空气中，得到Ñ -arylamines以优异的产率唯一的产品良好的。少量空气的存在是必不可少的。其他脂族伯胺表现出良好至非常高的反应性。仲胺和苯胺不具有反应性。反应中可耐受敏感的取代基（即CHO，MeCO，CN和Cl）。

  DOI：

  10.1021/jo102169t

文献信息

• Schoepf; Thierfelder, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 497, p. 22,33
  作者：Schoepf、Thierfelder

  DOI：——

  日期：——
• PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE DE LA 6-FLUORO-L-DOPA ET DE SES ANALOGUES
  申请人：Laboratoires Cyclopharma

  公开号：EP2300405B1

  公开（公告）日：2016-09-07
• US4925943A
  申请人：——

  公开号：US4925943A

  公开（公告）日：1990-05-15
• A Facile and Practical Copper Powder-Catalyzed, Organic Solvent- and Ligand-Free Ullmann Amination of Aryl Halides
  作者：Jiao Jiao、Xi-Ru Zhang、Ning-Hui Chang、Jie Wang、Jun-Fa Wei、Xian-Ying Shi、Zhan-Guo Chen

  DOI：10.1021/jo102169t

  日期：2011.2.18

  at 100 °C and in air gave N-arylamines as sole products in good to excellent yields. The presence of a small amount of air is essential. Other aliphatic primary amines show good to very high reactivity. Secondary amines and aniline are not reactive. Sensitive substituents (i.e., CHO, MeCO, CN and Cl) are tolerable in the reaction.

  一种简便实用的方法，与含水甲胺芳基卤化物的有机溶剂和游离配位体的条件下铜粉催化的Ullmann胺化在100℃下，在空气中，得到Ñ -arylamines以优异的产率唯一的产品良好的。少量空气的存在是必不可少的。其他脂族伯胺表现出良好至非常高的反应性。仲胺和苯胺不具有反应性。反应中可耐受敏感的取代基（即CHO，MeCO，CN和Cl）。