(E)-1-(2-furyl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-one | 39511-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-1-(2-furyl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-one
• 英文别名: (E)-1-(furan-2-yl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-one；1t-[2]furyl-4,4-dimethyl-pent-1-en-3-one；1t-[2]Furyl-4,4-dimethyl-pent-1-en-3-on；4,4-dimethyl-1-(furan-2-yl)pent-1-en-3-one；4,4-dimethyl-1-(2-furyl)pent-1-en-3-one；1-(2-Furyl)-4,4-dimethyl-1-penten-3-one
• CAS: 39511-10-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: YPEFKYSIXHJJHH-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-furyl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-one 在 盐酸 作用下， 生成 8,8-dimethyl-4,7-dioxo-nonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  关于呋喃化合物的开环反应。四、糠醛与甲基丙基酮、甲基异丙基酮和频那可林碱的缩合产物

  摘要：

  甲基丙基酮与糠醛在酮的α-甲基和α-亚甲基上通过碱缩合，得到较大比例的1-(2-呋喃基)-1-己烯-3-酮(I)和3-乙基-4-(2-furyl)-3-buten-2-one (II) 的比例要小得多。前者的糠基酮（I）在乙醇盐酸中开环生成γ，ζ-二氧癸酸（III），后者（II）被次氯酸钠氧化生成α-乙基-2-呋喃丙烯酸（IV） . 糠基甲基异丙基酮 (V) 和糠基甲基叔丁酮 (VI) 在盐酸醇中开环得到 γ, ζ-二氧代-η-甲基壬酸 (VII) 和 γ, ζ-二氧代-η, η-二甲基壬酸酸（VIII）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.27.143
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 频哪酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到(E)-1-(2-furyl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  发现三取代吡唑啉作为开发选择性磷酸二酯酶 5 抑制剂的新型支架

  摘要：

  塞来昔布是一种选择性环氧合酶-2 (COX2) 抑制剂，具有 1,5-二芳基吡唑支架。与其他具有全身性高血压和血栓栓塞并发症副作用的 COX2 抑制剂相比，塞来昔布具有更好的安全性。这可能部分归因于涉及磷酸二酯酶 5 (PDE5) 抑制和 NO/cGMP 信号增强的脱靶活性，允许冠状血管舒张和主动脉舒张。受塞来昔布结构的启发，我们合成了一系列化学成分多样的化合物，其中包含 1,3,5-三取代的吡唑啉支架，以提高 PDE5 抑制效力，同时消除 COX2 抑制活性。PDE5 抑制的 SAR 研究揭示了 1-苯基上的羧酸官能团的重要作用，以及非平面吡唑啉核心在平面吡唑上的重要性，5-苯基部分可以耐受一系列取代基。这些修改导致新的 PDE5 抑制剂与塞来昔布相比，抑制 PDE5 的效力提高了大约 20 倍，并且没有 COX-2 抑制活性。化合物的 PDE 同工酶分析图 11显示了良好的选择性。这些

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104322

文献信息

• 1,2,4-Triazole derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0275704A1

  公开（公告）日：1988-07-27

  A thiophene, furan or tetrahydrofuran triazolyl derivative having the general formula (I) or (II) : and stereoisomers thereof, wherein R¹ is tertiary butyl, which may be optionally substituted with one or more halogen atoms; R² is the group :     -(CH₂)n-Z or      -CH=CH-X or      -C≡C-Z where n is an integer from 0 to 3 and Z is an optionally substituted thiophene, furan, or tetrahydrofuran ring; and X is an optionally substituted thiophene or tetrahydro­furan ring; and R³ is hydrogen or an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms; and salts, esters and metal complexes of the compound of formula (I) and (II) wherein R³ is hydrogen.

  一种具有通式(I)或(II)的噻吩、呋喃或四氢呋喃三唑基衍生物及其立体异构体，其中R¹为三丁基，可以选择性地用一个或多个卤素原子取代；R²为基团：-(CH₂)n-Z或-CH=CH-X或-C≡C-Z，其中n为0到3的整数，Z为可选择性取代的噻吩、呋喃或四氢呋喃环；X为可选择性取代的噻吩或四氢呋喃环；R³为氢或含有1至4个碳原子的烷基基团；以及通式(I)和(II)化合物的盐、酯和金属配合物，其中R³为氢。
• Lukes; Srogl, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 220,221,223
  作者：Lukes、Srogl

  DOI：——

  日期：——
• Replacement Substituent Constants for Simple Heterocycles
  作者：Charles N. Robinson、Leonard J. Wiseman、Carl D. Slater

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81306-5

  日期：1989.1
• Alvarez-Ibarra, Carlos; Perez, Maria Selma Arias; Fernandez, Maria J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 10, p. 2674 - 2686
  作者：Alvarez-Ibarra, Carlos、Perez, Maria Selma Arias、Fernandez, Maria J.、Serrano, David、Sinisterra, Vicente

  DOI：——

  日期：——
• SOSNOVSKIX, V. YA., IZV. VUZOV. XIMIYA I XIM. TEXNOL., 31,(1988) N 3, 122-123
  作者：SOSNOVSKIX, V. YA.

  DOI：——

  日期：——