13-hydroxy-2,3-dimethoxy-5,6-dihydro-8H-dibenzoquinolizin-8-one | 90373-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 13-hydroxy-2,3-dimethoxy-5,6-dihydro-8H-dibenzoquinolizin-8-one
• 英文别名: 13-hydroxy-2,3-dimethoxy-5,6-dihydroisoquino[3,2-a]isoquinolin-8-one；13-hydroxy-2,3-dimethoxy-5,6-dihydroisoquinol[3,2-a]isoquinolin-8-one；13-Hydroxy-2,3-dimethoxy-5,6-dihydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-8-one
• CAS: 90373-76-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: ZROBKONRBNTDKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-hydroxy-2,3-dimethoxy-5,6-dihydro-8H-dibenzoquinolizin-8-one 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 水 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 13a-hydroxy-10,11-dimethoxy-7,8,13,13a-tetrahydro-5H-benzo[4,5]azepino[2,1-a]isoindol-5,13-dione
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of the aporhoeadane skeleton

  摘要：

  A concise synthesis of the isoindolobenzazepine aporhoeadane core is achieved in four steps from homoveratrylamine and ninhydrin. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.068
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 13-hydroxy-2,3-dimethoxy-5,6-dihydro-8H-dibenzoquinolizin-8-one
  参考文献：
  名称：

  原小ber碱生物碱的光化学方法

  摘要：

  甲氧基取代的N-（1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基甲基）邻苯二甲酰亚胺的光化学环化反应以及随后用含水酸对光产物进行处理会生成具有原小ber碱骨架的氧化化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80109-x

文献信息

• Ninhydrin as a building block for yohimbanones, β-carbolines, and oxyprotoberberines
  作者：Laura L. Tomasevich、Nicole M. Kennedy、Stephen M. Zitelli、R. Troy Hull、Chelsey R. Gillen、Suet K. Lam、Neal J. Baker、John C. Rohanna、Jason M. Conley、Marcy L. Guerra、Mari Lynne Starr、Justine B. Sever、Patrick J. Carroll、Michael S. Leonard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.115

  日期：2007.1

  Condensation of ninhydrin with tryptamide or tryptamine followed by Lewis acid-induced rearrangement provided yohimbanones that were readily converted to beta-carbolines via oxidative ring cleavage. The analogous condensation-rearrangement with 3,4-dimethoxyphenethylamine and ninhydrin afforded an oxyprotoberberine, which was further oxygenated at the 13a position. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Coyle, John D.; Bryant, Laurence R.B.; Cragg, John E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1177 - 1180
  作者：Coyle, John D.、Bryant, Laurence R.B.、Cragg, John E.、Challiner, John F.、Haws, Edmund J.

  DOI：——

  日期：——