(Z)-2-hydroxy-5,5-dimethyl-1-(4-methylpiperazin-1-yl)hex-2-ene-1,4-dione | 1201280-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (Z)-2-hydroxy-5,5-dimethyl-1-(4-methylpiperazin-1-yl)hex-2-ene-1,4-dione
• 英文别名: nmp
• CAS: 1201280-15-0
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 254.329
• InChiKey: ZLGGUPWPRLJXNI-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-hydroxy-5,5-dimethyl-1-(4-methylpiperazin-1-yl)hex-2-ene-1,4-dione 、 cobalt(II) 2-ethylhexanoate 在 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 以10.7 g的产率得到Co(nmp)2
  参考文献：
  名称：

  革兰氏合成的Co（nmp）2催化剂通过Pent-4-en-1-ols的好氧氧化环化反应制备反式2,5-二取代的四氢呋喃

  摘要：

  Co（nmp）2是有效的催化剂，可对戊-4-烯-1-醇进行好氧氧化环化，以高收率得到作为单个非对映异构体的5-羟甲基反式-四氢呋喃（THF）。该反式，因为它在许多生物活性天然产物发现-THF药效感兴趣。本文所述的Co（nmp）2的三步合成法以10克规模的总产率80-85％的形式得到了细粉状催化剂。还描述了催化剂在代表性氧化环化中的用途。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690730
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (Z)-2-hydroxy-5,5-dimethyl-1-(4-methylpiperazin-1-yl)hex-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  革兰氏合成的Co（nmp）2催化剂通过Pent-4-en-1-ols的好氧氧化环化反应制备反式2,5-二取代的四氢呋喃

  摘要：

  Co（nmp）2是有效的催化剂，可对戊-4-烯-1-醇进行好氧氧化环化，以高收率得到作为单个非对映异构体的5-羟甲基反式-四氢呋喃（THF）。该反式，因为它在许多生物活性天然产物发现-THF药效感兴趣。本文所述的Co（nmp）2的三步合成法以10克规模的总产率80-85％的形式得到了细粉状催化剂。还描述了催化剂在代表性氧化环化中的用途。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690730

文献信息

• Increased Yields and Simplified Purification with a Second-Generation Cobalt Catalyst for the Oxidative Formation of <i>trans</i>-THF Rings
  作者：Cory Palmer、Nicholas A. Morra、Andrew C. Stevens、Barbora Bajtos、Ben P. Machin、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol9023375

  日期：2009.12.17

  The synthesis of a second-generation cobalt catalyst for the formation of trans-THF products via the Mukaiyama aerobic oxidative cyclization is reported. Two procedures have been developed with the new water-soluble catalyst that give superior yields and greatly simplify purification compared to the previous catalysts.

  据报道，通过Mukaiyama好氧氧化环化反应合成了第二代钴催化剂，以形成反式THF产物。与以前的催化剂相比，使用这种新型水溶性催化剂开发了两种方法，它们具有较高的收率并大大简化了纯化过程。
• Gram-Scale Synthesis of the Co(nmp)2 Catalyst to Prepare trans-2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans by the Aerobic Oxidative Cyclization of Pent-4-en-1-ols
  作者：Barbora Morra、Nicholas A. Morra、Daniel G. MacDonald、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1055/s-0039-1690730

  日期：2020.3

  Co(nmp)2 is an efficient catalyst for the aerobic oxidative cyclization of pent-4-en-1-ols to give 5-hydroxymethyl trans-tetrahydrofurans (THFs) as single diastereomers in high yield. The trans-THF pharmacophore is of interest because it is found in many biologically active natural products. The three-step synthesis of Co(nmp)2 described here gives the catalyst as a fine powder in 80–85% overall yield

  Co（nmp）2是有效的催化剂，可对戊-4-烯-1-醇进行好氧氧化环化，以高收率得到作为单个非对映异构体的5-羟甲基反式-四氢呋喃（THF）。该反式，因为它在许多生物活性天然产物发现-THF药效感兴趣。本文所述的Co（nmp）2的三步合成法以10克规模的总产率80-85％的形式得到了细粉状催化剂。还描述了催化剂在代表性氧化环化中的用途。