((3aR,4R,6S,6aS)-4-(aminomethyl)-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl)-N-(2-hydroxyethyl)acetamide | 929875-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ((3aR,4R,6S,6aS)-4-(aminomethyl)-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl)-N-(2-hydroxyethyl)acetamide
• 英文别名: 2-[(3aR,4R,6S,6aS)-4-(aminomethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-N-(2-hydroxyethyl)acetamide
• CAS: 929875-38-7
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₅
• 分子量: 274.317
• InChiKey: JVLRIIQVVGKJFQ-GISOBZBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,4R,6S,6aS)-4-(aminomethyl)-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl)-N-(2-hydroxyethyl)acetamide 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl N-[5-[(1R,18S,19S,23R)-9-benzyl-21,21-dimethyl-5,8,11,16-tetraoxo-12,20,22,24-tetraoxa-3,6,9,15-tetrazatricyclo[16.5.1.019,23]tetracosan-4-yl]pentyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过多组分反应和酸介导的大环化序列快速合成含糖氨基酸或糖氨基醇的环十二肽

  摘要：

  已经合成了掺入糖氨基酸（醇）的环十二肽。糖氨基酸（SAA）衍生物，醛和二肽异腈在回流的甲醇中进行三组分反应，得到相应的5-氨基恶唑，将其皂化后进行三氟乙酸促进的大环化以提供环状糖氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo0621874
• 作为产物：
  描述：

  2-((3aS,6R,6aR)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)acetic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 ((3aR,4R,6S,6aS)-4-(aminomethyl)-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl)-N-(2-hydroxyethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过多组分反应和酸介导的大环化序列快速合成含糖氨基酸或糖氨基醇的环十二肽

  摘要：

  已经合成了掺入糖氨基酸（醇）的环十二肽。糖氨基酸（SAA）衍生物，醛和二肽异腈在回流的甲醇中进行三组分反应，得到相应的5-氨基恶唑，将其皂化后进行三氟乙酸促进的大环化以提供环状糖氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo0621874

文献信息

• Rapid Synthesis of Cyclodepsipeptides Containing a Sugar Amino Acid or a Sugar Amino Alcohol by a Sequence of a Multicomponent Reaction and Acid-Mediated Macrocyclization
  作者：Carine Bughin、Géraldine Masson、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jo0621874

  日期：2007.3.1

  Cyclodepsipeptides incorporating a sugar amino acid (alcohol) have been synthesized. A three-component reaction of a sugar amino acid (SAA) derivative, an aldehyde, and a dipeptide isonitrile in refluxing methanol afforded the corresponding 5-aminooxazole which, after saponification, underwent a trifluoroacetic acid promoted macrocyclization to furnish the cyclic sugar amino acids.

  已经合成了掺入糖氨基酸（醇）的环十二肽。糖氨基酸（SAA）衍生物，醛和二肽异腈在回流的甲醇中进行三组分反应，得到相应的5-氨基恶唑，将其皂化后进行三氟乙酸促进的大环化以提供环状糖氨基酸。