4,5-(4,5-dimethoxybenzo)-1,8-diazabicyclo<4.3.0>nonane-9-one | 92764-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 4,5-(4,5-dimethoxybenzo)-1,8-diazabicyclo<4.3.0>nonane-9-one
• 英文别名: 8,9-dimethoxy-1,5,6,10b-tetrahydroimidazo[5,1-a]isoquinolin-3(2H)-one；8,9-dimethoxy-2,5,6,10b-tetrahydro-1H-imidazo[5,1-a]isoquinolin-3-one
• CAS: 92764-18-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: AQBNBKXPURLLTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-161 °C
• 沸点：
  418.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯乙基)脲 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4,5-(4,5-dimethoxybenzo)-1,8-diazabicyclo<4.3.0>nonane-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted 2-imidazolidinones and annelated hydantoins via amidoalkylation transformations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00199a001

文献信息

• Efficient ‘one-pot’ methodology for the synthesis of novel tetrahydro-β-carboline, tetrahydroisoquinoline and tetrahydrothienopyridine derivatives
  作者：Alexandra Ionescu、Damien Cornut、Sébastien Soriano、Céline Guissart、Pierre Van Antwerpen、Ivan Jabin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.135

  日期：2013.11

  ‘one-pot’ methodology was developed to generate a new series of tetrahydro-β-carboline (THBC), tetrahydroisoquinoline (THIQ) and tetrahydrothienopyridine (THTP) derivatives. The key step of the methodology is based on a Pictet–Spengler type cyclization of a reactive N-carbamyliminium ion. This methodology was applied to the synthesis of a library of 32 compounds with potential anti-tumoral activity

  开发了一种简单有效的“一锅法”方法，以生成一系列新的四氢-β-咔啉（THBC），四氢异喹啉（THIQ）和四氢噻吩并吡啶（THTP）衍生物。该方法的关键步骤基于反应性N-氨基甲酰基亚胺离子的Pictet-Spengler型环化。该方法学应用于具有潜在抗肿瘤活性的32种化合物的文库的合成。
• LIAO, ZENG-KUN;KOHN, H., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 25, 4745-4752
  作者：LIAO, ZENG-KUN、KOHN, H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of substituted 2-imidazolidinones and annelated hydantoins via amidoalkylation transformations
  作者：Zeng Kun Liao、Harold Kohn

  DOI：10.1021/jo00199a001

  日期：1984.12