6-hydroxy-2,3-dimethoxy-5H-benzo[7]annulen-5-one | 13099-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 6-hydroxy-2,3-dimethoxy-5H-benzo[7]annulen-5-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-2,3-dimethoxybenzo[7]annulen-6-one；5-hydroxy-2,3-dimethoxybenzo[7]annulen-6-one
• CAS: 13099-69-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: XYOLITLCDFPXLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-乙烯基-4,5-二甲氧基苯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 正丁基锂 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.99h， 生成 6-hydroxy-2,3-dimethoxy-5H-benzo[7]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解法合成3,4-苯并四氢呋喃酮

  摘要：

  将邻甲硅烷基化的苯乙烯或邻甲硅烷基化的苯甲醛二甲基乙缩醛添加到2,2-二甲氧基戊-4-烯醛7中。所得的醇被带到芳族二烯酮10上。这些通过烯烃复分解而闭环。二甲基缩酮部分的水解和烯醇化提供了3,4-苯并tropolones 5。总的来说，这种访问包括4–6个步骤，总计22–81％的收益。

  DOI：

  10.1021/ol400510j

文献信息

• Syntheses of 3,4-Benzotropolones by Ring-Closing Metatheses
  作者：Deniz Arican、Reinhard Brückner

  DOI：10.1021/ol400510j

  日期：2013.6.7

  Ortho-lithiated styrenes or ortho-lithiated benzaldehyde dimethyl acetals were added to 2,2-dimethoxypent-4-enals 7. The resulting alcohols were carried on to the aromatic dienones 10. These were ring-closed by olefin metathesis. Hydrolysis of the dimethyl ketal moiety and enolization provided the 3,4-benzotropolones 5. Overall, this access comprises 4–6 steps and totaled a 22–81% yield.

  将邻甲硅烷基化的苯乙烯或邻甲硅烷基化的苯甲醛二甲基乙缩醛添加到2,2-二甲氧基戊-4-烯醛7中。所得的醇被带到芳族二烯酮10上。这些通过烯烃复分解而闭环。二甲基缩酮部分的水解和烯醇化提供了3,4-苯并tropolones 5。总的来说，这种访问包括4–6个步骤，总计22–81％的收益。
• Caunt et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 1631,1634
  作者：Caunt et al.

  DOI：——

  日期：——
• Barltrop et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 181,184
  作者：Barltrop et al.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of 6,7-Benzotropolones by a Sequence of Acylation (or α-Hydroxyalkylation/Oxidation), Ring-Closing Metathesis, and Hydrolysis/β-Elimination
  作者：Sarah N. Momm、Reinhard Brückner

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01968

  日期：2022.11.18