(2R)-3-methyl-N-((R)-1-phenylethyl)butan-2-amine | 25102-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R)-3-methyl-N-((R)-1-phenylethyl)butan-2-amine
• 英文别名: 3-methyl-N-(1-phenylethyl)butan-2-amine；RR-(R)-1,2-dimethylpropylidene(1-phenylethyl)amine；(2R)-3-methyl-N-((R)-1-phenylethyl)butane-2-amine；(2R)-3-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]butan-2-amine
• CAS: 25102-89-0
• 化学式: C₁₃H₂₁N
• 分子量: 191.316
• InChiKey: ZMZIQRWISWNDFB-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-methyl-N-((R)-1-phenylethyl)butan-2-amine 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-(-)-3-甲基-2-丁胺
  参考文献：
  名称：

  Charles,J.-P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 4439 - 4446

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,2-dimethylpropylidene(1-phenylethyl)amine 在 三氯硅烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(2R)-3-methyl-N-((R)-1-phenylethyl)butan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一种方便、高度立体选择性、无金属的手性胺合成

  摘要：

  开发了一种低成本、高效、无金属的高度立体选择性还原酮亚胺为手性胺。在 N,N-二甲基甲酰胺存在下，通过三氯硅烷简单地还原带有非常便宜且可去除的手性助剂的不同亚胺，通常以定量收率和完全控制绝对立体化学，提供高度对映体富集的胺。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218541

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF AMINE STEREOISOMERS<br/>[FR] SYNTHESE DE STEREOISOMERES D'AMINES
  申请人：INTERNAT UNIVERSITY BREMEN GMB

  公开号：WO2006030017A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The invention relates to methods for producing secondary and tertiary amine diastereomers and corresponding enantiopure or enantioenriched primary or secondary chiral amine products.

  这项发明涉及生产二级和三级胺对映异构体以及相应的对映纯或对映富集的一级或二级手性胺产品的方法。
• Evolution of Titanium(IV) Alkoxides and Raney Nickel for Asymmetric Reductive Amination of Prochiral Aliphatic Ketones
  作者：Thomas C. Nugent、Vijay N. Wakchaure、Abhijit K. Ghosh、Rashmi R. Mohanty

  DOI：10.1021/ol051909v

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] A new method for the one-pot asymmetric reductive amination of prochiral aliphatic ketones has been developed. The previously unexplored reagent combination of Ti(O(i)Pr)(4)/Raney Ni/H(2) in the presence of (R)- or (S)-alpha-methylbenzylamine provides good to excellent yield (76-90%) and diastereomeric excess (72-98%). The second step, hydrogenolysis, provides the corresponding

  [反应：见正文]已经开发了一种用于前手性脂肪族酮的一锅式不对称还原胺化的新方法。Ti（O（i）Pr）（4）/ Raney Ni / H（2）在（R）-或（S）-α-甲基苄胺的存在下未经探索的试剂组合可提供良好至极好的收率（76-90 ％）和非对映异构体过量（72-98％）。第二步是氢解，以高收率（88-93％）提供了相应的伯胺，并且毫不妥协的对映体过量。
• PROCESS FOR PREPARING AMINE COMPOUND
  申请人：Watanabe Masahito

  公开号：US20120065426A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention aims to provide a practical process for preparing amine compounds through a generalized highly-diastereoselective reductive amination reaction. The present invention relates to a process for diastereoselectively preparing an amine compound using a catalyst employed in a reductive amination reaction, comprising a specific organometallic compound represented by the following general formula (1):

  本发明旨在通过一种广义高对映选择性还原胺化反应的实用过程来制备胺化合物。本发明涉及一种在还原胺化反应中使用的催化剂来对映选择性地制备胺化合物的过程，包括由以下一般式（1）表示的特定有机金属化合物。
• Asymmetric reduction of enantiopure imines with zinc borohydride: stereoselective synthesis of chiral amines
  作者：Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00209-3

  日期：2000.6

  The first application of zinc borohydride in the reduction of enantiopure imines for the stereoselective preparation of both the enantiomers of secondary amines is described. A possible explanation of the stereoselectivity and of the reaction mechanism is suggested on the basis of theoretical calculations.

  描述了硼氢化锌在还原对映体纯亚胺中的首次应用，以立体选择性地制备仲胺的两种对映体。在理论计算的基础上，提出了对立体选择性和反应机理的可能解释。
• PROCESS FOR DIASTEREOSELECTIVE CONVERSION OF CHIRAL IMINES
  申请人：Siegel Wolfgang

  公开号：US20100274053A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Diastereoselective conversion of chiral imines of the formula I to amines of the formula II where the R 1 to R 4 radicals are each as defined in the description and R 1 and R 2 are different than one another, by converting the imine of the formula I in the presence of hydrogen and a heterogeneous copper-containing catalyst.

  对式I的手性亚胺进行不对映选择性转化，生成式II的胺，其中R1到R4基团如描述中所定义，且R1和R2不同，通过在氢气和含铜杂质催化剂的存在下将式I的亚胺转化。