2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethylamino]-6,7-dimethoxy-[1,4]-naphthoquinone | 457060-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethylamino]-6,7-dimethoxy-[1,4]-naphthoquinone
• 英文别名: 2-((3,4-dimethoxyphenethyl)amino)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxynaphthalene-1,4-dione；2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamino]-6,7-dimethoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 457060-08-1
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₈
• 分子量: 533.578
• InChiKey: VHDCABVCGHQRKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C(Solvent: Methanol; Dichloromethane)
• 沸点：
  720.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethylamino]-6,7-dimethoxy-[1,4]-naphthoquinone 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 permethyl ningalin C
  参考文献：
  名称：

  宁格林C的高效合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了海洋生物碱神经灵C（2）的全甲基衍生物的简洁有效合成。关键步骤涉及在一锅中由氨基醌形成吡咯烷酮。还已经开发了合成关键氨基醌的有效途径。

  DOI：

  10.1021/ol026074s
• 作为产物：
  描述：

  2-(3',4'-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1-naphthol 在 硫酸 、 双氧水 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethylamino]-6,7-dimethoxy-[1,4]-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  宁格林C的高效合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了海洋生物碱神经灵C（2）的全甲基衍生物的简洁有效合成。关键步骤涉及在一锅中由氨基醌形成吡咯烷酮。还已经开发了合成关键氨基醌的有效途径。

  DOI：

  10.1021/ol026074s

文献信息

• A four-step scalable formal synthesis of ningalin C
  作者：Velayudham Ramadoss、Pradip D. Nahide、Kevin A. Juárez-Ornelas、Marvin Rentería-Gómez、Rafael Ortiz-Alvarado、César R. Solorio-Alvarado

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.631

  日期：——

  A practical, concise and scalable synthesis of a key intermediate in the preparation of the alkaloid ningalin C was developed over four steps in 29% overall yield. The procedure involves three commercially available starting materials and uses the chemistry of squaric esters. In view of the relevance of scalability in recent times, herein is highlighted the importance of the developed strategy, allowing the preparation of close to 300 mg of the key quinone.
• Efficient Synthesis of Ningalin C
  作者：Anucha Namsa-aid、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/ol026074s

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] A concise and efficient synthesis of the permethyl derivative of the marine alkaloid ningalin C (2) has been accomplished. The key step involves the formation of a pyrrolinone from an aminoquinone in one pot. An efficient route for the synthesis of the key aminoquinone has also been developed.

  [反应：见正文]已经完成了海洋生物碱神经灵C（2）的全甲基衍生物的简洁有效合成。关键步骤涉及在一锅中由氨基醌形成吡咯烷酮。还已经开发了合成关键氨基醌的有效途径。