3-(amino-pyridin-3-yl-methylene)-5-hydroxy-3H-benzofuran-2-one | 1275613-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(amino-pyridin-3-yl-methylene)-5-hydroxy-3H-benzofuran-2-one
• 英文别名: 3-[amino(pyridin-3-yl)methylidene]-5-hydroxy-1-benzofuran-2-one
• CAS: 1275613-24-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: GMNKGOZGKDZBFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 、 溴乙酸乙酯 、 对苯醌 在 甲烷磺酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 以82%的产率得到3-(amino-pyridin-3-yl-methylene)-5-hydroxy-3H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem Blaise–Nenitzescu reaction: one-pot synthesis of 5-hydroxy-α-(aminomethylene)benzofuran-2(3H)-ones from nitriles

  摘要：

  与苯醌和β-烯胺酯反应生成吲哚（Nenitzescu反应）不同，Blaise反应中间体，即β-烯胺酯的锌溴络合物与苯醌进行一锅法串联反应，可以高至极佳产率地得到5-羟基-α-(氨基亚甲基)苯并呋喃-2(3H)-酮（Blaise-Nenitzescu串联反应）。

  DOI：

  10.1039/c0ob01024c

文献信息

• Tandem Blaise–Nenitzescu reaction: one-pot synthesis of 5-hydroxy-α-(aminomethylene)benzofuran-2(3H)-ones from nitriles
  作者：Yu Sung Chun、Ka Yeon Ryu、Ju Hyun Kim、Hyunik Shin、Sang-gi Lee

  DOI：10.1039/c0ob01024c

  日期：——

  In contrast to the reaction of benzoquinones with β-enaminoesters providing indoles (Nenitzescu reaction), the tandem one-pot reaction of the Blaise reaction intermediate, zinc bromide complex of β-enaminoesters, with benzoquinone affords 5-hydroxy-α-(aminomethylene)benzofuran-2(3H)-ones in good to excellent yields (tandem Blaise–Nenitzescu reaction).

  与苯醌和β-烯胺酯反应生成吲哚（Nenitzescu反应）不同，Blaise反应中间体，即β-烯胺酯的锌溴络合物与苯醌进行一锅法串联反应，可以高至极佳产率地得到5-羟基-α-(氨基亚甲基)苯并呋喃-2(3H)-酮（Blaise-Nenitzescu串联反应）。