N-[3-[[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]amino]propyl]-4-nitro benzamide hydrochloride | 179258-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-[[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]amino]propyl]-4-nitro benzamide hydrochloride
• 英文别名: N-[3-[[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]amino]propyl]-4-nitrobenzamide hydrochloride；SB-237376；Benzamide, N-(3-((2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl)amino)propyl)-4-nitro-, monohydrochloride；N-[3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamino]propyl]-4-nitrobenzamide;hydrochloride
• CAS: 179258-62-9
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₅*ClH
• 分子量: 423.897
• InChiKey: QLUVAVFNMRXIIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-[[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]amino]propyl]-4-nitro benzamide hydrochloride 在 水 、 ice 、 IMS 作用下， 以 industrial methylated spirits 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以to give 104.2 g of the titled product as a yellow solid的产率得到N-[3-[[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]amino]propyl]-4-nitrobenzamide, Hydrochloride Hydrate
  参考文献：
  名称：

  Nitro-benzamide useful as anti-arrhythmic agent

  摘要：

  水合的N-[3-[[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]氨基]丙基]-4-硝基苯甲酰胺盐酸盐的特征在于：(i) 包含1.7至2.4摩尔当量的水；和/或(ii) 具有高于145℃的熔点；和/或(iii) 提供红外光谱，其中包含3510、3342、3076、1665、1598、1343、1330、1216和801 cm^-1的峰；和/或(iv) 提供固态核磁共振光谱，其中化学位移基本如表I所示；和/或(v) 提供X射线粉末衍射（XRPD）图案，基本如表II所示；制备此化合物的方法，包括此化合物的药物组合物以及在医学中使用此化合物的用途。

  公开号：

  US20010056207A1
• 作为产物：
  描述：

  N-3-chloropropyl-4-nitrobenzamide 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-[3-[[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]amino]propyl]-4-nitro benzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, electrophysiological properties and analysis of structural requirements of a novel class of antiarrhythmic agents with potassium and calcium channel blocking properties

  摘要：

  Class III antiarrhythmic agents have been shown to prevent reentrant arrhythmias but also to be responsible for initiating arrhythmias characterised by afterdepolarizations and triggered activities. By combining potassium and calcium channel antagonistic actions, as with BRL-32872(1,2) (1), it might be possible to reduce the incidence of proarrhythmias albeit retaining antiarrhythmic efficacy. In the present study we synthesised and tested for their electrophysiological activity in guinea pig papillary muscle a wide panel of analogues of BRL-32872. Some qualitative relationships between compound structure and the inhibitory effect on the rapidly activating component of the delayed rectifier potassium current and/or the L-type calcium current will be presented. New derivatives depicting bell-shaped dose-response curves on action potential duration may therefore represent novel agents for improved antiarrhythmic therapy. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00166-7

文献信息

• Nitro-benzamides useful as anti-arrhythmic agents
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US05977179A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  A compound of formula (I), or a salt thereof, or a solvate thereof, wherein Ar represents substituted or unsubstituted aryl, wherein the optional substituents are selected from alkyl, hydroxy or alkoxy or, if attached to adjacent carbon atoms any two substituents together with the carbon atoms to which they are attached may form a fused heterocyclic ring of five to six atoms wherein one, two or three of the said atoms are oxygen or nitrogen; A represents a C.sub.1-4 n-alkylene group wherein each carbon is optionally substituted by 1 or 2 C.sub.1-6 -alkyl groups; R.sub.1 represents hydrogen, alkyl, alkenyl or cycloalkyl; one or two of the group of R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 represents nitro the remaining members of the group of R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 represent hydrogen; X represents a --CO--NH-- moiety; and Z represents C.sub.2-4 n-alkylene group wherein each carbon is optionally substituted 1 or 2 C.sub.1-6 alkyl groups; a process for preparing such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and the use of such compounds in medicine.

  公式（I）的化合物，或其盐，或其溶剂化合物，其中Ar代表取代或未取代的芳基，其中可选的取代基选自烷基，羟基或烷氧基，或如果连接到相邻的碳原子，则任意两个取代基与它们连接的碳原子一起可以形成含有五到六个原子的融合杂环环，其中所述原子中的一个、两个或三个是氧或氮；A代表C.sub.1-4 n-烷基烯基，其中每个碳原子可选择地被1或2个C.sub.1-6-烷基基团取代；R.sub.1代表氢，烷基，烯基或环烷基；R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4中的一个或两个代表硝基，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4的其余成员代表氢；X代表--CO--NH--基团；Z代表C.sub.2-4 n-烷基基团，其中每个碳原子可选择地被1或2个C.sub.1-6烷基基团取代；制备这种化合物的方法，包括这种化合物的药物组合物以及这种化合物在医学上的用途。
• [EN] NITRO-BENZAMIDES USEFUL AS ANTI-ARRHYTHMIC AGENTS<br/>[FR] NITRO-BENZAMIDES UTILISABLES COMME AGENTS ANTIARYTHMIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM LABORATOIRES PHARMACEUTIQUES

  公开号：WO1996013479A1

  公开（公告）日：1996-05-09

  (EN) A compound of formula (I), or a salt thereof, or a solvate thereof, wherein Ar represents substituted or unsubstituted aryl, wherein the optional substituents are selected from alkyl, hydroxy or alkoxy or, if attached to adjacent carbon atoms any two substituents together with the carbon atoms to which they are attached may form a fused heterocyclic ring of five to six atoms wherein one, two or three of the said atoms are oxygen or nitrogen; A represents a C1-4n-alkylene group wherein each carbon is optionally substituted by 1 or 2 C1-6alkyl groups; R1 represents hydrogen, alkyl, alkenyl or cycloalkyl; one or two of the group of R2, R3 and R4 represents nitro the remaining members of the group of R2, R3 and R4 represent hydrogen; X represents a -CO-NH- moiety; and Z represents C2-4n-alkylene group wherein each carbon is optionally substituted 1 or 2 C1-6alkyl groups; a process for preparing such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and the use of such compounds in medicine.(FR) Composé répondant à la formule (I), ou son sel ou solvate, dans laquelle Ar représente aryle éventuellement substitué, les éventuels substituants étant choisis parmi alkyle, hydroxy et alcoxy ou, s'ils sont rattachés aux atomes de carbone adjacents, deux substituants, pris ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils sont rattachés, peuvent former un hétérocycle condensé à cinq ou six atomes dont un, deux ou trois sont des atomes d'oxygène ou d'azote; A représente un groupe n-alkylène C1-4 dans lequel chaque atome de carbone est éventuellement substitué par 1 ou 2 groupes alkyle C1-6; R1 représente hydrogène, alkyle, alcényle ou cycloalkyle; un ou deux éléments du groupe constitué de R2, R3 et R4 représente(nt) nitro, et les éléments restants du groupe constitué de R2, R3 et R4 représentent hydrogène; X représente une fraction -CO-NH-; et Z représente un groupe n-alkylène C2-4 dans lequel chaque atome de carbone est éventuellement substitué par 1 ou 2 groupes alkyle C1-6; procédé de préparation de composés de ce type, compositions pharmaceutiques comportant de tels composés, et application de ceux-ci en médecine.

  化合物式(I)的化合物，或其盐或溶剂化物，其中Ar代表取代或未取代的芳基，其中可选的取代基从烷基，羟基或烷氧基中选择，或者如果与相邻的碳原子连接，则任意两个取代基与它们连接的碳原子可以形成一个由五到六个原子组成的融合杂环环，其中其中一个，两个或三个原子是氧或氮; A代表C1-4n-烷基，其中每个碳原子可以选择性地被1或2个C1-6烷基取代; R1代表氢，烷基，烯基或环烷基; R2，R3和R4组成的一个或两个元素代表硝基，其余的元素代表氢; X代表-CO-NH-部分; Z代表C2-4n-烷基，其中每个碳原子可以选择性地被1或2个C1-6烷基取代; 一种制备这种化合物的方法，包含这种化合物的药物组合物以及这种化合物在医学上的用途。
• NITRO-BENZAMIDES USEFUL AS ANTI-ARRHYTHMIC AGENTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM LABORATOIRES PHARMACEUTIQUES

  公开号：EP0788474A1

  公开（公告）日：1997-08-13
• NITRO-BENZAMIDE USEFUL AS ANTI-ARRHYTHMIC AGENT
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0971882A1

  公开（公告）日：2000-01-19
• POLYMORPHIC N-[3-[[2-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)ETHYL]AMINO]PROPYL]- 4-NITRO BENZAMIDE HYDROCHLORIDE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAMLABORATOIRES PHARMACEUTIQUES

  公开号：EP1218334A1

  公开（公告）日：2002-07-03