(Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylacrylonitrile | 2958-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylacrylonitrile
• 英文别名: 3c-phenyl-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-acrylonitrile；3c-Phenyl-2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-acrylonitril；α-cyano-3,4-dimethoxystilbene；2-Benzyliden-<3,4-dimethyloxy-phenyl>-essigsaeurenitril；3.4-Dimethoxy-α-cyanostilben (Z)；(Z)-3-Phenyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylonitrile；(Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 2958-55-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: FXBALPNGWRQTOL-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  409.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylacrylonitrile 在 三氯一氧化钒 三氯代氧化钒(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到9-cyano-6,7-dimethoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  三氯化钒 (VOCl3) 对芪的分子内联芳基氧化偶联：取代菲衍生物的简便合成

  摘要：

  摘要 三氯氧化钒 (VOCl3) 已被证明是富电子二苯乙烯分子内联芳基氧化偶联反应的高效试剂。因此，开发了一种从二苯乙烯氧化得到菲衍生物的温和有效的途径。

  DOI：

  10.1081/scc-120027245
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)丙酮酸 在 乙醇 、 sodium ethanolate 、 乙酸酐 作用下， 生成 (Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Unsymmetrical Cyanostilbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01256a042

文献信息

• Substituent Effects on the Iodine-Catalyzed Thermal Cyclization of 3,4-Diphenylbuta-1,3-dienyl Isocyanates: Mechanistic Studies
  作者：Ta-Hsien Chuang、Wei-Yu Chang、Chien-Fu Li、Yu-Chia Wen、Chia-Chen Tsai

  DOI：10.1021/jo2017247

  日期：2011.12.2

  The thermal cyclization of 3,4-diphenylbuta-1,3-dienyl isocyanates 1, generated in situ from the corresponding azides, was investigated using iodine as a catalyst. Diphenylpyridinones 2, phenylnaphthalenes 3, and indenes 4 were produced via intramolecular ring closure. The nature of the substituents on the phenyl rings was found to be crucial to the distribution of cyclized products 2–4. The mechanism

  使用碘作为催化剂，研究了由相应的叠氮化物就地生成的3,4-二苯基丁-1,3-二烯基异氰酸酯1的热环化反应。经由分子内环闭合产生二苯基吡啶酮2，苯基萘3和茚满4。在苯环上具有取代基的性质被认为是到环化产物的分布至关重要2 - 4。还讨论了反应机理。
• Synthesis, Characterisation and Photophysical Properties of α,β-diaryl-acrylonitrile Derivatives
  作者：Youfeng Yue、Haiyan Fang、Meijun Wang、Zhiyuan Wang、Mingxin Yu

  DOI：10.3184/030823409x460687

  日期：2009.6

  α,β-Diarylacrylonitrile derivatives can be prepared by two different routes: (1) the intermolecular condensation of the same arylacetonitriles (2) the condensation of arylaldehydes and arylacetonitriles with a catalytic amount of NaOCH3 at room temperature. Several α,β-diarylacrylonitrile derivatives have been synthesised in this paper and characterised. The UV-vis absorption and photoluminescent (PL)

  α,β-二芳基丙烯腈衍生物可以通过两种不同的途径制备：（1）相同芳基乙腈的分子间缩合（2）芳基醛和芳基乙腈与催化量的NaOCH3在室温下缩合。本文合成并表征了几种α,β-二芳基丙烯腈衍生物。研究了产物的紫外-可见吸收和光致发光（PL）光谱。
• Manganese Catalyzed α-Olefination of Nitriles by Primary Alcohols
  作者：Subrata Chakraborty、Uttam Kumar Das、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.7b06993

  日期：2017.8.30

  Catalytic α-olefination of nitriles using primary alcohols, via dehydrogenative coupling of alcohols with nitriles, is presented. The reaction is catalyzed by a pincer complex of an earth-abundant metal (manganese), in the absence of any additives, base, or hydrogen acceptor, liberating dihydrogen and water as the only byproducts.

  介绍了通过醇与腈的脱氢偶联，使用伯醇催化 α-烯化腈。该反应由富含地球的金属（锰）的钳状络合物催化，不存在任何添加剂、碱或氢受体，释放出氢和水作为唯一的副产物。
• STILBENE DERIVATIVE AND STILBENE ANALOG DERIVATIVE, AND USE THEREOF
  申请人：MORINAGA MILK INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0640586A1

  公开（公告）日：1995-03-01

  A compound with a 12-lipoxygenase inhibitor activity, represented by general formula (I), a precursor therefor, and a medicine containing the same, wherein R¹ represents hydrogen or hydroxy; one of R² and R³ represents hydrogen, while the other cyano; and Ar represents (a), (b) or (c), wherein R⁴ represents hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, trifluoromethyl or cyano.

  由通式（I）表示的具有 12-脂氧合酶抑制剂活性的化合物、其前体以及含有该化合物的药物，其中 R¹ 代表氢或羟基；R² 和 R³ 中的一个代表氢，另一个代表氰基；Ar 代表（a）、（b）或（c），其中 R⁴ 代表氢、低级烷基、低级烷氧基、卤素、三氟甲基或氰基。
• US5589506A
  申请人：——

  公开号：US5589506A

  公开（公告）日：1996-12-31