4-(3-methyl-3-hydroxy-1-butynyl)-N,N-dimethylaniline | 56512-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(3-methyl-3-hydroxy-1-butynyl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol；4-{4-Dimethylaminophenyl}-2-methylbut-3-yn-2-ol；4-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 56512-48-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: KKTOMKLASNEFFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C
• 沸点：
  328.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methyl-3-hydroxy-1-butynyl)-N,N-dimethylaniline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到4-二甲基氨基苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基和噻吩基封端的2,5-（芳乙炔基）噻吩低聚物结构的合成及光学性质

  摘要：

  通过在末端乙炔之间进行杂偶合，合成对位封端的（N，N-二甲基氨基苯基）和2'-噻吩基乙炔基2,5-噻吩低聚物结构：p-（N，N-二甲基氨基苯基）乙炔（3）[或1- （p-（N，N-二甲基氨基苯基）-2- p-（乙炔基苯基）乙炔，4]；p-（β-乙烯基-2'-噻吩基）苯基乙炔（E -9）[或p-（β-乙炔基- Cl 2 Pd（PPh 3）2催化的2'-噻吩基）苯基乙炔11]和2,5-二碘噻吩/ CuI系统，良率至良率。通过3，，5'-二[（三甲基甲硅烷基乙炔基）苯基] x -1-之间的杂合制备2,5-二[（3'，5'-二（三甲基甲硅烷基乙炔基）苯基] x -1-乙炔基]噻吩低聚物乙炔（n  = 0–2）末端乙炔和2,5-二碘噻吩，收率很好。通过特定的保护-脱保护方法有效地制备了末端乙炔。所有获得的乙炔基苯基化合物均显示出荧光辐射发射，红移为随着链共轭增加的波长。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.123
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-N,N-二甲基苯胺 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 96.0h， 以71%的产率得到4-(3-methyl-3-hydroxy-1-butynyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  二阶非线性光学用苯基乙炔基吡啶鎓衍生物的合成和晶体结构

  摘要：

  l-甲基-4-[4-(二甲氨基)苯基乙炔基]吡啶鎓1的几种盐，其乙烯基类似物2是DAST (l-甲基-4-(2-[4-(二甲氨基)苯基]乙烯基)吡啶鎓的阳离子p-甲苯磺酸盐), 合成, 并研究了这些性质。根据分子轨道计算，1 的超极化率 (β) 计算为 2 的 80% 左右。 1 的最大吸收波长比 2 短。 六种基于阳离子 1 的 SHG 活性盐，包括碘化物和4-取代的苯磺酸盐，共获得。其中，可以分析对氯苯磺酸盐（1c）和对甲苯磺酸盐（le）的晶体结构。结果，这两者的结构几乎相同，

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.344

文献信息

• Synthesis and non-linear optical properties of new ionic species: tolan and diphenylbutadiyne with trimethylammonio and dimethylamino groups
  作者：Hirohito Umezawa、Shuji Okada、Hidetoshi Oikawa、Hiro Matsuda、Hachiro Nakanishi

  DOI：10.1002/poc.870

  日期：2005.5

  As new ionic organic species for second-order non-linear optical (NLO) materials, 4-[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl}phenyltrimethylammonium iodide (1a), 4-[4-(dimethylamino)phenyl]butadiynyl}phenyltrimethylammonium iodide (2a) and their derivatives with 4-substituted benzensulfonate instead of iodide were successfully synthesized. The transparent wavelength region of 1a is wider than that of a typical

  作为用于二阶非线性光学（NLO）材料的新型离子有机物，4-[4-（二甲基氨基）苯基]乙炔基}苯基三甲基碘化铵（1a），4-[4-（二甲基氨基）苯基]丁二炔基}成功合成了苯基三甲基碘化铵（2a）及其衍生物，用4-取代的苯磺酸盐代替碘化物。1a的透明波长区域比典型的NLO分子对硝基苯胺（pNA）的波长区域宽，而2a和pNA的透明波长区域相似。实验和计算得出的1a和2a的第一超极化率（β）发现pNA分别是pNA的7倍和11倍。即使考虑到体积因子，也发现1a的阳离子部分是比pNA衍生物更好的二阶NLO材料。在合成的12种盐中发现了4个二阶NLO活性晶体。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis and Crystal Structures of Phenylethynylpyridinium Derivatives for Second-Order Nonlinear Optics
  作者：Hirohito Umezawa、Shuji Okada、Hidetoshi Oikawa、Hiro Matsuda、Hachiro Nakanishi

  DOI：10.1246/bcsj.78.344

  日期：2005.2

  the crystal structures of p-chlorobenzenesulfonate salt (1c) and p-toluenesulfonate salt (le) could be analyzed. As a result, these two have almost the same structures, and the off-diagonal second-order nonlinear optical coefficient (d) values were estimated to be about twice as large as those of DAST.

  l-甲基-4-[4-(二甲氨基)苯基乙炔基]吡啶鎓1的几种盐，其乙烯基类似物2是DAST (l-甲基-4-(2-[4-(二甲氨基)苯基]乙烯基)吡啶鎓的阳离子p-甲苯磺酸盐), 合成, 并研究了这些性质。根据分子轨道计算，1 的超极化率 (β) 计算为 2 的 80% 左右。 1 的最大吸收波长比 2 短。 六种基于阳离子 1 的 SHG 活性盐，包括碘化物和4-取代的苯磺酸盐，共获得。其中，可以分析对氯苯磺酸盐（1c）和对甲苯磺酸盐（le）的晶体结构。结果，这两者的结构几乎相同，
• Synthesis, Crystal Structures, and Solid-State Polymerization of 8-[4-(Dimethylamino)phenyl]octa-5,7-diynyl Carbamates
  作者：Masataka Ikeshima、Hiroshi Katagiri、Wataru Fujiwara、Shizuo Tokito、Shuji Okada

  DOI：10.1021/acs.cgd.8b00815

  日期：2018.10.3

  Six butadiyne monomers with (dimethylamino)phenyl and N-substituted urethane substituents were synthesized and their crystal structures and solid-state polymerization were investigated. In five of the six monomers, directions of the butadiyne stacking and the intermolecular hydrogen bonding between urethane groups coincided, and translational distance d between adjacent butadiyne moieties was around

  合成了六种具有（二甲氨基）苯基和N-取代的氨基甲酸酯取代基的丁二炔单体，研究了它们的晶体结构和固相聚合。在六个单体中的五个中，丁二炔堆叠的方向和氨基甲酸酯基团之间的分子间氢键重合，并且平移距离d相邻的丁二炔部分之间的间距大约为5Å。其中，四种单体的单体的平移轴与丁二炔部分之间的夹角θ约为45°，适用于常规的1，4-加成聚合。这些几何形状导致形成具有特征性的激子吸收和相对高的转化率的聚二乙炔。发现一种单体具有大的θ，并且未发现规则聚合的转化率非常低。然而，在6中的剩余一个单体，丁二炔堆叠和分子间氢键的方向是不同的，并且d比5Å长得多。然而，用于1，4-加成的反应碳之间的距离足够短，导致可比较的转化而无需常规聚合。尽管引入氨基甲酸酯基团对于增加丁二炔的固态聚合的可能性是有效的，但是发现氢键合方向，亚甲基链构象和芳族环的无序提供了在适当条件下的变化。
• Practical synthesis of aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols from aryl bromides via conventional and decarboxylative copper-free Sonogashira coupling reactions
  作者：Andrea Caporale、Stefano Tartaggia、Andrea Castellin、Ottorino De Lucchi

  DOI：10.3762/bjoc.10.36

  日期：——

  efficient protocols for the palladium-catalyzed synthesis of aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols from aryl bromides in the absence of copper were developed. A simple catalytic system consisting of Pd(OAc)2 and P(p-tol)3 using DBU as the base and THF as the solvent was found to be highly effective for the coupling reaction of 2-methyl-3-butyn-2-ol (4) with a wide range of aryl bromides in good to excellent yields

  开发了两种有效的方案，用于在没有铜的情况下从芳基溴化物中钯催化合成芳基-2-甲基-3-丁炔-2-醇。发现以 DBU 为碱、THF 为溶剂的由 Pd(OAc)2 和 P(p-tol)3 组成的简单催化体系对 2-methyl-3-butyn-2- 的偶联反应非常有效ol (4) 具有广泛的芳基溴化物，产率良好至极好。类似地，芳基-2-甲基-3-丁炔-2-醇的合成也通过 4-羟基-4-甲基-2-戊炔酸与芳基溴化物的脱羧偶联反应进行，使用含有 Pd(OAc )2 在四正丁基氟化铵 (TBAF) 作为碱和 THF 作为溶剂的情况下与 SPhos 或 XPhos 组合。所以，
• Synthesis and optical properties of conjugated N,N-dimethyl and thienyl end-capped 2,5-(arylethynyl)thiophene oligomer structures
  作者：J. Gonzalo Rodrı́guez、Antonio Lafuente、Laura Rubio、Jorge Esquivias

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.123

  日期：2004.9

  by the Cl2Pd(PPh3)2/CuI system, in good to excellent yields. The 2,5-di[(3′,5′-di(trimethylsilylethynyl)phenyl]x-1-ethynyl]thiophene oligomers were prepared by heterocoupling between 3′,5′-di[(trimethylsilylethynyl)phenyl]x-1-ethyne (n = 0–2) terminal acetylenes and 2,5-diiodothiophene, in excellent yields. The terminal acetylenes were efficiently prepared by a specific protection-deprotection methodology

  通过在末端乙炔之间进行杂偶合，合成对位封端的（N，N-二甲基氨基苯基）和2'-噻吩基乙炔基2,5-噻吩低聚物结构：p-（N，N-二甲基氨基苯基）乙炔（3）[或1- （p-（N，N-二甲基氨基苯基）-2- p-（乙炔基苯基）乙炔，4]；p-（β-乙烯基-2'-噻吩基）苯基乙炔（E -9）[或p-（β-乙炔基- Cl 2 Pd（PPh 3）2催化的2'-噻吩基）苯基乙炔11]和2,5-二碘噻吩/ CuI系统，良率至良率。通过3，，5'-二[（三甲基甲硅烷基乙炔基）苯基] x -1-之间的杂合制备2,5-二[（3'，5'-二（三甲基甲硅烷基乙炔基）苯基] x -1-乙炔基]噻吩低聚物乙炔（n  = 0–2）末端乙炔和2,5-二碘噻吩，收率很好。通过特定的保护-脱保护方法有效地制备了末端乙炔。所有获得的乙炔基苯基化合物均显示出荧光辐射发射，红移为随着链共轭增加的波长。