Et-pyridyloxazoline | 812691-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Et-pyridyloxazoline
• 英文别名: 4-Ethyl-2-pyridin-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 812691-14-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: FNISSJKNKDPUKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Et-pyridyloxazoline 、 sodium hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到[RhCl(Et-pyridyloxazoline)(η5-C5Me5)](SbF6)
  参考文献：
  名称：

  Cp*Rh complexes with pyridyloxazolines: synthesis, fluxionality and applications as asymmetric catalysts for Diels–Alder reactions

  摘要：

  半夹心复合物[RhCl(PYMOX)Cp*][SbF6] (1â7)（PYMOX=吡啶恶唑啉）以非对映单体形式合成。用 AgSbF6 处理这些非对映异构体可生成二阳离子 [Rh(OH2)(pymox)Cp*]2+，它们在室温下具有通性，是甲基丙烯醛和环戊二烯的 DielsâAlder 反应的对映选择性催化剂。用[X]-处理二价化合物[Rh(OH2)(iPr-pymox)Cp*]2+，可得到[RhX(iPr-pymox)Cp*][SbF6]（X = Br，I）单一非对映异构体，而与 4-甲基吡啶（4-methylpyridine）反应，可得到非对映异构体混合物[Rh(4-Mepy)(iPr-pymox)Cp*][SbF6]。两种配合物，即 [RhCl(iPr-pymox)Cp*][SbF6] (3) 和 [RhCl(Bz-pymox)Cp*][SbF6] (6) 已通过 X 射线晶体学进行了表征。

  DOI：

  10.1039/b408921a
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 在 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Et-pyridyloxazoline
  参考文献：
  名称：

  镍催化的烯基羧酸的氢芳基化和氢烯基化中的配体控制的区域发散性。

  摘要：

  据报道，镍催化的未活化链烯基羧酸的区域发散性氢芳基化和氢烯基化，从而金属中心周围的配体环境决定了区域化学结果。Markovnikov加氢官能化产物是在无配体的温和条件下获得的，产率高达99％，选择性> 20：1。另外，可以使用新型的4,4-二取代的Pyrox配体获得抗Markovnikov产物，并具有优异的收率和> 20：1的选择性。对配体的电子和空间效应都有助于高产率和选择性。机理研究表明，最佳配体引起的营业额限制和选择性决定步骤发生了变化。DFT计算表明，在反马尔科夫尼科夫途径中，

  DOI：

  10.1002/anie.202010840

文献信息

• Efficient Oxidative Synthesis of 2-Oxazolines
  作者：Frank Glorius、Kirsten Schwekendiek

  DOI：10.1055/s-2006-950198

  日期：——

  New methodology for the synthesis of variously substituted 2-oxazolines and one dihydrooxazine using aldehydes, amino alcohols, and N-bromosuccinimide as an oxidizing agent is described. This one-pot synthesis is characterized by mild reaction conditions, broad scope, high yields, and its preparative simplicity.

  描述了使用醛、氨基醇和 N-溴代琥珀酰亚胺作为氧化剂合成各种取代的 2-恶唑啉和一种二氢恶嗪的新方法。这种一锅法合成具有反应条件温和、范围广、收率高、制备简单等特点。
• EFFICIENT OXIDATIVE SYNTHESIS OF (-)-2-TERT-BUTYL-(4S)-BENZYL-(1,3)-OXAZOLINE
  作者：Hahn, Björn T.、Schwekendiek, Kirsten、Glorius, Frank、Gschwend, Björn、Pfaltz, Andreas

  DOI：10.15227/orgsyn.085.0267

  日期：——
• Synthesis of Heterocyclic 1,3-Oxazolines from Aldehydes with Trimethylphenylammonium Tribromide
  作者：Shinsei Sayama

  DOI：10.3987/com-17-13695

  日期：——

  Various heterocyclic 1,3-oxazolines were prepared from aldehydes and aminoalcohols with trimethylphenylammonium tribromide at room temperature.
• Ligand‐Controlled Regiodivergence in Nickel‐Catalyzed Hydroarylation and Hydroalkenylation of Alkenyl Carboxylic Acids**
  作者：Zi‐Qi Li、Yue Fu、Ruohan Deng、Van T. Tran、Yang Gao、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202010840

  日期：2020.12.14

  the ligand environment around the metal center dictates the regiochemical outcome. Markovnikov hydrofunctionalization products are obtained under mild ligand‐free conditions, with up to 99 % yield and >20:1 selectivity. Alternatively, anti‐Markovnikov products can be accessed with a novel 4,4‐disubstituted Pyrox ligand in excellent yield and >20:1 selectivity. Both electronic and steric effects on the

  据报道，镍催化的未活化链烯基羧酸的区域发散性氢芳基化和氢烯基化，从而金属中心周围的配体环境决定了区域化学结果。Markovnikov加氢官能化产物是在无配体的温和条件下获得的，产率高达99％，选择性> 20：1。另外，可以使用新型的4,4-二取代的Pyrox配体获得抗Markovnikov产物，并具有优异的收率和> 20：1的选择性。对配体的电子和空间效应都有助于高产率和选择性。机理研究表明，最佳配体引起的营业额限制和选择性决定步骤发生了变化。DFT计算表明，在反马尔科夫尼科夫途径中，
• Cp*Rh complexes with pyridyloxazolines: synthesis, fluxionality and applications as asymmetric catalysts for Diels–Alder reactions
  作者：David L. Davies、John Fawcett、Shaun A. Garratt、David R. Russell

  DOI：10.1039/b408921a

  日期：——

  Half-sandwich complexes [RhCl(pymox)Cp*][SbF6] (1–7) (pymox = pyridyloxazoline) have been synthesised as single diastereomers. Treatment of these with AgSbF6 generates dications [Rh(OH2)(pymox)Cp*]2+ which are fluxional at room temperature and which are enantioselective catalysts for the Diels–Alder reaction of methacrolein and cyclopentadiene. Treatment of the dication [Rh(OH2)(iPr-pymox)Cp*]2+ with [X]− gives [RhX(iPr-pymox)Cp*][SbF6] (X = Br, I) as single diastereomers whilst reaction with 4-Mepy (4-methylpyridine) gives [Rh(4-Mepy)(iPr-pymox)Cp*][SbF6] as a mixture of diastereomers. Two complexes, [RhCl(iPr-pymox)Cp*][SbF6] (3) and [RhCl(Bz-pymox)Cp*][SbF6] (6) have been characterised by X-ray crystallography.

  半夹心复合物[RhCl(PYMOX)Cp*][SbF6] (1â7)（PYMOX=吡啶恶唑啉）以非对映单体形式合成。用 AgSbF6 处理这些非对映异构体可生成二阳离子 [Rh(OH2)(pymox)Cp*]2+，它们在室温下具有通性，是甲基丙烯醛和环戊二烯的 DielsâAlder 反应的对映选择性催化剂。用[X]-处理二价化合物[Rh(OH2)(iPr-pymox)Cp*]2+，可得到[RhX(iPr-pymox)Cp*][SbF6]（X = Br，I）单一非对映异构体，而与 4-甲基吡啶（4-methylpyridine）反应，可得到非对映异构体混合物[Rh(4-Mepy)(iPr-pymox)Cp*][SbF6]。两种配合物，即 [RhCl(iPr-pymox)Cp*][SbF6] (3) 和 [RhCl(Bz-pymox)Cp*][SbF6] (6) 已通过 X 射线晶体学进行了表征。