3,4-di(4-bromophenyl)furoxan-2-oxide | 147123-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-di(4-bromophenyl)furoxan-2-oxide
• 英文别名: 3,4-bis(4-bromophenyl)furoxan；bis-(4-bromo-phenyl)-furazan-2-oxide；Bis-(4-brom-phenyl)-furazan-2-oxid；Bis(4 bromophenyl)furoxan；3,4-bis(4-bromophenyl)-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 147123-83-9
• 化学式: C₁₄H₈Br₂N₂O₂
• 分子量: 396.038
• InChiKey: BHRGONUOZBHVTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  461.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-bromobenzonitrile N-oxide 生成 3,4-di(4-bromophenyl)furoxan-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  1-羟基亚氨基-2,2-二硝基-1-R-乙烷二钾盐亚硝化生成3-硝基-4-R-呋喃的反应机理研究

  摘要：

  早先提出的解释 1-羟基亚氨基-2,2-二硝基-1-R-乙烷的二钾盐与 NaNO2/AcOH 亚硝化过程中呋喃环形成的机制通过测定二硝基甲基和肟的电离常数通过实验得到证实通过检查具有 15N(5) 和 15N(2) 环的异构 3(4)-硝基-4(3)-R-呋喃烷的 1H、13C、14N 和 15N NMR 和质谱，获得起始二钾盐中的碎片原子，分别和 3,4-二芳基呋喃与两个 15N 标记的环原子。对获得的 15N 标记呋喃衍生物及其未标记类似物的 IR 和拉曼光谱进行比较分析，可以改进有关呋喃衍生物振动光谱解释的文献数据。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0134-7

文献信息

• The rapid generation of isothiocyanates in flow
  作者：Marcus Baumann、Ian R Baxendale

  DOI：10.3762/bjoc.9.184

  日期：——

  Isothiocyanates are versatile starting materials for a wide range of chemical reactions. However, their high nucleophilic susceptibility means they are best prepared and used immediately. We report here on a flow platform for the fast and efficient formation of isothiocyanates by the direct conversion of easily prepared chloroximes. To expedite this chemistry a flow insert cartridge containing two immobilised reagents is used to affect the chemical transformation which typically eliminates the requirements for any conventional work-up or purification of the reaction stream.

  异硫氰酸酯是用于各种化学反应的多功能起始物。然而，它们具有高亲核敏感性，意味着最好立即制备和使用。我们在这里报告了一种用于通过直接将易于制备的氯氧胺转化而快速高效形成异硫氰酸酯的流动平台。为了加快这种化学反应，使用了一个含有两种固定试剂的流动插入式卡匣，用于影响化学转化，通常消除了对反应流体的任何传统处理或纯化的要求。
• Oxidation of <i>o</i>-dioxime by (diacetoxyiodo)benzene: green and mild access to furoxans
  作者：Qi Zhang、Cheng Zhao、Xun Zhang、Chunlin He、Siping Pang

  DOI：10.1039/d1nj05510k

  日期：——

  widely used in the field of high energy density materials because of its excellent properties such as high density, high standard enthalpy of formation and high nitrogen content. However, its existing synthesis methods are still restricted by the problems of difficult substrate preparation and manual handling of hazardous reagents. Herein, we disclosed a mild oxidation strategy to efficiently obtain

  Furoxan因其高密度、高标准生成焓和高含氮量等优异性能而被广泛应用于高能密度材料领域。然而，其现有的合成方法仍受到底物制备困难和危险试剂人工操作等问题的限制。在这里，我们公开了一种温和的氧化策略，以从容易获得的邻二肟底物开始有效地获得呋喃衍生物。该反应具有高官能团耐受性和易于放大的特点，对特定的非对称o具有优异的区域选择性-二肟。该方法大大降低了安全风险，简化了操作流程，意味着可以轻松获取多样化的呋喃衍生物，为呋喃衍生物的广泛应用铺平了道路。
• Mechanochemical Dimerization of Aldoximes to Furoxans
  作者：Run-Kai Fang、Kuan Chen、Chuang Niu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.3390/molecules27082604

  日期：——

  environmentally friendly and cost-effective technology that is now widely used in the field of organic synthesis. The mechanochemical solvent-free synthesis of furoxans from aldoximes was achieved through dimerization of the in situ generated nitrile oxides in the presence of sodium chloride, Oxone and a base. A variety of furoxans was obtained with up to a 92% yield. The present protocol has the advantages of

  无溶剂机械研磨是目前广泛应用于有机合成领域的一种新型、环保、经济的技术。在氯化钠、Oxone 和碱的存在下，通过原位生成的腈氧化物的二聚化，实现了从醛肟进行机械化学无溶剂合成。以高达 92% 的收率获得了多种呋喃烷。本方案具有反应效率高、反应条件温和的优点。
• Giurg; Mlochowski, Polish Journal of Chemistry, 1997, vol. 71, # 8, p. 1093 - 1101
  作者：Giurg、Mlochowski

  DOI：——

  日期：——
• Gruenanger, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1954, vol. <8> 16, p. 726,730
  作者：Gruenanger

  DOI：——

  日期：——