(3Z,5S,6R,7S,8S,10S,11Z,13S,14S,15S,16Z,19S,20R,21S,22S)-22-[(2S,3Z)-hexa-3,5-dien-2-yl]-6,8,10,14,20-pentahydroxy-5,7,13,15,17,19,21-heptamethyl-1-oxacyclodocosa-3,11,16-trien-2-one | 926010-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3Z,5S,6R,7S,8S,10S,11Z,13S,14S,15S,16Z,19S,20R,21S,22S)-22-[(2S,3Z)-hexa-3,5-dien-2-yl]-6,8,10,14,20-pentahydroxy-5,7,13,15,17,19,21-heptamethyl-1-oxacyclodocosa-3,11,16-trien-2-one
• CAS: 926010-53-9
• 化学式: C₃₄H₅₆O₇
• 分子量: 576.814
• InChiKey: ULHDLEWFBVGPFR-QEGXRMRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-{6-[4,10-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-12-hydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-heptadeca-1,6,14,16-tetraenyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-hept-2-enoic acid 在 盐酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3Z,5S,6R,7S,8S,10S,11Z,13S,14S,15S,16Z,19S,20R,21S,22S)-22-[(2S,3Z)-hexa-3,5-dien-2-yl]-6,8,10,14,20-pentahydroxy-5,7,13,15,17,19,21-heptamethyl-1-oxacyclodocosa-3,11,16-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂天然产物 Dictyostatin、Discodermolide 和紫杉醇的一系列大环杂种和类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  描述了一系列微管稳定抗癌剂 dictyostatin、discodermolide 和紫杉醇的杂合体和类似物的设计、合成和生物学评价。利用这两种聚酮化合物衍生的海洋天然产物之间独特的结构和立体化学相似性，通过调整针对 dictyostatin 和 discodermolide 的早期合成路线，制备了 22 元大环内酯支架。最初为获得新的 discodermolide/dictyostatin 杂种所做的努力导致了后期多样化策略的采用和一个小型甲基醚衍生物库的构建，以及第一个带有紫杉醇或紫杉素侧链的三重杂种酯键。这些化合物在一系列人类癌细胞系（包括紫杉醇抗性 NCI/ADR-Res 细胞系）中的抗增殖活性的生物测定允许提出各种结构-活性关系。这导致鉴定了一种有效的大环discodermolide/dictyostatin杂种12及其 C9 甲氧基衍生物38可通过有效的全合成获得，并且具有与 dictyostatin

  DOI：

  10.1002/asia.201000541

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of a Series of Macrocyclic Hybrids and Analogues of the Antimitotic Natural Products Dictyostatin, Discodermolide, and Taxol
  作者：Ian Paterson、Guy J. Naylor、Nicola M. Gardner、Esther Guzmán、Amy E. Wright

  DOI：10.1002/asia.201000541

  日期：2011.2.1

  anti‐proliferative activity of these compounds in a series of human cancer cell lines, including the taxol‐resistant NCI/ADR‐Res cell line, allowed the proposal of various structure–activity relationships. This led to the identification of a potent macrocyclic discodermolide/dictyostatin hybrid 12 and its C9 methoxy derivative 38, accessible by an efficient total synthesis and with a similar biological profile to

  描述了一系列微管稳定抗癌剂 dictyostatin、discodermolide 和紫杉醇的杂合体和类似物的设计、合成和生物学评价。利用这两种聚酮化合物衍生的海洋天然产物之间独特的结构和立体化学相似性，通过调整针对 dictyostatin 和 discodermolide 的早期合成路线，制备了 22 元大环内酯支架。最初为获得新的 discodermolide/dictyostatin 杂种所做的努力导致了后期多样化策略的采用和一个小型甲基醚衍生物库的构建，以及第一个带有紫杉醇或紫杉素侧链的三重杂种酯键。这些化合物在一系列人类癌细胞系（包括紫杉醇抗性 NCI/ADR-Res 细胞系）中的抗增殖活性的生物测定允许提出各种结构-活性关系。这导致鉴定了一种有效的大环discodermolide/dictyostatin杂种12及其 C9 甲氧基衍生物38可通过有效的全合成获得，并且具有与 dictyostatin