9,10-dimethoxynaphth[1,2-e][1,3]oxazino[2,3-a]isoquinoline | 23062-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 9,10-dimethoxynaphth[1,2-e][1,3]oxazino[2,3-a]isoquinoline
• 英文别名: 12,13-Dihydro-9,10-dimethoxy-7aH,15H-benzisochino<1,2-b><1,3>benzoxazin；9,10-Dimethoxy-13a-aza-7-oxa-12,13-dihydro-7aH,14H-dibenzanthracen；9,10-dimethoxy-12,13-dihydro-7aH,15H-naphtho[1',2':5,6][1,3]oxazino[2,3-a]isoquinoline；9,10-Dimethoxy-12,13-dihydro-7ah,15h-naphtho[1',2':5,6][1,3]oxazino-[2,3-a]isoquinoline；17,18-dimethoxy-13-oxa-1-azapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.015,20]docosa-3(12),4,6,8,10,15,17,19-octaene
• CAS: 23062-88-6
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃
• 分子量: 347.414
• InChiKey: AJZOGCSJKGWWMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 、 1-氨基甲基-萘-2-醇盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到9,10-dimethoxynaphth[1,2-e][1,3]oxazino[2,3-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过动态NMR研究并由理论DFT计算支持，新萘并[1,3]恶嗪[2,3- a ]异喹啉在溶液中的意外异构化

  摘要：

  在微波条件下，通过1-氨基甲基-2-萘酚和取代的1-氨基苄基-2-萘酚与3,4-二氢异喹啉或6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉的反应，萘基[[1,2- e]以高收率制备了[] [1,3]恶嗪[2,3- a ]-异喹啉衍生物。后者的反应通过使用2-氨基芳基甲基-1-萘酚来扩展，得到异构的萘基-[2,1- e ] [1,3]恶嗪基[2,3- a ]异喹啉。除了详细的NMR光谱学和理论研究以外，这些新的构象柔性杂环系统还具有立体化学和动力学行为，在溶液中观察到两个非对映异构体之间的意外动力学过程，并通过可变温度进行了研究11 H NMR光谱学和机理已通过理论DFT计算得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.094

文献信息

• Reactions of 6,7-dimethoxy- 3,4-dihydroisoquinoline with o-quinone methides
  作者：V. A. Osyanin、E. A. Ivleva、D. V. Osipov、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-011-0845-6

  日期：2011.10

  Products of heterocyclization, 9,10-dimethoxy-12,13-dihydro-7aH,15H-naphtho[1',2':5,6][1,3]oxazino[2,3-a]isoquinolines, were isolated on condensing 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline with 1-dimethylaminomethyl-2-naphthols. In the case of o-hydroxybenzyl alcohols products of a Michael aza reaction, 2-[(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methyl]phenols were obtained.
• Simple access to pentacyclic oxazinoisoquinolines via an unexpected transformation of aminomethylnaphthols
  作者：István Szatmári、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.074

  日期：2011.8

  Unexpected reactions between 1-alpha-aminobenzyl-2-naphthol, 1-aminomethyl-2-naphthol, N-benzyl-1-alpha-aminobenzyl-2-naphthol and 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline to furnish naphth[1,2-e][1,3]oxazino[2,3-a]isoquinolines are reported. The reaction conditions involved classical heating at 80 degrees C in MeCN for 22 h (57-62%), or the use of microwave conditions (100 degrees C), which allowed a reduction of the reaction time to 90 min and resulted in somewhat higher yields (73-82%). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Unexpected isomerization of new naphth[1,3]oxazino[2,3-a]isoquinolines in solution, studied by dynamic NMR and supported by theoretical DFT computations
  作者：István Szatmári、Matthias Heydenreich、Andreas Koch、Ferenc Fülöp、Erich Kleinpeter

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.094

  日期：2013.9

  Through the reactions of 1-aminomethyl-2-naphthol and substituted 1-aminobenzyl-2-naphthols with 3,4-dihydroisoquinoline or 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline under microwave conditions, naphth-[1,2-e][1,3]oxazino[2,3-a]-isoquinoline derivatives were prepared in good yields. The latter reaction was extended by using 2-aminoarylmethyl-1-naphthols, leading to isomeric naphth-[2,1-e][1,3]oxazino[2

  在微波条件下，通过1-氨基甲基-2-萘酚和取代的1-氨基苄基-2-萘酚与3,4-二氢异喹啉或6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉的反应，萘基[[1,2- e]以高收率制备了[] [1,3]恶嗪[2,3- a ]-异喹啉衍生物。后者的反应通过使用2-氨基芳基甲基-1-萘酚来扩展，得到异构的萘基-[2,1- e ] [1,3]恶嗪基[2,3- a ]异喹啉。除了详细的NMR光谱学和理论研究以外，这些新的构象柔性杂环系统还具有立体化学和动力学行为，在溶液中观察到两个非对映异构体之间的意外动力学过程，并通过可变温度进行了研究11 H NMR光谱学和机理已通过理论DFT计算得到证明。