1-氨基甲基-萘-2-醇盐酸盐 | 7523-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-氨基甲基-萘-2-醇盐酸盐
• 英文名称: 2-hydroxy-1-naphthylmethylamine hydrochloride
• 英文别名: 1-(aminomethyl)naphthalen-2-ol;hydron;chloride
• CAS: 7523-34-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO*ClH
• mdl: MFCD01444633
• 分子量: 209.675
• InChiKey: BXVMUPQYDRKWAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基甲基-萘-2-醇盐酸盐 在 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-dihydro-3H-naphth[1,2-e][1,3]oxazine-3-thione
  参考文献：
  名称：

  三组分氨基烷基化产生基于二氢萘恶嗪的 Sirtuin 抑制剂：支架修饰和极性侧链空间探索

  摘要：

  杂环芳烃筛选命中的非极性衍生物，如非选择性沉默调节蛋白抑制剂 splitomicin，在生物体液中的溶解性较差。与富含 sp3 的天然产物不同，扁平芳香族化合物易于堆积，并且通常难以优化为在细胞系统中具有活性的先导化合物。这项工作的目的是确定将具有极性官能团的富含 sp3 的片段引入新发现的活性（IC50 = 5 μM）但非极性支架 1,2-dihydro-3H-naphth[1,2- e][1,3]oxazine-3-thione 通过分子建模方法。对接研究使用来自结晶的人 SIRT2 酶的结构数据进行。随后通过对设计结构的合成和生物学评估对计算机假设进行了评估，目的是发现具有改善的水溶性的新 SIRT2 抑制剂。8-bromo-1,2-dihydro-3H-naphth[1,2-e][1,3]oxazine-3-thone N-烷基化的衍生物，在硫代氨基甲酸酯基团上带有亲水性吗啉-烷基

  DOI：

  10.1002/ardp.201700097
• 作为产物：
  描述：

  1-({[(E)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]imino}methyl)naphthalen-2-ol 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83.2%的产率得到1-氨基甲基-萘-2-醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  三组分氨基烷基化产生基于二氢萘恶嗪的 Sirtuin 抑制剂：支架修饰和极性侧链空间探索

  摘要：

  杂环芳烃筛选命中的非极性衍生物，如非选择性沉默调节蛋白抑制剂 splitomicin，在生物体液中的溶解性较差。与富含 sp3 的天然产物不同，扁平芳香族化合物易于堆积，并且通常难以优化为在细胞系统中具有活性的先导化合物。这项工作的目的是确定将具有极性官能团的富含 sp3 的片段引入新发现的活性（IC50 = 5 μM）但非极性支架 1,2-dihydro-3H-naphth[1,2- e][1,3]oxazine-3-thione 通过分子建模方法。对接研究使用来自结晶的人 SIRT2 酶的结构数据进行。随后通过对设计结构的合成和生物学评估对计算机假设进行了评估，目的是发现具有改善的水溶性的新 SIRT2 抑制剂。8-bromo-1,2-dihydro-3H-naphth[1,2-e][1,3]oxazine-3-thone N-烷基化的衍生物，在硫代氨基甲酸酯基团上带有亲水性吗啉-烷基

  DOI：

  10.1002/ardp.201700097

文献信息

• Synthesis and detailed conformational analysis of new naphthoxazino[2,3-a]benz[c]azepine and naphthoxazino[2,3-a]thieno[3,2-c]pyridine derivatives
  作者：István Szatmári、Petra Barta、Antal Csámpai、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.060

  日期：2017.8

  naphthoxazine by-products made the separation/purification of the products challenging, therefore the reactions were repeated and systematically studied, starting from secondary and tertiary aminonaphthol derivatives, when the isolation of an ortho-quinonemethide structure occurred unexpectedly. Scope and limitations of its formation were also investigated. Conformational studies including ring inversion of a

  通过修饰的曼尼希型合成途径，通过4,5-二氢-3 H-苯并[ c ]氮杂或6,7-二氢噻吩并[3， 2- c ]吡啶和不同的取代氨基萘。使用微波辐射优化了反应条件，反应时间相对较短，温度为80°C。不需要的萘并恶嗪副产物的形成使产物的分离/纯化具有挑战性，因此，当分离邻位时，从仲氨基和叔氨基萘酚衍生物开始重复和系统地研究反应，从仲和叔氨基萘酚开始-醌甲基化物结构出乎意料地发生。还研究了其形成的范围和局限性。使用NMR方法和补充DFT建模进行了构象研究，包括对新型多杂环化合物的选择进行环倒置。
• Unexpected isomerization of new naphth[1,3]oxazino[2,3-a]isoquinolines in solution, studied by dynamic NMR and supported by theoretical DFT computations
  作者：István Szatmári、Matthias Heydenreich、Andreas Koch、Ferenc Fülöp、Erich Kleinpeter

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.094

  日期：2013.9

  Through the reactions of 1-aminomethyl-2-naphthol and substituted 1-aminobenzyl-2-naphthols with 3,4-dihydroisoquinoline or 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline under microwave conditions, naphth-[1,2-e][1,3]oxazino[2,3-a]-isoquinoline derivatives were prepared in good yields. The latter reaction was extended by using 2-aminoarylmethyl-1-naphthols, leading to isomeric naphth-[2,1-e][1,3]oxazino[2

  在微波条件下，通过1-氨基甲基-2-萘酚和取代的1-氨基苄基-2-萘酚与3,4-二氢异喹啉或6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉的反应，萘基[[1,2- e]以高收率制备了[] [1,3]恶嗪[2,3- a ]-异喹啉衍生物。后者的反应通过使用2-氨基芳基甲基-1-萘酚来扩展，得到异构的萘基-[2,1- e ] [1,3]恶嗪基[2,3- a ]异喹啉。除了详细的NMR光谱学和理论研究以外，这些新的构象柔性杂环系统还具有立体化学和动力学行为，在溶液中观察到两个非对映异构体之间的意外动力学过程，并通过可变温度进行了研究11 H NMR光谱学和机理已通过理论DFT计算得到证明。
• Syntheses and conformational analyses of new naphth[1,2-e][1,3]oxazino[3,2-c]quinazolin-13-ones
  作者：Renáta Csütörtöki、István Szatmári、Andreas Koch、Matthias Heydenreich、Erich Kleinpeter、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.026

  日期：2012.6

  chain form A2 as a new tautomer were detected in DMSO at room temperature. The quantity of A2 in the tautomeric mixture was changed with time. Conformational analyses of the target heterocycles 3a–f by NMR spectroscopy and accompanying theoretical calculations at the DFT level of theory revealed that the oxazine ring preferred a twisted chair conformation and the quinazolone ring was planar. Besides the

  萘并[1,2- e ] [1,3]恶嗪基[3,2 - c ]喹唑啉-13-酮衍生物（3a - f）的合成是通过无溶剂加热苄氧羰基保护的中间体（2a） – f）与MeONa。对于中间体2A - ˚F，通过用苄基取代的aminonaphthols的反应制备Ñ（2-甲酰基苯基）氨基甲酸叔丁酯，不仅预期-反式环形式乙和链形式阿1，而且重排的链形式阿2在室温下在DMSO中检测到一种新的互变异构体。互变异构混合物中A 2的量随时间变化。 通过NMR光谱对目标杂环3a - f进行构象分析，并在DFT的理论水平上进行理论计算，结果表明，恶嗪环更倾向于扭曲的椅子构象，而喹唑酮环则是平面的。除了构象外，还指定了C-7a和C-15处的构型以及C-15处1-萘基取代基的优选旋转异构体，这允许评估分子这部分分子中依赖于芳基取代基的空间位阻。通过在空间NICS方面定量15-芳基的环电流效应，证实了构型分配。
• Synthesis of oxidovanadium complexes containing coumarin and naphthalene: bromoperoxidase activity and DNA/BSA binding
  作者：Mitali Majumder、Tapashi Das、Kajal Krishna Rajak

  DOI：10.1080/00958972.2023.2205002

  日期：2023.3.19

  Abstract Two tridentate Schiff base ligands, L1 and L2, have been introduced in the synthesis of mononuclear oxidovanadium complexes with a co-ligand 1,10-phenanthroline. Two mononuclear complexes, [VO(L1)(1,10-phen)] (1) and [VO(L2)(1,10-phen)] (2), have been synthesized in high yields by reactions with [VO(acac)2] in 1:1 ratio in methanol under reflux with 1,10-phenanthroline as co-ligand. X-ray

  摘要 两个三齿席夫碱配体L 1和L 2已被引入与辅助配体 1,10-菲咯啉的单核氧化钒配合物的合成中。通过与 [ 反应，高产率合成了两种单核配合物 [VO(L 1 )(1,10-phen)] ( 1 ) 和 [VO(L 2 )(1,10-phen)] ( 2 ) VO(acac) 2 ]以1:1的比例在甲醇中回流，以1,10-菲咯啉作为共配体。X 射线晶体学研究揭示了1和2的结构，显示L 1和L 2以 O^N^O 配位结合。使用紫外-可见光、红外、核磁共振和质谱技术对配合物进行了表征。物理化学性质已通过密度泛函理论（DFT）和时间相关密度泛函理论（TDDFT）计算来解释。通过在溴化物和H 2 O 2存在下以2.68 × 10 2 (mol/L) -2 s -1的速率溴化酚红来研究钒卤过氧化物酶的模拟。1和2的 DNA 和 BSA 蛋白结合相互作用已通过 UV-Vis 和荧光光谱方法进行了探索；粘度测量表明，复合物通过插入顺序与
• Simple access to pentacyclic oxazinoisoquinolines via an unexpected transformation of aminomethylnaphthols
  作者：István Szatmári、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.074

  日期：2011.8

  Unexpected reactions between 1-alpha-aminobenzyl-2-naphthol, 1-aminomethyl-2-naphthol, N-benzyl-1-alpha-aminobenzyl-2-naphthol and 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline to furnish naphth[1,2-e][1,3]oxazino[2,3-a]isoquinolines are reported. The reaction conditions involved classical heating at 80 degrees C in MeCN for 22 h (57-62%), or the use of microwave conditions (100 degrees C), which allowed a reduction of the reaction time to 90 min and resulted in somewhat higher yields (73-82%). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.