2-(5-溴-2-噻吩)喹噁啉 | 175135-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-(5-溴-2-噻吩)喹噁啉
• 英文名称: 2-(5-bromothiophen-2-yl)quinoxaline
• CAS: 175135-75-8
• 化学式: C₁₂H₇BrN₂S
• 分子量: 291.171
• InChiKey: UFHGFAOYCJJCPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.609±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-溴-2-噻吩)喹噁啉 、 4-羟基苯硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以71%的产率得到2-(5-(4-hydroxyphenyl)thiophen-2-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  （去）质子化对苯酚取代二嗪发色团光物理性质的影响：实验和理论研究

  摘要：

  在这项贡献中，通过将可质子化的二嗪杂环（嘧啶/吡嗪）与可去质子化的苯酚单元通过各种 π 共轭连接体（亚苯基、亚噻吩、亚苯基亚乙烯基和亚苯基亚乙烯基）结合，设计了一系列七个新的推拉系统。与中性形式相比，溶液中的（去）质子化导致吸收和发射最大值的系统红移。进行了广泛的密度泛函理论 (DFT) 及其瞬态对应 (TD-DFT) 计算，以合理化这种行为并了解（去）质子化对不同光学跃迁的影响。这些计算表明，（去）质子化会影响垂直跃迁的能量和性质，随着（去）激发的分子内电荷转移（ICT）特性的显着增加。一些化合物在（去）质子化后仍保持适度发光，产生用于获得白光发射的互补发光物质的混合物。

  DOI：

  10.1039/d1nj03878h
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-噻吩基)喹喔啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2-(5-溴-2-噻吩)喹噁啉
  参考文献：
  名称：

  （去）质子化对苯酚取代二嗪发色团光物理性质的影响：实验和理论研究

  摘要：

  在这项贡献中，通过将可质子化的二嗪杂环（嘧啶/吡嗪）与可去质子化的苯酚单元通过各种 π 共轭连接体（亚苯基、亚噻吩、亚苯基亚乙烯基和亚苯基亚乙烯基）结合，设计了一系列七个新的推拉系统。与中性形式相比，溶液中的（去）质子化导致吸收和发射最大值的系统红移。进行了广泛的密度泛函理论 (DFT) 及其瞬态对应 (TD-DFT) 计算，以合理化这种行为并了解（去）质子化对不同光学跃迁的影响。这些计算表明，（去）质子化会影响垂直跃迁的能量和性质，随着（去）激发的分子内电荷转移（ICT）特性的显着增加。一些化合物在（去）质子化后仍保持适度发光，产生用于获得白光发射的互补发光物质的混合物。

  DOI：

  10.1039/d1nj03878h

文献信息

• Synthesis and characterization of linear 1,4-diazine-triphenylamine–based selective chemosensors for recognition of nitroaromatic compounds and aliphatic amines
  作者：Egor V. Verbitskiy、Yuriy A. Kvashnin、Anna A. Baranova、Konstantin O. Khokhlov、Roman D. Chuvashov、Il'ya E. Schapov、Yuliya A. Yakovleva、Ekaterina F. Zhilina、Aleksandr V. Shchepochkin、Nadezhda I. Makarova、Elena V. Vetrova、Anatoly V. Metelitsa、Gennady L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108344

  日期：2020.7

  1,4-diazine-based dyes of the D–π–A type, possessing triphenylamine as an electron-donating group, have been developed. Fluorescence studies have demonstrated that emission of these fluorophores is sensitive towards different nitroaromatic compounds and aliphatic amines, both in solutions and in a vapor phase. Moreover, these compounds can be considered as "naked-eye" fluorescent probes for solution

  已经开发出具有三苯胺作为供电子基团的新型D-π-A型1,4-二嗪类染料。荧光研究表明，无论在溶液中还是在气相中，这些荧光团的发射对不同的硝基芳族化合物和脂肪族胺均敏感。而且，由于这些化合物具有明显的溶剂变色性质，因此可以将它们视为溶液极性的“裸眼”荧光探针。因此，这些化合物必须被视为用于监测有害有机物质的潜在多功能化学传感器。
• Synthesis of new heterocycles festooned with thiophene and evaluating their antioxidant activity
  作者：Nader A. Abed、Mohamed M. Hammouda、Mohamed A. Ismail、Ehab Abdel‐Latif

  DOI：10.1002/jhet.4122

  日期：2020.12

  trile was achieved to obtain the target dithien‐2‐yl ketone 28. The new synthesized scaffolds were examined for their antioxidant activity by means of ABTS antioxidant assay. The thienyl‐thiazole scaffold 18c and 2‐((2‐[thiophen‐2‐yl]‐2‐oxoethyl)thio)nicotinonitrile derivative 27 displayed a reasonable radical scavenging activity.

  测试了5-溴-2-（溴乙酰基）噻吩（1）在与多种双亲核试剂（即; 2-氨基苯并噻唑，2-氨基噻唑，2-氨基四唑，2-氨基三唑，2-氨基）的反应中的化学性能。氨基吡啶，2-氨基苯并咪唑和邻苯二胺）。因此，一系列的桥连氮杂环轴承噻吩部分的3，5，7，9，11，13和15，分别合成。与硫代氨基甲酰基的化合物，此外，反应5-溴-2-（溴乙酰基） -噻吩17，19和/或24根据反应条件，可得到相应的噻吩并噻唑18或二噻吩-2-基酮20和25。用2-巯基-4,6-二甲基烟腈处理1得到目标二噻吩-2-基酮28。通过ABTS抗氧化剂测定法检查新合成的支架的抗氧化剂活性。噻吩噻唑支架18c和2-（（2- [噻吩-2-基] -2-氧代乙基）硫代）烟腈衍生物27具有合理的自由基清除活性。
• 2-(Thienyl)quinoxaline derivatives and their application in Ir(<scp>iii</scp>) complexes yielding tuneable deep red emitters
  作者：Sophie A. Fitzgerald、Ellie N. Payce、Peter N. Horton、Simon J. Coles、Simon J. A. Pope

  DOI：10.1039/d3dt02193a

  日期：——

  The synthesis and characterisation of eleven different 2-(thienyl)quinoxaline species that incorporate different points of functionality, including at the thiophene or quinoxaline rings, are described. These species display variable fluorescence properties in the visible region (λem = 401–491 nm) depending upon the molecular structures and extent of conjugation. The series of 2-(thienyl)quinoxaline

  描述了十一种不同的 2-(噻吩基)喹喔啉物种的合成和表征，这些物种包含不同的功能点，包括在噻吩或喹喔啉环上。这些物质在可见光区域（λ em = 401–491 nm）显示出不同的荧光特性，具体取决于分子结构和共轭程度。然后研究了一系列 2-(噻吩基)喹喔啉物质作为 Ir( III ) 的环金属化试剂，以产生 [Ir(C^N) 2 (bipy)]PF 6（其中 C^N = 环金属化配体；bipy = 2 ,2'-联吡啶）。通过一系列光谱和分析技术成功分离并充分表征了八种复合物。使用单晶 X 射线衍射对两个 Ir( III ) 实例进行了固态结构表征；两种结构均证实了所提出的配方和配位球，表明噻吩通过Ir-C 键进行配位。配合物的光物理性质表明，每种配合物在环境条件下都会发光，观察到的发射波长范围（665-751 nm）表明可以通过噻吩基和喹喔啉部分实现电子调谐。
• The effect of molecular structure on the efficiency of 1,4-diazine–based D–(π)–A push-pull systems for non-doped OLED applications
  作者：Egor V. Verbitskiy、Yuriy A. Kvashnin、Pavel I. Bogdanov、Margarita V. Medvedeva、Tatyana S. Svalova、Alisa N. Kozitsina、Lubov G. Samsonova、Konstantin M. Degtyarenko、Denis V. Grigoryev、Alexander E. Kurtcevich、Ruslan M. Gadirov、Gennady L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.109124

  日期：2021.3
• 6-O-SUBSTITUTED MACROLIDES HAVING ANTIBACTERIAL ACTIVITY
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1161438A1

  公开（公告）日：2001-12-12