3-phenyl-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propanamide | 17733-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propanamide
• 英文别名: 3-(3-Phenyl-propionylamino)-1-trifluormethyl-benzol；3-phenyl-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide
• CAS: 17733-94-7
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO
• mdl: MFCD00417515
• 分子量: 293.288
• InChiKey: OSZMSOBYJVAWHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴三氟甲苯 、 3-phenyl-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propanamide 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 nickel(II) bromide 2-methoxyethyl ether complex 、 (4S,4'S)-4,4'-dicyclohexyl-4,4',5,5'-tetrahydro-2,2'-bioxazole 、 sodium phosphate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到(S)-3-phenyl-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过协同镍和光氧化还原催化对酰胺的对映选择性 β-C(sp3)-H 芳基化

  摘要：

  报道了通过协同镍和光氧化还原催化对酰胺的对映选择性苄基 β-C(sp 3 )-H 芳基化。C-H 键被溴自由基介导的 C-H 裂解激活。这种温和而直接的方案可提供高达 96% 的收率和高达 95% ee 的芳基化产物。

  DOI：

  10.1039/d1ob01774h
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-3-苯基丙酰胺 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 六氟异丙醇 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-phenyl-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化烷基二恶唑酮与芳基硼酸的 N-芳基化合成 N-芳基酰胺

  摘要：

  通过Rh(III)催化烷基二恶唑酮与芳基硼酸、杂环硼酸和烯基硼酸的C(sp 2 )-N交叉偶联反应，建立了一种独创且实用的制备N-芳基酰胺的方法。底物范围广，官能团相容性好，收率高，适合药物分子结构的后期修饰。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200710

文献信息

• A New Application of Parallel Synthesis Strategy for Discovery of Amide-Linked Small Molecules as Potent Chondroprotective Agents in TNF-α-Stimulated Chondrocytes
  作者：Chia-Chung Lee、Yang Lo、Ling-Jun Ho、Jenn-Haung Lai、Shiu-Bii Lien、Leou-Chyr Lin、Chun-Liang Chen、Tsung-Chih Chen、Feng-Cheng Liu、Hsu-Shan Huang

  DOI：10.1371/journal.pone.0149317

  日期：——

  Among the tested compounds, N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-hydroxybenzamide (HS-Ck) was the most potent inhibitor of NO production and inducible nitric oxide synthase (iNOS) expression in TNF-α-stimulated chondrocytes. In addition, our biological results indicated that HS-Ck might suppress the expression levels of iNOS and matrix metalloproteinases-13 (MMP-13) activities through downregulating the activation

  作为剖析潜在的治疗炎症相关疾病的方法的一部分，使用并行合成策略合成了多种酰胺连接的小分子。此外，还通过使用肿瘤坏死因子α（TNF-α）诱导的软骨细胞炎症反应评估了这些新化合物对一氧化氮（NO）的抑制作用。在测试的化合物中，N-（3-氯-4-氟苯基）-2-羟基苯甲酰胺（HS-Ck）是TNF-α刺激的软骨细胞中NO产生和诱导型一氧化氮合酶（iNOS）表达最有效的抑制剂。此外，我们的生物学结果表明，HS-Ck可能通过下调核因子κB（NF-κB）的激活以及信号转导和转录激活因子3（STAT）的表达而抑制iNOS和基质金属蛋白酶-13（MMP-13）的表达水平。 -3）转录因子。因此，平行合成成功地用于开发一类新的潜在抗炎药，作为治疗骨关节炎的软骨保护候选物。
• Enantioselective β-C(sp³)–H arylation of amides<i>via</i>synergistic nickel and photoredox catalysis
  作者：Wu Zhang、Xiaomin Shu、Leitao Huan、Buqing Cheng、Haohua Huo

  DOI：10.1039/d1ob01774h

  日期：——

  An enantioselective benzylic β-C(sp3)–H arylation of amides via synergistic nickel and photoredox catalysis is reported. The C–H bond is activated by a bromine-radical-mediated C–H cleavage. This mild yet straightforward protocol provides arylation products in up to 96% yield and with up to 95% ee.

  报道了通过协同镍和光氧化还原催化对酰胺的对映选择性苄基 β-C(sp 3 )-H 芳基化。C-H 键被溴自由基介导的 C-H 裂解激活。这种温和而直接的方案可提供高达 96% 的收率和高达 95% ee 的芳基化产物。
• Rh(III)‐Catalyzed <i>N</i> ‐Arylation of Alkyl Dioxazolones with Arylboronic Acids for the Synthesis of <i>N</i> ‐Aryl Amides
  作者：Jia‐Lin Song、Shao‐Yong Chen、Lin Xiao、Xiao‐Ling Xie、Yi‐Chuan Zheng、Shang‐Shi Zhang、Bing Shu

  DOI：10.1002/ejoc.202200710

  日期：2022.9.13

  SAn original and practical method for N-aryl amides preparation has been established through Rh(III)-catalyzed C(sp2)−N cross-coupling reactions of alkyl dioxazolones with arylboronic acids, heterocyclic boronic acid, and alkenyl boronic acid, featured with a broad substrate scope, good functional group compatibility, high yields, and suitability for late-stage modification of drug molecular structures

  通过Rh(III)催化烷基二恶唑酮与芳基硼酸、杂环硼酸和烯基硼酸的C(sp 2 )-N交叉偶联反应，建立了一种独创且实用的制备N-芳基酰胺的方法。底物范围广，官能团相容性好，收率高，适合药物分子结构的后期修饰。