1'-cyano-5,6,6′,7′-tetramethoxy-3′,4′-dihydro-1'H-spiro[isoindoline-2,2′-isoquinolin]-2-ium bromide | 1433204-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1'-cyano-5,6,6′,7′-tetramethoxy-3′,4′-dihydro-1'H-spiro[isoindoline-2,2′-isoquinolin]-2-ium bromide
• 英文别名: 5,6,6',7'-tetramethoxyspiro[1,3-dihydroisoindol-2-ium-2,2'-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-ium]-1'-carbonitrile;bromide
• CAS: 1433204-56-8
• 化学式: Br*C₂₂H₂₅N₂O₄
• 分子量: 461.355
• InChiKey: DNVBFOXFJMUWHF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-cyano-5,6,6′,7′-tetramethoxy-3′,4′-dihydro-1'H-spiro[isoindoline-2,2′-isoquinolin]-2-ium bromide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,3,10,11-tetramethoxy-5,6,7,8,13,13a-hexahydroisoquinolino[3,2-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  丁腈稳定的铵盐化物的史蒂文斯重排合成生物碱：（±）-劳丹嘧啶，（±）-劳丹啶，（±）-阿美帕文，（±）-7-甲氧基隐氨苄氨酸和（±）-木氨吡啶

  摘要：

  腈稳定的铵化铵的史蒂文斯重排与腈功能的还原去除相结合，可以从α-氨基腈中轻松构建α-支链胺。我们使用此反应序列从两个密切相关且易于获得的双环α分子制备（±）-月桂氨酸，（±）-月桂定和（±）-臂章碱，（±）-7-甲氧基隐氨苄氨酸和（±）-木吡啶-氨基腈。最终产物是通过对这些起始原料进行N-烷基化而得到的季铵盐，以高至几乎定量的产率（71-98％）获得。

  DOI：

  10.1021/jo400659n
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1'-cyano-5,6,6′,7′-tetramethoxy-3′,4′-dihydro-1'H-spiro[isoindoline-2,2′-isoquinolin]-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  丁腈稳定的铵盐化物的史蒂文斯重排合成生物碱：（±）-劳丹嘧啶，（±）-劳丹啶，（±）-阿美帕文，（±）-7-甲氧基隐氨苄氨酸和（±）-木氨吡啶

  摘要：

  腈稳定的铵化铵的史蒂文斯重排与腈功能的还原去除相结合，可以从α-氨基腈中轻松构建α-支链胺。我们使用此反应序列从两个密切相关且易于获得的双环α分子制备（±）-月桂氨酸，（±）-月桂定和（±）-臂章碱，（±）-7-甲氧基隐氨苄氨酸和（±）-木吡啶-氨基腈。最终产物是通过对这些起始原料进行N-烷基化而得到的季铵盐，以高至几乎定量的产率（71-98％）获得。

  DOI：

  10.1021/jo400659n