N-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)methanimine | 946495-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)methanimine
• 英文别名: N-[3-(Trifluoromethyl)benzyl]-3-(trifluoromethyl)benzenemethaneimine；1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-N-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]methanimine
• CAS: 946495-09-6
• 化学式: C₁₆H₁₁F₆N
• 分子量: 331.26
• InChiKey: IKSFIIIUQIQDPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲胺 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以41%的产率得到N-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  胺的需氧氧化的简单铜催化剂：抗衡离子的选择性控制

  摘要：

  我们描述了在将胺选择性好氧氧化为腈或亚胺时，使用简单的铜盐催化剂的方法。这些催化剂以其出色的效率而著称，可在环境温度和压力下运行，并且无需昂贵的配体或添加剂即可氧化胺。这项研究强调了抗衡离子在控制好氧氧化中的选择性方面可以发挥重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201609255

文献信息

• Ligand controlled switchable selectivity in ruthenium catalyzed aerobic oxidation of primary amines
  作者：Ritwika Ray、Shubhadeep Chandra、Vishal Yadav、Prasenjit Mondal、Debabrata Maiti、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1039/c6cc10200j

  日期：——

  A ligand controlled catalytic system for the aerobic oxidation of 1[degree] amines to nitriles and imines has been developed where the varying [small pi]-acidic feature of BIAN versus phen in the frameworks of ruthenium catalysts facilitates switchable selectivity.

  已经开发了用于将1°胺有氧氧化为腈和亚胺的配体控制的催化系统，其中在钌催化剂的框架内，BIAN与phen的变化的小的π-酸性特征促进了可切换的选择性。
• Simple Copper Catalysts for the Aerobic Oxidation of Amines: Selectivity Control by the Counterion
  作者：Boran Xu、Elizabeth M. Hartigan、Giancarlo Feula、Zheng Huang、Jean-Philip Lumb、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/anie.201609255

  日期：2016.12.19

  simple copper‐salt catalysts in the selective aerobic oxidation of amines to nitriles or imines. These catalysts are marked by their exceptional efficiency, operate at ambient temperature and pressure, and allow the oxidation of amines without expensive ligands or additives. This study highlights the significant role counterions can play in controlling selectivity in catalytic aerobic oxidations.

  我们描述了在将胺选择性好氧氧化为腈或亚胺时，使用简单的铜盐催化剂的方法。这些催化剂以其出色的效率而著称，可在环境温度和压力下运行，并且无需昂贵的配体或添加剂即可氧化胺。这项研究强调了抗衡离子在控制好氧氧化中的选择性方面可以发挥重要作用。
• Table salt as a catalyst for the oxidation of aromatic alcohols and amines to acids and imines in aqueous medium: effectively carrying out oxidation reactions in sea water
  作者：Susanta Hazra、Ajay Kishor Kushawaha、Deepak Yadav、Pritam Dolui、Mayukh Deb、Anil J. Elias

  DOI：10.1039/c9gc00497a

  日期：——

  carboxylic acids, ketones and imines. Oxidation of aromatic alcohols was carried out using NaCl (20 mol%) as the catalyst, NaOH (50 mol%) and aq. TBHP (4 equiv.) as the oxidant in 55–92% isolated yields. Oxidation of aromatic amines to imines was achieved by using only 20 mol% of NaCl and aq. TBHP (4 equiv.) in 32–93% isolated yields. The chlorine species formed during the reaction as the active oxidation

  已经基于氯化物开发了一种简单，有效，可持续和经济的氧化醇和胺的方法，氯化物是一种富含海的阴离子催化剂，用于实际合成各种羧酸，酮和亚胺。使用NaCl（20 mol％）作为催化剂，NaOH（50 mol％）和NaOH水溶液进行芳族醇的氧化。TBHP（4当量）作为氧化剂，分离产率为55-92％。通过仅使用20mol％的NaCl和NaCl水溶液将芳族胺氧化为亚胺。TBHP（4当量），分离产率为32–93％。该反应作为活性氧化催化剂中形成的氯物质已被确定为CLO 2 -醇类和C10 - / CLO 2 -通过对照实验获得胺。该方法几乎没有色谱纯化方法，因此适合大规模合成。我们已经将羧酸和亚胺的合成规模扩大到了30克，收率很高，并且还使用过滤后的海水作为溶剂和催化剂，有效地进行了这种新方法。
• Homogeneous Hydrogenation of Nitriles Catalyzed by Molybdenum and Tungsten Amides
  作者：Subrata Chakraborty、Heinz Berke

  DOI：10.1021/cs5004646

  日期：2014.7.3

  Low-valent molybdenum and tungsten amides M(NO)(CO)(PNP) M = Mo, 1a; W, 1b; PNP = N(CH2CH2PiPr2)2} were found to be active catalysts for the hydrogenation of various nitriles to the corresponding imines, primary amines, and N-substituted imines with high selectivity for the latter type of product. A wide range of p- and m-substituted aromatic nitriles—p-methyl, p-methoxy, p-bromobenzonitriles; 3-

  低价钼和钨酰胺M（NO）（CO）（PNP）M = Mo，1a ; W，1b ; 发现PNP ＝ N（CH 2 CH 2 P i Pr 2）2 }是用于将各种腈氢化为相应的亚胺，伯胺和N-取代的亚胺的活性催化剂，其对后一种类型的产品具有高选择性。多种对位和间位取代的芳族腈-对甲基，对甲氧基，对甲-溴苄腈; 3-三氟甲基苄腈，间和对二取代的苄腈; 杂环2-噻吩甲腈; 脂肪族腈环己基腈和苄基氰可以在THF中在140°C和60 bar H 2的条件下高产率氢化。发现TOF在0.4至36 h –1之间。
• Aromatic Dendrimers Bearing 2,4,6-Triphenyl-1,3,5-triazine Cores and Their Photocatalytic Performance
  作者：Jakub S. Cyniak、Artur Kasprzak

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00039

  日期：2021.5.7

  The synthesis of two novel aromatic dendrimers structurally derived from 1,3,5-tri[1,3-diphenyl(phenyl-5-yl)phenyl-4′-yl]benzene and bearing 2,4,6-triphenyl-1,3,5-triazine cores is reported. The obtained dendrimers were used for the OLEDs construction, as well as in the role of innovative photocatalysts for the very efficient and selective oxidation of various benzylamines to respective N-benzylidene

  合成两种结构上由1,3,5-三[1,3-二苯基（苯基-5-基）苯基-4'-基]苯衍生并带有2,4,6-三苯基-1的新型芳香族树状大分子报告了3，5-三嗪核。所获得的树枝状大分子用于OLED的构建，以及在光催化条件下，用于将各种苄胺非常有效和选择性地氧化为相应的N-亚苄基苄胺的新型光催化剂的作用。