5-(2-fluoro-phenyl)-1-methyl-1,3-dihydro-thieno[2,3-e][1,4]diazepin-2-one | 36912-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烯杂卓类
• 英文名称: 5-(2-fluoro-phenyl)-1-methyl-1,3-dihydro-thieno[2,3-e][1,4]diazepin-2-one
• 英文别名: 1-Methyl-5-(o-fluorphenyl)-1,3-dihydro-2H-thieno<2,3-e>-1,4-diazepin-2-on；5-(2-fluorophenyl)-1-methyl-3H-thieno[2,3-e][1,4]diazepin-2-one
• CAS: 36912-58-0
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂OS
• 分子量: 274.319
• InChiKey: DIXZDBBBKCJEQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-fluoro-phenyl)-1-methyl-1,3-dihydro-thieno[2,3-e][1,4]diazepin-2-one 在 磺酰氯 作用下， 生成 7-chloro-5-(2-fluoro-phenyl)-1-methyl-1,3-dihydro-thieno[2,3-e][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环噻吩衍生物的核磁共振研究。I. 苯环的环电流对苯甲酰噻吩、噻吩并嘧啶和噻吩并二氮杂卓衍生物中噻吩环的 Hα 和 Hβ 信号的影响

  摘要：

  各种噻吩衍生物，例如 4-phenyIthienopyrimidines (1)、2-acetylamino-3-benzoylthiophenes (2)、5-phenyl-1,4-thienodiazepines (3) 和 5-phenyl-1,4-thienodiazepine-4-oxides ( 4）已经准备好了。他们的质子磁共振谱表明，随着苯环邻位取代基体积的增加，噻吩环的 Hα 和 Hβ 变得更加屏蔽。这归因于苯环的屏蔽作用；苯环的邻位取代基与每个分子另一部分上的一些原子之间的空间排斥。这种排斥应该使苯环脱离噻吩环的平面。发现苯环对Hβ的屏蔽程度按1<2<3<4的顺序增加。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.147
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基苯腈 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium methylate 、 sodium 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 5-(2-fluoro-phenyl)-1-methyl-1,3-dihydro-thieno[2,3-e][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  噻吩作为生理活性物质的结构元素，第 4 手套。O-取代的 5-苯基-噻吩[2,3-e] [1,4] 二氮杂

  摘要：

  描述了标题化合物 13、15、16 和 17 的合成和药理学。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130704

文献信息

• Nuclear Magnetic Resonance Studies of Bicyclic Thiophene Derivatives. I. Ring Current Effects of the Benzene Ring on the H_αand H_βSignals of the Thiophene Ring in Benzoylthiophene, Thienopyrimidine and Thienodiazepine Derivatives
  作者：Toshiyuki Hirohashi、Shigeho Inaba、Hisao Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.48.147

  日期：1975.1

  the shielding effect of the benzene ring; a steric repulsion between ortho substituent of the benzene ring and some atoms on another moiety of each molecule. Such a repulsion should bring the benzene ring out of the plane of the thiophene ring. The degree of shielding on Hβ by the benzene ring is found to increase in the order 1<2<3<4. This can be taken to indicate that the amount of steric repulsion

  各种噻吩衍生物，例如 4-phenyIthienopyrimidines (1)、2-acetylamino-3-benzoylthiophenes (2)、5-phenyl-1,4-thienodiazepines (3) 和 5-phenyl-1,4-thienodiazepine-4-oxides ( 4）已经准备好了。他们的质子磁共振谱表明，随着苯环邻位取代基体积的增加，噻吩环的 Hα 和 Hβ 变得更加屏蔽。这归因于苯环的屏蔽作用；苯环的邻位取代基与每个分子另一部分上的一些原子之间的空间排斥。这种排斥应该使苯环脱离噻吩环的平面。发现苯环对Hβ的屏蔽程度按1<2<3<4的顺序增加。
• Nuclear Magnetic Resonance Studies of Bicyclic Thiophene Derivatives. IV. Further Examples of Through-space H–F Coupling
  作者：Toshiyuki Hirohashi、Shigeho Inaba、Hisao Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.49.1395

  日期：1976.5

  Bicyclic thiophene derivatives, 3-methyl-4-(o-fluorophenyl)-2,3-dihydrothieno[2,3-d]-pyrimidin-2-ones (I) and N,5-dimethyl-4-(o-fluorophenyl)-5H-thieno[2,3-c]-pyrrole-6-carboxamides (II), have been prepared. Two sorts of 1H, 19F spin coupling over six bonds attributable to a through-space mechanism have been observed in the 1H NMR spectra of these compounds.

  双环噻吩衍生物，3-methyl-4-(o-fluorophenyl)-2,3-dihydrothieno[2,3-d]-pyrimidin-2-ones (I) 和 N,5-dimethyl-4-(o-fluorophenyl)-2,3-dihydrothieno[2,3-d]-pyrimidin-2-ones )-5H-噻吩并[2,3-c]-吡咯-6-甲酰胺(II)，已制备。在这些化合物的 1H NMR 光谱中，已经观察到两种 1H、19F 自旋耦合超过 6 个键可归因于通过空间机制。
• BINDER D.; HROMATKA O.; NOE C. R.; HILLEBRAND F.; VEIT W.; BLUM J. E., ARCH. PHARM., 1980,313, NO 7, 587-602
  作者：BINDER D.、 HROMATKA O.、 NOE C. R.、 HILLEBRAND F.、 VEIT W.、 BLUM J. E.

  DOI：——

  日期：——
• HIROHASHI T.; INABA S.; YAMAMOTO H., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1975, 48, NO 1, 147-156
  作者：HIROHASHI T.、 INABA S.、 YAMAMOTO H.

  DOI：——

  日期：——
• Thiophen als Strukturelement physiologisch aktiver Substanzen, 4. Mitt. O-Substituierte 5-Phenyl-thieno[2,3-e][1,4]diazepine
  作者：Dieter Binder、Otto Hromatka、Christian R. Noe、Friedrich Hillebrand、Werner Veit、Johannes E. Blum

  DOI：10.1002/ardp.19803130704

  日期：——

  Synthese und Pharmakologie der Titelverbindungen 13, 15, 16 und 17 werden beschrieben.

  描述了标题化合物 13、15、16 和 17 的合成和药理学。