3-fluoro-4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile | 1071910-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-fluoro-6-(p-methoxyphenyl)benzonitrile；3-fluoro-4'-methoxy-biphenyl-2-carbonitrile；2-Fluoro-6-(4-methoxyphenyl)benzonitrile；2-fluoro-6-(4-methoxyphenyl)benzonitrile
• CAS: 1071910-88-7
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO
• 分子量: 227.238
• InChiKey: JDCOPZAUNKMEPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-fluoro-4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde N,N-dimethylhydrazone 在 MMPP 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到3-fluoro-4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  半挥发性N，N配体在氮导向的铱催化的芳烃硼化反应中的使用

  摘要：

  作为N，N二齿配体的2-吡啶基甲醛甲醛的半不稳定特性是进行2-芳基吡啶（异喹啉）和芳族N，N-二甲基hydr的区域选择性Ir III催化邻硼烷基化的关键（参见方案; pin = pinacol，Bn =苄基）。内部的“吃”复合物或产品选自N释放乙相互作用取决于基板的立体性质而形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201104544

文献信息

• High Temperature Metalation of Functionalized Aromatics and Heteroaromatics using (tmp)₂Zn·2MgCl₂·2LiCl and Microwave Irradiation
  作者：Stefan Wunderlich、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol802118e

  日期：2008.10.16

  heteroaryl zinc reagents were efficiently prepared in THF via direct zincation using (tmp)2Zn x 2 MgCl2 x 2 LiCl and microwave irradiation. Ester and cyano functions as well as ketones are compatible with the high temperatures of the zincation. The resulting bis-organo zinc species undergo a number of subsequent reactions leading to highly functionalized aromatics and heteroaromatics in good to excellent yields

  通过使用（tmp）2Zn x 2 MgCl2 x 2 LiCl进行直接锌化和微波辐射，可以在THF中有效地制备各种多官能芳基和杂芳基锌试剂。酯和氰基官能团以及酮与锌的高温相容。所得的双有机锌物质进行了许多后续反应，从而以良好或优异的收率得到高度官能化的芳族化合物和杂芳族化合物。
• 钯/碳催化苯环上特定官能团邻位芳基化的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106748860A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明公开了一种钯/碳催化苯环上特定官能团邻位芳基化的方法。本发明公开了一种钯/碳催化苯环上特定官能团邻位碘化的方法，所述方法为：将底物含有特定官能团的芳环、催化剂钯/碳、高价碘试剂、碱性物质溶于溶剂中，在80～120℃下反应5～12h，反应结束后，反应液经后处理得到取代联苯产物。本发明的优势主要体现在：本发明所用的方法路线不会产生大量的工业废水，对环境污染较小；反应所得的产物收率高，选择性好；所用催化剂可回收再利用，有潜在的工业应用价值。
• Direct Synthesis of Biphenyl-2-carbonitriles by Rh(III)-Catalyzed C–H Hiyama Cross-Coupling in Water
  作者：Xiuqi Zhang、Fukuan Zhang、Xiaolan Li、Ming-Zhu Lu、Xin Meng、Lei Huang、Haiqing Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01754

  日期：2022.7.22

  This method represents an efficient rhodium(III)-catalyzed o-C–H arylation of readily available benzimidate derivatives with diverse arylsilanes in water as a sustainable solvent, enabling the straightforward synthesis of potentially useful biphenyl-2-carbonitrile derivatives. This silicon-based protocol employs benzimidates as both an efficacious directing group and the source of a nitrile group.

  该方法代表了一种有效的铑 (III) 催化的o -C-H 芳基化现成的苯甲亚胺衍生物与各种芳基硅烷在水中作为可持续溶剂，从而能够直接合成潜在有用的联苯-2-腈衍生物。这种基于硅的协议采用苯并亚胺作为有效的导向基团和腈基团的来源。