2,6-dihydroxynaphthalene-1,4-dione | 31039-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-dihydroxynaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2,6-dihydroxy-[1,4]naphthoquinone；2,6-dihydroxy-1,4-naphthoquinone；dihydroxy-2,6 naphthoquinone-1,4；2,6-Dihydroxy-[1,4]naphthochinon；2,6-Dihydroxy-1,4-naphthochinon
• CAS: 31039-62-0
• 化学式: C₁₀H₆O₄
• mdl: MFCD18448700
• 分子量: 190.155
• InChiKey: PZEWSGGXCYSTJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dihydroxynaphthalene-1,4-dione 在 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (Z)-7-hydroxy-2-(5-hydroxy-4-methyl-pent-3-enyl)-2-methyl-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  抗疟萘醌类的仿生合成

  摘要：

  描述了从紫杉科植物家族中分离出的萘醌天然产物的全合成。Pinnatal、isopinnatal、sterekunthals A 和 B、pyranokunthone A 和 B 以及蒽醌已按照涉及周环反应作为关键步骤的生物合成方案制备。报道了 oxa 6pi 电环化催化的第一个案例。

  DOI：

  10.1021/ja050092y
• 作为产物：
  描述：

  2-anilino-6-hydroxy-[1,4]naphthoquinone 在 硫酸 作用下， 生成 2,6-dihydroxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  582.醌。第三部分 在6位上取代的1：4-萘醌的加成反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530002910

文献信息

• Réactivité du superoxyde de Potassium en phase hétérogéne: Oxydation de naphtalénedios en naphtoquinones hydroxylées
  作者：Martine De Min、Sylvie Croux、Cécile Tournaire、Michel Hocquaux、Bernard Jackquet、Esther Oliveros、Marie-Thérèse Maurette

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88511-2

  日期：1992.1

  Oxidation of dihydronaphthalenes by potassium superoxide (KO2) in heterogeneous aprotic media yields mono- or dihydroxynaphthoquinones, depending on the relative position of the hydroxy groups on the naphthalene moiety. The reaction proceeds mainly at the solid-liquid interface and naphthoquinones can be obtained with good yields.

  在非质子非质子介质中，过氧化钾（KO 2）对二氢萘进行氧化，生成单或二羟基萘醌，具体取决于羟基在萘部分上的相对位置。该反应主要在固-液界面进行，并且可以以良好的产率获得萘醌。
• Palladium(II)-Catalyzed Reaction of Lawsones and Propargyl Carbonates: Construction of 2,3-Furanonaphthoquinones and Evaluation as Potential Indoleamine 2,3-Dioxygenase Inhibitors
  作者：Xi Feng、Xiaqiu Qiu、Huidan Huang、Jubo Wang、Xi Xu、Pengfei Xu、Ruijia Ge、Xiaojin Liu、Zhiyu Li、Jinlei Bian

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00872

  日期：2018.8.3

  An efficient reaction utilizing propargyl carbonates through Claisen rearrangement to synthesize furanonaphthoquinones is described. The remarkable transformation exhibits excellent functional group tolerance, affording the target furanonaphthoquinones in moderate to good yields (41–85%) under mild reaction conditions. Scaled-up preparation of the model product can make this reaction a method of choice

  描述了一种有效的反应，该反应利用碳酸炔丙酯通过克莱森重排来合成呋喃萘甲醌。出色的转化表现出出色的官能团耐受性，在温和的反应条件下，目标呋喃萘醌的收率中等至良好（41–85％）。扩大模型产品的制备可使该反应成为合成呋喃并萘醌衍生物的一种选择方法。在体外评价所得呋喃萘醌为潜在的吲哚胺2，3-二加氧酶抑制剂。
• Synthesis and structure-activity relationship studies of naphthoquinones as STAT3 inhibitors
  作者：Mitsuaki Yamashita、Yuto Nakamori、Arisa Tsukamoto、Nagisa Furuno、Akira Iida

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117331

  日期：2023.7

  class of ortho- and para-naphthoquinones derivatives bearing a phenolic hydroxy or sulfonamide moiety and evaluated their in vitro antiproliferative and signal transducer and activator of transcription-3 (STAT3) phosphorylation inhibitory activities. The biological evaluations of these naphthoquinones revealed that ortho-naphthoquinones containing a phenolic hydroxyl group exhibited greater antiproliferative

  基于之前的研究，我们合成了一类新型的带有酚羟基或磺酰胺部分的邻萘醌和对萘醌衍生物，并评估了它们的体外抗增殖和信号转导剂以及转录激活剂3（STAT3）磷酸化抑制活性。这些萘醌的生物学评价表明，与不含酚羟基的化合物相比，含有酚羟基的邻萘醌表现出更大的抗增殖活性。在合成的对萘醌中，21具有稠合磺酰胺结构，显示出比母体化合物显着更高的抗增殖活性，并且还发现以剂量依赖性方式抑制 STAT3(Y705) 的磷酸化。使用 AutoDock Vina 进行的对接模拟表明21可以直接结合到 STAT3 的铰链区。
• Method of preventing polymer-scale formation
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0320227A2

  公开（公告）日：1989-06-14

  A method of preventing polymer scales from sticking in a polymerization vessel during the polymerization of a monomer having an ethylenically double bond, wherein said polymerization is carried out in a polymerization vessel of which the inner wall and other parts with which said monomer comes into contact during polymerization are previously first coated with (a) a coating solution comprising a cationic dye and the resulting coating is then coated with (b) a coating solution comprising at least one component selected from the group consisting of anionic polymeric compounds, amphoteric polymeric compounds and hydroxyl group-containing organic compounds. Polymer scale formation can be effectively prevented.

  一种在具有乙烯双键的单体聚合过程中防止聚合物鳞片粘附在聚合容器中的方法，其中所述聚合在聚合容器中进行，聚合容器的内壁和在聚合过程中与所述单体接触的其他部分之前先涂有(a)由阳离子染料组成的涂层溶液，然后在所得涂层上涂有(b)由至少一种从阴离子聚合物化合物、两性聚合物化合物和含羟基有机化合物组成的组中选出的组分组成的涂层溶液。可有效防止聚合物结垢。
• Polymer scale preventive agent, polymerization vessel effective in preventing polymer scale deposition, and process of producing polymer using said vessel
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0534436A1

  公开（公告）日：1993-03-31

  A polymer scale preventive agent for use in polymerization of a monomer having an ethylenically unsaturated double bond, comprising: (A) at least one compound selected from the group consisting of diaminobenzenes and diaminonaphthalenes, (B) a hydroxynaphthoquinone, and (C) an acid. The polymerization vessel having a coating comprising the polymer scale preventive agent on its inner wall, etc. is effective in preventing deposition of polymer scale, and the polymeric product has a high whiteness and is of high quality.

  一种聚合物防垢剂，用于具有乙烯不饱和双键的单体的聚合，包括 (A) 至少一种选自由二氨基苯和二氨基萘组成的组的化合物、 (B) 一种羟基萘醌，和 (C) 酸。在聚合容器内壁等处涂覆聚合物防垢剂可有效防止聚合物垢沉积，聚合产品白度高、质量好。

表征谱图