[1,1'-biphenyl]-4-ylcarbamoyl azide | 1352448-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-4-ylcarbamoyl azide
• 英文别名: 1-Diazo-3-(4-phenylphenyl)urea；1-diazo-3-(4-phenylphenyl)urea
• CAS: 1352448-25-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O
• 分子量: 238.249
• InChiKey: YXIUUIGZJREXMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯-4-甲酰氯 在 sodium azide 、 四氯化硅 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到[1,1'-biphenyl]-4-ylcarbamoyl azide
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下，硅介导的酰氯直接转化为氨基甲酰叠氮化物或/和四唑啉酮

  摘要：

  在环境温度下，使用四氯硅烷和叠氮化钠在乙腈中的组合，从酰氯合成氨基甲酰叠氮化物的简单而温和的一锅法是...

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1149

文献信息

• Ceric Ammonium Nitrate (CAN) Catalyzed Modification of Ketones <i>via</i> Two C–C Bond Cleavages with the Retention of the Oxo-Group
  作者：Peng Feng、Xiang Sun、Yijin Su、Xinyao Li、Li−He Zhang、Xiaodong Shi、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol5014476

  日期：2014.6.20

  functionalization of ketones through double C–C bond cleavage strategy has been disclosed. This reaction provides a mild, practical method toward carbamoyl azides, which are versatile intermediates and building blocks in organic synthesis. Based on relevant mechanistic studies, a unique and plausible C–C bond and N–O bond cleavage process is proposed, where the oxyamination intermediate plays an important

  已经公开了一种简单的硝酸铈铵（CAN）通过双C-C键裂解策略催化酮的官能化的方法。该反应为氨基甲酰叠氮化物提供了温和，实用的方法，氨基甲酰叠氮化物是有机合成中的通用中间体和结构单元。基于相关的机理研究，提出了一个独特且可行的C–C键和N–O键裂解过程，其中氧化胺化中间体在该反应中起着重要的作用。
• Copper-Catalyzed Nitrogenation of Aromatic and Aliphatic Aldehydes: A Direct Route to Carbamoyl Azides
  作者：Rongbiao Wei、Liang Ge、Hongli Bao、Saihu Liao、Yajun Li

  DOI：10.1055/s-0039-1690683

  日期：2019.12

  efficient copper-catalyzed synthesis of carbamoyl azides directly from aldehydes has been developed. Both aromatic aldehydes and aliphatic aldehydes, together with other commercially available reactants, can be used as substrates in this radical relay reaction. Broad substrate scope, simple operation, readily available reagents, and good functionality tolerance make this method very attractive.

  已经开发了直接由醛有效地铜催化合成氨基甲酰基叠氮化物的方法。芳族醛和脂族醛，以及其他可商购的反应物，都可以用作该自由基中继反应中的底物。广泛的底物范围，简单的操作，易于获得的试剂以及良好的功能耐受性使该方法非常有吸引力。
• Synthesis of Carbamoyl Azides from Redox-Active Esters and TMSN3
  作者：Yajun Li、Hongli Bao、Xiaobin Yuan、Yanjie Qu

  DOI：10.1055/a-2106-5108

  日期：2024.3

  An efficient method for construction of C–N bonds is reported here. The iron-catalyzed azidation of N-hydroxy phthalimide (NHP) esters provides a convenient approach for the synthesis of carbamoyl azides with good substrate scope and functional group tolerance. Both aryl carbon C(sp2) and alkyl carbon C(sp3) sources can be used deliver the carbamoyl azides. Mechanistic studies were conducted and a

  本文报道了一种构建 C-N 键的有效方法。N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）酯的铁催化叠氮化反应为合成具有良好底物范围和官能团耐受性的氨基甲酰叠氮化物提供了一种便捷的方法。芳基碳C(sp 2 )和烷基碳C(sp 3 )源均可用于递送氨基甲酰叠氮化物。进行了机理研究并确定了一个两阶段过程。
• Silicon-mediated Direct Conversion of Acyl Chlorides to Carbamoyl Azides or/and Tetrazolinones under Mild Conditions
  作者：Tarek A. Salama、Saad S. Elmorsy、Abdel-Galil M. Khalil、Mohamed A. Ismail

  DOI：10.1246/cl.2011.1149

  日期：2011.10.5

  A simple and mild one-pot procedure for the synthesis of carbamoyl azides from acyl chlorides utilizing a combination of tetrachlorosilane and sodium azide in acetonitrile at ambient temperature is...

  在环境温度下，使用四氯硅烷和叠氮化钠在乙腈中的组合，从酰氯合成氨基甲酰叠氮化物的简单而温和的一锅法是...